O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>uridine | 173169-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyrimidin-2-one
• CAS: 173169-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₈
• 分子量: 393.353
• InChiKey: SHEROKXROGNTJW-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  157.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>uridine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>uridine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706

文献信息

• FARKAS, SILKE;PFLEIDERER, WOLFGANG, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：FARKAS, SILKE、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——