2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-uridine | 140914-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-uridine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]uridine；2',3',5'-O-triacetyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-uridine；2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(trimethylsilylethynyl)uridine；2',3',5'-Tri-O-Acetyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethvnyl]uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 140914-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉Si
• 分子量: 466.52
• InChiKey: SYOKKSUNHMPPIH-YWTNHNAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.9-83.4 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-uridine 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 四丁基硝酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (2′S)-2′-chloro-2′-deoxy-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-3-N-nitro-3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  通过应用N-硝基保护基团立体选择性合成高度官能化的阿拉伯糖基核苷

  摘要：

  从2'，3'，5'-tri的6个步骤合成了在C2'带有卤素（Cl，Br或I）和在C5带有乙炔基的2'-脱氧-2'，5-二取代的阿拉伯糖基尿苷衍生物- ø -乙酰基-5-碘尿苷在61％（化合物的总产率3，Cl）的，47％（化合物4，Br）和19％（化合物5，I）。稳定2'- O- triflyl离去基团中间体以克服自发的分子内2,2'-脱水尿苷的形成对于合成至关重要。具体来说，赞成S N在分子内环化作用下与卤素亲核体反应2，通过在N-3处引入相邻的吸电子硝基取代基降低了O-2氧的亲核性。3- N-硝基的引入迅速进行（三氟乙酸硝鎓，1分钟），并以定量产率进行。采用一锅法通过还原硝化（乙酸中的锌金属，5分钟）和炔烃和3'，5'羟基的甲硅烷基保护基（氟化试剂，16 h）除去3- N-硝基的方法是确定为最终的合成步骤。3- N-硝基保护基团解决了合成2'修饰核苷的常规方法的重大缺陷，其中2'修饰糖片

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01834
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-uridine
  参考文献：
  名称：

  一种化学酶促方法，用于特异性单击修饰的RNA。

  摘要：

  对RNA的单分子分析的兴趣日益增长，这就要求在固相合成RNA的视野之外需要可编程的酶标记策略。在本文中，我们描述了一种简单而通用的化学酶方法，可通过单击化学在其末端或定义的内部位置标记RNA。

  DOI：

  10.1039/c3cc40594j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 6-(Alkyn-1-yl)furo[2,3<i>-d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Karl Miranda、Vivek K. Rajwanshi、Matt A. Peterson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm050867d

  日期：2006.1.1

  6-(alkyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones in which the rodlike acetylene spacer replaces the 4-substituted-phenyl ring at C6. Analogues with methyl, beta-d-ribofuranosyl, beta-d-arabinofuranosyl, and 2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl substituents at N3 have been prepared. Long-chain derivatives at C6 in the 2'-deoxynucleoside series showed virus-encoded nucleoside kinase-sensitive anti-VZV activity. Surprisingly

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，
• Water gelation abilities of alkylbenzyltriazole-appended 2′-deoxyribonucleoside and ribonucleoside
  作者：Sun Min Park、Yongcun Shen、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b617559g

  日期：——

  Alkylbenzyltriazole units covalently bonded onto uridine nucleosides were synthesized and their suitability for water gelation compared with 2′-deoxyuridine derivatives was tested.

  合成了共价键合到尿苷核苷上的烷基苄基三唑单元，并测试了它们与 2â²-脱氧尿苷衍生物相比是否适合水凝胶化。
• Enzyme inactivators
  申请人：——

  公开号：US20010025033A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Use of uracil reductase inactivators such as 5-substituted uracil derivatives for example 5-ethynyluracil to reduce the toxicity of the anti-HIV nucleoside analogue zidovudine.

  使用尿嘧啶还原酶抑制剂，例如5-取代尿嘧啶衍生物，例如5-乙炔基尿嘧啶，以减少抗HIV核苷类似物齐多夫定的毒性。
• Uracil reductase inactivators
  申请人：——

  公开号：US20020042392A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Uracil reductase inactivators, notably a 5-substituted uracil or 5,6-dihydro-5-substituted uracil, potentiate 5-flourouracil and find use particularly in the treatment of cancer. The 5-substituent is selected from bromo, ido, cyano, halo-substituted C- 1-4 alkyl, C 2-6 alkenyl, 1-halo-C 2-6 alkenyl and halo-substituted C 2-6 alkynyl.

  尿嘧啶还原酶抑制剂，尤其是5-取代尿嘧啶或5,6-二氢-5-取代尿嘧啶，可以增强5-氟尿嘧啶的作用，特别适用于癌症的治疗。5-取代基被选择为溴、碘、氰基、卤代C-1-4烷基、C2-6烯基、1-卤代C2-6烯基和卤代C2-6炔基。
• Pharmaceutical compositions of 5-substituted uracil compounds
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05643913A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Pharmaceutical compositions containing 5-substituted uracil compounds are disclosed. The compositions are preferably in the form of a tablet or capsule.

  本发明揭示了含有5-取代尿嘧啶化合物的制药组合物。该组合物最好以片剂或胶囊的形式存在。