3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)furo<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one | 162756-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)furo<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162756-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₉
• 分子量: 394.338
• InChiKey: ZSUYNSWHKIWYHB-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)furo<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(octyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-5-iodouridine 在 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)furo<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d

文献信息

• Steric fixation of bromovinyluracil: Synthesis of furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Kurt Eger、Mohammad Jalalian、Mathias Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570320135

  日期：1995.1

  preparation of 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (3) and its deoxyriboside 8 is reported. Compound 3 undergoes nucleophilic reactions with various agents to yield 5-substituted uracil derivatives. The dehydro derivative of 3, furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (18) was synthesized by cyclization of BVU 15, which made us develop a reproducible and high yield method for the synthesis of BV(D)U. Starting from

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。
• Fluorescent Nucleoside Derivatives as a Tool for the Detection of Concentrative Nucleoside Transporter Activity Using Confocal Microscopy and Flow Cytometry
  作者：Ana Claudio-Montero、Itziar Pinilla-Macua、Paula Fernández-Calotti、Carlos Sancho-Mateo、Marı́a Pilar Lostao、Dolors Colomer、Anna Grandas、Marçal Pastor-Anglada

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00142

  日期：2015.6.1

  The abundance and function of transporter proteins at the plasma membrane are likely to be crucial in drug responsiveness. Functional detection of human concentrative nucleoside transporters (hCNTs) is of interest for predicting drug sensitivity because of their ability to transport most nucleoside-derived drugs. In the present study, two fluorescent nucleoside analogues, uridine-furan and etheno-cytidine, were evaluated as tools to study in vivo nucleoside transporter-related functions. These two molecules showed high affinity interactions with hCNT1 and hCNT3 and were shown to be substrates of both transporters. Both fluorescence microscopy and flow cytometry experiments showed that uridine-furan uptake was better suited for distinguishing cells that express hCNT1 or hCNT3. These data highlight the usefulness of fluorescent nucleoside derivatives, as long as they fulfill the requirements of confocal microscopy and flow cytometry, for in vivo analysis of hCNT-related function.