1,7-二甲基黄嘌呤 | 611-59-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,7-二甲基黄嘌呤
• 中文别名: 副黄嘌呤；咖啡因杂质F
• 英文名称: paraxanthine
• 英文别名: 1,7-dimethylxanthine；1,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,7-dimethyl-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 611-59-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00005727
• 分子量: 180.166
• InChiKey: QUNWUDVFRNGTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C (lit.)
• 沸点：
  312.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3640 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：0.6mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  133.24 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

咖啡因已知的代谢物包括1,7-二甲基尿酸和1-甲基黄嘌呤。

Paraxanthine has known human metabolites that include 1,7-Dimethyluric acid and 1-Methylxanthine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RV9380000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

SDS

: Paraxanthine
产品名称
: Cerilliant
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
H370 对器官造成损害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P307 + P311 如接触到：呼叫解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
组分 分类 浓度或浓度范围
Methanol
化学文摘登记号(CA 67-56-1 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 3; 50 - 100 %
S No.) 200-659-6 STOT SE 1; H225, H301,
EC-编号 603-001-00-X H311, H331, H370
索引编号 01-2119433307-44-XXXX
注册号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
如吞服甲醇可能致命或致盲。, 不能制成无毒性的。, 摄入的影响可包括：, 恶心, 头痛, 呕吐, 消化系统失调,
头晕, 虚弱, 混乱
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methanol PC- 25 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
64 - 65 °C 在 1.013 hPa
g) 闪点
9.7 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 36 %(V)
爆炸下限: 6 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.791 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
酸, 氧化剂, 碱金属, 强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐, 还原剂, 强还原剂, 含磷卤化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
如吞服甲醇可能致命或致盲。, 不能制成无毒性的。, 摄入的影响可包括：, 恶心, 头痛, 呕吐, 消化系统失调,
头晕, 虚弱, 混乱
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1230 国际海运危规: 1230 国际空运危规: 1230
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: METHANOL, 溶液
国际海运危规: METHANOL, 溶液
国际空运危规: Methanol, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Paraxanthine 是咖啡因的代谢物，可通过刺激 Ryanodine 受体通道来抑制多巴胺能细胞的死亡。

靶点
Ryanodine Receptor Channels
Human Endogenous Metabolite

体外研究

当 Paraxanthine（PX）应用于细胞培养物中时，剂量依赖性地增加了 TH+ 神经元的数量。即使在 100 μM 浓度下效果已经显著，但浓度逐渐增加并在 800 至 1000 μM 的范围内，在 10 天分化期 (DIV) 时保持最佳效果。不同培养成熟阶段的 TH+ 神经元计数表明 Paraxanthine 可能防止多巴胺细胞死亡。GDNF 是一种典型的促进多巴胺神经元存活的营养因子，其在 20 ng/mL 最适浓度下，在第 10 和 16 天分化期时仅略优于 800 μM 的 Paraxanthine 救援效果。约 80% 的咖啡因会 N3-去甲基化形成 Paraxanthine，而与 Paraxanthine 相比，咖啡因在保护多巴胺神经元免于死亡方面效果较差。例如，在 800 μM 浓度下，咖啡因只能在第 10 天分化期时适度增加 TH+ 细胞的数量（40% 增加），而相同浓度的 Paraxanthine 则能最优化地促进多巴胺细胞存活（增加约 169%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基黄嘌呤 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到8-chloro-1,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现了一类针对混合谱系激酶结构域样蛋白的新型强效坏死抑制剂

  摘要：

  开发了一系列具有单纳摩尔效价的新型混合谱系激酶结构域类似蛋白（MLKL）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc00667e
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,7-二甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种副黄嘌呤的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种副黄嘌呤的制备方法，将鸟嘌呤核苷(V)的7位和1位N甲基化后水解糖基得到化合物(II)，再将化合物(II)与重氮化试剂反应后水解得到副黄嘌呤(I)。本发明的原辅料均廉价易得，主原料鸟嘌呤核苷工业价格仅90元/KG；步骤短，总收率≥70％；均为常规转化，反应条件温和，安全可靠；操作简便、工艺稳定，适合工业化。

  公开号：

  CN112979651B

文献信息

• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• Compositions and Methods for Preventing or Treating Diseases, Conditions, or Processes Characterized by Aberrant Fibroblast Proliferation and Extracellular Matrix Deposition
  申请人：MOERAE MATRIX, INC.

  公开号：US20160136234A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The described invention provides compositions and methods for reducing progression of a fibrosis in a tissue of a subject selected from liver, kidney or vascular fibrosis, the progression of the fibrosis being characterized by aberrant fibroblast proliferation and extracellular matrix deposition in the tissue. The method includes administering a therapeutic amount of a pharmaceutical composition containing a polypeptide having the amino acid sequence YARAAARQARAKALARQLGVAA (SEQ ID NO: 1) or functional equivalent thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the therapeutic amount of the polypeptide is effective to reduce progression of the fibrosis, to treat remodeling of the tissue, or a combination thereof.

  描述的发明提供了一种用于减少主体选定组织中的纤维化进展的组成和方法，该选定组织来自肝纤维化、肾纤维化或血管纤维化，纤维化的进展在组织中以异常成纤维细胞增殖和细胞外基质沉积为特征。该方法包括施用含有具有氨基酸序列YARAAARQARAKALARQLGVAA（SEQ ID NO: 1）或其功能等效物的多肽的药物治疗量，以及药学上可接受的载体，其中多肽的治疗量有效于减少纤维化的进展，治疗组织的重塑，或其组合。
• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• 一种1,7-二甲基黄嘌呤的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN109796453A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种1,7‑二甲基黄嘌呤的制备方法，具体为：首先，在碱存在或无碱条件下，将化合物（III）于一定溶剂中与甲基化试剂反应得到化合物（II）；然后，在催化氢解试剂或路易斯酸或路易斯酸和硅烷还原剂存在的条件下，化合物（III）于一定溶剂中脱保护得到1,7‑二甲基黄嘌呤（I）。本发明的方法简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好、纯度高、可以经济方便地用于工业化生产。
• Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05728686A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their use as pharmaceuticals A compound of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.3 are identical or different and at least one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula XI ##STR2## in which E is a covalent bond or a (C.sub.1 -C.sub.5)-alkyl, are suitable for the production of pharmaceuticals for the treatment of muscular atrophy, cachexia, muscular dystrophy, sepsis, septic shock, endotoxic shock, systemic inflammation response syndrome, adult respiratory distress syndrome, cerebral malaria, chronic pneumonia, pulmonary sarcoidosis, reperfusion damage, scar formation, inflammation of the bowel and ulcerative colitis, as a result of infections, acquired immune deficiency syndrome, cancer, trauma and other disorders having increased protein loss, peripheral circulatory disorders, disorders having altered leucocyte adhesion, and also disorders which are accompanied by an increased or unregulated tumor necrosis factor production such as rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis and other arthritic disorders.

  烷基黄嘌呤磷酰化合物和烷基黄嘌呤磷酰亚胺氧化物及其作为药物的应用 一种具有以下公式的化合物：##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，且至少一个自由基R.sup.1和R.sup.3是具有以下公式XI的自由基：##STR2##，其中E是共价键或（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，适用于生产用于治疗肌萎缩、恶病质、肌营养不良、败血症、败血性休克、内毒素性休克、系统性炎症反应综合征、成人呼吸窘迫综合征、脑型疟疾、慢性肺炎、肺肉芽肿病、再灌注损伤、疤痕形成、肠炎和溃疡性结肠炎、由于感染、获得性免疫缺陷综合症、癌症、创伤以及其他具有增加蛋白质丢失的疾病、外周循环障碍、具有改变的白细胞粘附的疾病，以及那些伴随有肿瘤坏死因子产生增加或不受控制的疾病，如类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、骨关节炎和其他关节疾病。

表征谱图