7-甲基鸟苷碘化物 | 81100-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 7-甲基鸟苷碘化物
• 英文名称: 7-methylguanosine iodide
• 英文别名: 7-methylguanosine hydroiodide；7-Methylguanosine iodide；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methyl-1H-purin-9-ium-6-one;iodide
• CAS: 81100-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₅*I
• 分子量: 425.183
• InChiKey: RGECGKJSJICJIL-MCDZGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基鸟苷碘化物 在 potassium dihydrogenphosphate 、 purine nucleoside phosphorylase 、 ammonium hydroxide 、 barium(II) acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到α-D-ribofuranose-1-O-phosphate barium salt
  参考文献：
  名称：

  酶法合成2-脱氧核糖1-磷酸和核糖1磷酸及随后的核苷制备

  摘要：

  我们提供了一种从7-Me-Guo和7-Me-dGuo制备Rib-p和dRib-p的新型酶促方法。在存在PNP的情况下，7-Me-Guo和7-Me-dGuo的几乎不可逆的磷酸分解可确保起始核苷定量转化为异构纯α-Rib-p和α-dRib-p。分离和纯化后，Rib-p和dRib-p的收率为74–96％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901454
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7-甲基鸟苷碘化物
  参考文献：
  名称：

  酶法合成2-脱氧核糖1-磷酸和核糖1磷酸及随后的核苷制备

  摘要：

  我们提供了一种从7-Me-Guo和7-Me-dGuo制备Rib-p和dRib-p的新型酶促方法。在存在PNP的情况下，7-Me-Guo和7-Me-dGuo的几乎不可逆的磷酸分解可确保起始核苷定量转化为异构纯α-Rib-p和α-dRib-p。分离和纯化后，Rib-p和dRib-p的收率为74–96％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901454

文献信息

• Use of nucleoside phosphorylases for the preparation of 5-modified pyrimidine ribonucleosides
  作者：Cyril S. Alexeev、Mikhail S. Drenichev、Evgeniya O. Dorinova、Roman S. Esipov、Irina V. Kulikova、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/j.bbapap.2019.140292

  日期：2020.1

  from one heterocyclic base to another, is catalyzed by nucleoside phosphorylases (NPs) and is being actively developed and applied for the synthesis of biologically important nucleosides. Here, we report an efficient one-step synthesis of 5-substitited pyrimidine ribonucleosides starting from 7-methylguanosine hydroiodide in the presence of nucleoside phosphorylases (NPs).

  酶促糖基化反应，即碳水化合物部分从一个杂环碱基到另一个杂环碱基的转移，被核苷磷酸化酶（NPs）催化，正在被积极开发并用于生物学上重要的核苷的合成。在这里，我们报告有效的一步合成5取代的嘧啶核糖核苷从7-甲基鸟苷氢碘化物开始存在核苷磷酸化酶（NPs）。
• Production, Characterization and Synthetic Application of a Purine Nucleoside Phosphorylase from<i>Aeromonas hydrophila</i>
  作者：Daniela Ubiali、Carla D. Serra、Immacolata Serra、Carlo F. Morelli、Marco Terreni、Alessandra M. Albertini、Paolo Manitto、Giovanna Speranza

  DOI：10.1002/adsc.201100505

  日期：2012.1

  6‐aminopurine (deoxy)ribonucleosides. A library of nucleoside analogues was synthesized and then submitted to enzymatic phosphorolysis as well. This assay revealed that 1‐, 2‐, 6‐ and 7‐modified nucleosides are accepted as substrates, whereas 8‐substituted nucleosides are not. A few transglycosylation reactions were carried out using 7‐methylguanosine iodide (4) as a D‐ribose donor and 6‐substituted purines

  由deoD基因编码的嗜水气单胞菌的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）已在大肠杆菌中过表达，纯化，表征了其底物特异性，并用于一些6取代的嘌呤9-核糖苷的制备性合成。对天然核苷的底物特异性表明，该PNP催化6-氧代嘌呤和6-氨基嘌呤（脱氧）核糖核苷的磷酸水解。合成了核苷类似物的文库，然后也进行了酶促磷酸解。该测定法揭示了1、2、6和7修饰的核苷被接受为底物，而8取代的核苷则不被接受。使用7-甲基鸟苷碘化物进行了一些转糖基化反应（4）作为D核糖供体，6取代的嘌呤作为受体。特别是，按照这种方法，可以使用2-氨基-6氯嘌呤9核苷（2c），6-甲氧基嘌呤9核苷（2d）和2-氨基6（甲硫基）嘌呤9核苷（2g）合成的收率和纯度都很高。
• An assessment of the reactivity of guanosine and some of its derivatives to electrophiles by 15N-NMR spectroscopy
  作者：G. Remaud、X-X. Zhou、C.J. Welch、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87562-1

  日期：1986.1
• Kamiichi, Katsuhisa; Doi, Mitsunobu; Nabae, Michiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1739 - 1746
  作者：Kamiichi, Katsuhisa、Doi, Mitsunobu、Nabae, Michiko、Ishida, Toshimasa、Inoue, Masatoshi

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the enzymic synthesis of nucleosides using purine nucleoside phosphorylase
  作者：William J. Hennen、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00280a046

  日期：1989.9