(-)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)gallate | 224434-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)gallate
• 英文别名: 4''-O-methyl-(-)-epigallocatechin gallate；(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate；(–)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl) gallate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 224434-07-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₁
• 分子量: 472.405
• InChiKey: BMJHAAZDURGGSC-TZIWHRDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C (decomp)
• 沸点：
  879.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶氨酸 、 (-)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)gallate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-8-(5"′S)-N-ethyl-2-pyrrolidinone-gallocatechin 3-O-(4-O-methyl)gallate 、 (-)-8-(5"′R)-N-ethyl-2-pyrrolidinone-epigallocatechin 3-O-(4-O-methyl)gallate
  参考文献：
  名称：

  Echa 1 绿茶中的新型甲基化黄酮生物碱可抑制秀丽隐杆线虫的脂肪堆积并增强抗压能力

  摘要：

  甲基化是茶叶中常见的儿茶素结构修饰，可以提高儿茶素的生物利用度。黄酮生物碱是在 C-6 或 C-8 位具有含氮五元环的儿茶素衍生物。在这里，我们从 Echa 1 绿茶 ( Camellia sinensis cv. Echa 1 ) 中分离出三种新的甲基化黄酮生物碱，并合成了另外四种新的甲基化黄酮生物碱。新型酯型甲基化儿茶素 (etmc)-吡咯烷酮 AG ( 1 – 7 )的结构通过各种光谱技术阐明，包括核磁共振 (NMR)、旋光、红外、紫外-可见、实验和计算的圆二色性(CD) 光谱和高分辨率质量。其中，6和7表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，显着降低秀丽隐杆线虫的脂质含量，抑制率分别为73.50和67.39%。同时，6和7还表现出很强的体外抗氧化活性和线虫对热、氧化应激和紫外线照射的抗逆性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.135643
• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)gallate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性脱乙酰烷基化轻松合成 4″-O-烷基-(-)-EGCG 衍生物

  摘要：

  摘要 (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 [(-)-EGCG] 的 D 环甲基醚的治疗潜力需要对 (-)-EGCG 的各种 D 环醚进行广泛的结构-活性关系研究，但是，为此目的，需要开发有效的合成策略。在这项研究中，使用 KI/K2CO3 促进的过乙酰基 (-)-EGCG 的脱乙酰烷基化证明了 4″-O-烷基-(-)-EGCGs (4a-e) 的有效制备，可广泛用于制备 (-)-EGCG 的各种 D 环烷基醚，从而进行广泛的构效关系研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1278233

文献信息

• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (±)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells
  作者：Hiroshi Tanaka、Maasa Yamanouchi、Haruko Miyoshi、Keisuke Hirotsu、Hirofumi Tachibana、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201000372

  日期：——

  We report on the solid‐phase synthesis of a combinatorial methylated (±)‐epigallocatechin gallate (EGCG) library and its biological evaluation. Epigallocatechin gallate (EGCG) and its methylated derivatives, which are members of the catechin family, exhibit various anti‐cancer effects. The solid‐phase synthesis of methylated EGCG involves the preparation of the α‐acyloxyketone by the coupling of a

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。
• Purification and characterization of a novel <i>O</i>-methyltransferase from <i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Masanobu Kirita、Yoshihisa Tanaka、Motoyuki Tagashira、Tomomasa Kanda、Mari Maeda-Yamamoto

  DOI：10.1080/09168451.2014.912117

  日期：2014.5.4

  An enzyme catalyzing the methylation of phenolic hydroxyl groups in polyphenols was identified from mycelial cultures of edible mushrooms to synthesize O-methylated polyphenols. Enzyme activity was measured to assess whether methyl groups were introduced into (−)-epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG) using SAM as a methyl donor, and (−)-epigallocatechin-3-O-(3-O-methyl)-gallate (EGCG3″Me), (−)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)-gallate (EGCG4″Me), and (−)-epigallocatechin-3-O-(3,5-O-dimethyl)-gallate (EGCG3″,5″diMe) peaks were detected using crude enzyme preparations from mycelial cultures of Flammulina velutipes. The enzyme was purified using chromatographic and two-dimensional electrophoresis. The purified enzyme was subsequently analyzed on the basis of the partial amino acid sequence using LC–MS/MS. Partial amino acid sequencing identified the 17 and 12 amino acid sequences, VLEVGTLGGYSTTWLAR and TGGIIIVDNVVR. In database searches, these sequences showed high identity with O-methyltransferases from other mushroom species and completely matched 11 of 17 and 9 of 12 amino acids from five other mushroom O-methyltransferases.

  从可食用蘑菇的菌丝培养物中鉴定出一种酶，该酶催化多酚中酚羟基的甲基化，以合成O-甲基化多酚。通过测量酶活性来评估是否使用SAM作为甲基供体将甲基引入(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子儿酸酯（EGCG）中，使用来自Flammulina velutipes菌丝培养物的粗酶制剂检测到(-)-表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子儿酸酯（EGCG3″Me）、(-)-表没食子儿茶素-3-O-(4-O-甲基)-没食子儿酸酯（EGCG4″Me）和(-)-表没食子儿茶素-3-O-(3,5-O-二甲基)-没食子儿酸酯（EGCG3″,5″diMe）峰。该酶经过层析和二维电泳纯化。随后，通过LC-MS/MS基于部分氨基酸序列对纯化酶进行分析。部分氨基酸测序鉴定出17和12个氨基酸序列，VLEVGTLGGYSTTWLAR和TGGIIIVDNVVR。在数据库搜索中，这些序列显示出与其他蘑菇物种的O-甲基转移酶高度相似，并与其他五种蘑菇O-甲基转移酶中的11个氨基酸和9个氨基酸完全匹配。
• 에피갈로카테킨 갈레이트의 위치 선택적 알킬화를 위한 합성방법
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101822306B1

  公开（公告）日：2018-01-25

  본 발명은 에피갈로카테킨 갈레이트 ((-)-epigallocatechin gallate, (-)-EGCG)의 위치 선택적 알킬화를 위한 합성방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 EGCG의 위치 선택적인 알킬화 방법은, EGCG를 바로 알킬화하지 않고, EGCG를 먼저 아세틸화한 다음 알킬화를 실시함에 따라서, 4''-알킬화-EGCG를 높은 수득률로 제조할 수 있는 효과가 있다.

  这项发明涉及一种用于选择性位点烷基化(-)-表没食子儿茶素酸酯((-)-epigallocatechin gallate, (-)-EGCG)的合成方法。根据本发明，EGCG的选择性位点烷基化方法不是直接对EGCG进行烷基化，而是先对EGCG进行乙酰化，然后再进行烷基化，从而可以高产地制备4''-烷基化-EGCG。
• The Synthesis of Methylated Epigallocatechin Gallate
  作者：Ronghui Lai、Wenfang Zhao、Yahui Huang、Wen Zhou、Chunlan Wu、Xingfei Lai、Wenxia Zhao、Ming Zhang

  DOI：10.1007/s10600-015-1317-5

  日期：2015.5

  Synthesis of methylated epigallocatechin gallate from (–)-epigallocatechin gallate and propylgallate was accomplished using a benzyl (Bn) group as a protecting group for phenols. This methodology provided (–)-epigallocatechin-3-(4-O-methylgallate), which are naturally scarce catechin derivatives.

  使用苄基 (Bn) 基团作为苯酚的保护基团，从 (–)-表没食子儿茶素没食子酸酯和没食子酸丙酯合成甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯。该方法提供了 (–)-表没食子儿茶素-3-(4-O-甲基没食子酸酯)，它是天然稀缺的儿茶素衍生物。