(E)-4-溴丁基3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸酯 | 410071-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-4-溴丁基3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: (E)-4-bromobutyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-4-bromobutyl-3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)acrylate；4-bromobutyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；trans-3-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-2-propenoic acid 4-bromobutyl ester；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 4-bromobutyl ester；ferulic acid 4-(bromo)butyl ester；ferulic acid 4-bromobutyl ester；4-bromobutyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 410071-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: IWKLPOJPPIBQHO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-溴丁基3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(nitrooxy)butyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现带有供体NO / H 2 S的3-正丁基邻苯二甲酸酯的开环衍生物作为潜在的抗缺血性卒中剂

  摘要：

  为了寻找比已知药物3-n-丁基邻苯二甲酸酯（NBP）更高效力的新型抗缺血性中风药，NBP的一系列开环衍生物同时带有一氧化氮（NO）和硫化氢（H 2 S）-设计，合成和生物学评估供体部分（NO / H 2 S-NBP）（8a-8o）。活性最高的化合物8d在体外抑制ADP诱导的血小板凝集方面比NBP和相应的H 2 S-NBP 10或NO-NBP 13更有效。另外，8d产生中等水平的NO和H 2S，可能有益于改善心血管和脑循环。更重要的是，在短暂性局灶性脑缺血的大鼠模型中，口服治疗8d改善了神经行为功能，减小了梗塞的大脑大小和脑水含量，并增强了脑抗氧化剂SOD，GSH和GSH-Px的水平，但降低了水平氧化剂MDA。8d对缺血/再灌注（I / R）相关的脑损伤的保护作用大于NBP，这表明8d可能是有希望进行进一步研究的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.044
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 阿魏酸 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(E)-4-溴丁基3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  [FR] UTILISATION DE COMPOSÉS LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的抗氧化剂化合物的硝氧衍生物及其药用可接受的盐或立体异构体，用于治疗慢性疼痛，特别是慢性神经病性疼痛。该发明还描述了包含公式（I）的抗氧化剂化合物的硝氧衍生物和镇痛药的组合物。

  公开号：

  WO2009007230A1

文献信息

• Nitroderivatives as drugs for diseases having an inflammatory basis
  申请人：——

  公开号：US20040023933A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the treatment of diseases having an inflammatory basis of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-X t -L-(W) p —NO 2 wherein A contains the radical of a drug, X t and W arc bivalent radicals, L, is a covalent bond or oxygen, sulphur, NR tc wherein R tc is H or a C 1 -C 5 linear or branched alkyl.

  用于治疗具有炎症基础的疾病的化合物或其盐，具有以下一般公式（I）：A-X t -L-(W) p —NO 2 其中A含有药物的自由基，X t 和W是二价基团，L是共价键或氧、硫、NR tc ，其中R tc 是H或C 1 -C 5 的直链或支链烷基。
• Drugs for diabetes
  申请人：——

  公开号：US20040023890A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the diabetes treatment of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-(B) b0 —(C) c0 —NO 2 wherein A contains the radical of a drug having an antiiflammatory or analgesic activity, B is a bivalen: linking group wherein the precursor must meet the tests described in the application, C is a a bivalent linking group as defined in the invention.

  用于治疗糖尿病的化合物或其盐，具有如下通用公式（I）：A-(B) b0 —(C) c0 —NO 2 其中A含有具有抗炎或镇痛活性的药物的自由基，B是一个双价连接基团，其中前体必须符合本申请中描述的测试，C是如发明中定义的双价连接基团。
• Design, synthesis and evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as antiplatelet and antithrombotic agents
  作者：Xuliang Wang、Yang Li、Qian Zhao、Zhenli Min、Chao Zhang、Yisheng Lai、Hui Ji、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05478c

  日期：——

  Novel nitric oxide (NO) releasing derivatives (7a–7l) of 3-n-butylphthalide (NBP) were designed and synthesized. Compound 7e inhibited the adenosine diphosphate (ADP), thrombin (TH) and arachidonic acid (AA)-induced in vitroplatelet aggregation, superior to NBP and aspirin, released moderate levels of NO, and improved aqueous solubility relative to NBP. Furthermore, 7e exhibited greater antithrombotic activity than NBP and aspirin in rats, and protected against collagen and adrenaline-induced thrombosis in mice. Therefore, NO-releasing NBP derivatives possessed potent antiplatelet aggregation and antithrombotic activity. Our findings may aid in the design of new therapeutic agents for the treatment of thrombosis-related ischemic stroke.

  新设计的硝酸氧化（NO）释放型衍生物（7a–7l）的3-n-丁基亚硝酸酯（NBP）被合成。化合物7e在体外抑制了腺苷二磷酸（ADP）、血栓素（TH）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集，优于NBP和阿司匹林，释放适量的NO，相对于NBP提高了水溶性。此外，7e在大鼠中表现出比NBP和阿司匹林更强的抗血栓活性，并保护小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成。因此，NO释放型NBP衍生物具有强大的抗血小板聚集和抗血栓活性。我们的发现可能有助于设计用于治疗与血栓形成相关的缺血性中风的新型治疗药物。
• [EN] PROSTAGLANDIN NITROOXYDERIVATIVES<br/>[FR] NITRO-OXY-DERIVES DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2005068421A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Prostaglandin nitrooxyderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素硝氧衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• Design and synthesis of novel NO-donor-ferulic acid hybrids as potential antiatherosclerotic drug candidatesa
  作者：Nian-Guang Li、Rong Wang、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Bao-Quan Li、Zhen-Jiang Wang、Shu-Lin Song、Li-Hua Qian、Li Wei、Jian-Ping Yang、Li-Juan Yao、Jun-Zuan Xi、Jia Xu、Feng Feng、Da-Wei Qian、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.20442

  日期：——

  Novel NO‐donor‐ferulic acid hybrids were designed and synthesized through a symbiotic approach using ferulic acid and three different NO‐donating groups, such as nitric ester, 4‐hydroxyl‐3‐phenylfuroxan, and 4‐hydroxymethyl‐3‐phenylsulfonylfuroxan. Antioxidant, nitric oxide release, and vasodilator properties studies showed that the target phenylsulfonylfuroxan 14, especially 14c, while keeping the

  通过使用阿魏酸和三个不同的NO供体基团（例如硝酸酯​​，4-羟基-3-苯基呋喃喃和4-羟基甲基-3-苯基磺酰呋喃喃）通过共生方法设计和合成了新型NO供体-阿魏酸杂交体。抗氧化剂，一氧化氮释放和血管舒张剂的性能研究表明，目标苯磺酰呋喃喃14（尤其是14c）在保持抗氧化剂活性的同时，显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放活性和血管舒张活性。因此，14c可能被认为是一种新型的有效抗动脉粥样硬化药物。Drug Dev Res 72：405–415，2011.©2011 Wiley‐Liss，Inc.