trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-tert-butoxyethoxy)-6-(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)-5-(2-methoxyphenoxy)pyrimidin-2-yl ester | 1334686-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-tert-butoxyethoxy)-6-(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)-5-(2-methoxyphenoxy)pyrimidin-2-yl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 4-(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)-6-(2-hydroxyethoxy)-5-(2-methoxyphenoxy)-pyrimidin-2-yl ester；[4-[(4-Tert-butylphenyl)sulfonylamino]-6-(2-hydroxyethoxy)-5-(2-methoxyphenoxy)pyrimidin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1334686-05-3
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃N₃O₉S₂
• 分子量: 621.612
• InChiKey: GXRHJRNXOCCLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-tert-butoxyethoxy)-6-(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)-5-(2-methoxyphenoxy)pyrimidin-2-yl ester 、 2-(三丁基锡)嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到波生坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOSENTAN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOSENTAN

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的获得博瑟坦的工艺过程，该过程具有较少的合成步骤，通过将式I的中间体嘧啶化合物与式II的磺胺化合物偶联。采用这种高效的工艺过程可以避免使用危险化学品，因此在大规模工业生产中获得博瑟坦具有相当大的兴趣。该发明还涉及式II的新颖中间体及其生产过程。

  公开号：

  WO2011117143A1
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-tert-butoxyethoxy)-6-(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)-5-(2-methoxyphenoxy)-pyrimidin-2-yl ester 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-tert-butoxyethoxy)-6-(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)-5-(2-methoxyphenoxy)pyrimidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOSENTAN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOSENTAN

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的获得博瑟坦的工艺过程，该过程具有较少的合成步骤，通过将式I的中间体嘧啶化合物与式II的磺胺化合物偶联。采用这种高效的工艺过程可以避免使用危险化学品，因此在大规模工业生产中获得博瑟坦具有相当大的兴趣。该发明还涉及式II的新颖中间体及其生产过程。

  公开号：

  WO2011117143A1

文献信息

• Process for the preparation of bosentan
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2368884A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention provides a novel process for obtaining Bosentan, with few synthesis steps, by coupling the intermediate pyrimidine compound of formula I with the sulfonamide compound of formula II. The use of said efficient process prevents the use of hazardous chemicals and thus it is of considerable interest for obtaining Bosentan in a large industrial scale. The invention also refers to the novel intermediates of formula II and to a process for its production.

  本发明提供了一种新颖的制备波生汀的方法，通过将式I的中间体嘧啶化合物与式II的磺胺化合物偶联，步骤较少。采用这种高效的方法可以避免使用危险化学品，因此在大规模工业生产中获得波生汀具有相当大的兴趣。该发明还涉及到式II的新颖中间体以及其生产方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOSENTAN
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2550256B1

  公开（公告）日：2015-07-15