(三氯甲基)膦酸 | 5994-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (三氯甲基)膦酸
• 英文名称: (trichloromethyl)phosphonic acid
• 英文别名: Trichlormethyl-phosphonsaeure；trichloromethylphosphonic acid
• CAS: 5994-41-2
• 化学式: CH₂Cl₃O₃P
• 分子量: 199.358
• InChiKey: NWEPJDPAVFDLBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  304.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氯甲基)膦酸 、 dipropyl (trichloromethyl)phosphonate 反应 12.0h， 以70.8%的产率得到Trichloromethyl-phosphonic acid monopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  （三氯甲基）膦酸二烷基酯的光化学 I 型和 II 型消除反应

  摘要：

  二异丁基、二丙基和二乙基（三氯甲基）膦酸酯在 MeCN 中的辐照通过光化学 II 型消除产生相应的单酯和烯烃。此外，从（三氯甲基）膦酸二异丁酯及其二甲酯中得到I类消除产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1421
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三氯甲基膦酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 (三氯甲基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  Trichloromethylphosphonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01615a060
• 作为试剂：
  描述：

  Trichlormethylphosphonyldifluorid 在 (三氯甲基)膦酸 作用下， 生成 Trichlormethylfluorphosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bender,R. et al., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1974, vol. 4, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dinuclear Copper(II) Phosphonates Containing Chelating Nitrogen Ligands: Synthesis, Structure, Magnetism and Nuclease Activity
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tapas Senapati、Rodolphe Clérac

  DOI：10.1002/ejic.200900035

  日期：2009.4

  The reaction of Cu(ClO4)2*6H2O with RPO3H2 (R = cyclopentyl, isopropyl, trichloromethyl) in the presence of chelating nitrogen ligands bpya or bpy afforded dinuclear copper phosphonates [Cu2(μ2-C5H9PO3)2(bpya)2(H2O)2] (H2O)4 (1), [Cu2(μ2-C3H7PO3)2(bpya)2(H2O)2] (H2O)2 (2) and [Cu2(μ2-CCl3PO3)2(bpy)2(MeOH)2] (H2O) (3) [bpya = 2,2′-bipyridylamine, bpy = 2,2′-bipyridine]. The molecular structures of these

  在螯合氮配体 bpya 或 bpy 存在下，Cu(ClO4)2*6H2O 与 RPO3H2（R = 环戊基、异丙基、三氯甲基）反应得到双核膦酸铜 [Cu2(μ2-C5H9PO3)2(bpya)2(H2O) 2] (H2O)4 (1), [Cu2(μ2-C3H7PO3)2(bpya)2(H2O)2] (H2O)2 (2) 和 [Cu2(μ2-CCl3PO3)2(bpy)2(MeOH) 2] (H2O) (3) [bpya = 2,2'-联吡啶胺，bpy = 2,2'-联吡啶]。这些配合物的分子结构表明它们是同构的并且具有两个铜中心，这些铜中心通过两个异二齿膦酸酯配体相互桥接，产生一个八元 Cu2O4P2 环。对 2 的磁性研究揭示了低温下的反铁磁行为。
• Dealkylation Reaction of Acetals, Phosphonate, and Phosphate Esters with Chlorotrimethylsilane/Metal Halide Reagent in Acetonitrile, and Its Application to the Synthesis of Phosphonic Acids and Vinyl Phosphates
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.54.267

  日期：1981.1

  A mild and efficient method has been developed for carbon-oxygen bond cleavage using chlorotrimethylsilane/sodium iodide in acetonitrile. It was applied to synthetic transformation under nonaqueous and neutral conditions, such as acetal deprotection and the synthesis of phosphonic acids from the corresponding dialkyl phosphonates via methanolysis of their silyl esters. Effectiveness of various kinds

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。
• Distorted cubic tetranuclear vanadium(iv) phosphonate cages: double-four-ring (D4R) containing transition metal ion phosphonate cages
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Atanu Dey、Tapas Senapati、E. Carolina Sañudo

  DOI：10.1039/c1dt11347j

  日期：——

  phosphorus atoms in the alternate corners of the cube. The edges of the cube contain oxygen atoms derived from the phosphonate ligand. The phosphonate ligand in both of these compounds is dianionic and helps to bind to three V(IV) centers. The faces of the cubic ensembles contain puckered V2P2O4 eight-membered rings. The V(IV) center in 1 is six-coordinate in a distorted octahedral geometry while in 2

  VCl 3与3,5-二甲基吡唑（3,5-Me 2 PzH）和三氯甲基膦/叔丁基膦酸 在......的存在下 三乙胺作为氯化氢清除剂，可得到四核V（IV）组装体，[（VO）4（3,5-Me 2 PzH）8（CCl 3 PO 3）4 ]（1）和[（VO）4（3,5） -Me 2 PzH）4（t -BuPO 3）4 ]（2）。这两种化合物均具有包含V（IV）离子和磷原子在立方体的交替角中。立方体的边缘包含衍生自膦酸酯配体的氧原子。这两种化合物中的膦酸酯配体都是双阴离子的，有助于与三个V（IV）中心结合。三次合奏的面包含皱褶的V 2 P 2 O 4八元环。V（IV）中心在扭曲的八面体几何中为1坐标，而在2中则为扭曲的方锥体几何中的5坐标。对1和2进行的磁研究表明，V（IV中心通过膦酸酯配体的介导彼此反铁磁耦合，尽管是弱耦合的。
• Isomorphic Co(ii) and Zn(ii) phosphonates: co-crystal formation of [{M2(η1-DMPzH)4(Cl3CPO3)2}{M(η1-DMPzH)2Cl2}2](toluene)2 (M = Co(ii) and Zn(ii))
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Dipankar Sahoo、Ramesh K. Metre

  DOI：10.1039/c3ce40997j

  日期：——

  Two pairs of isomorphic molecular phosphonates are reported. The first isomorphic pair involves the co-crystals [Co2(η1-DMPzH)4(Cl3CPO3)2}Co(η1-DMPzH)2Cl2}2](toluene)2 [1] and [Zn2(η1-DMPzH)4(Cl3CPO3)2}Zn(η1-DMPzH)2Cl2}2](toluene)2 [2] while the second isomorphic pair is Co2(η1-DMPzH)2Cl2(Cl3CPO3)2}(HNEt3)2 [3] and Zn2(η1-DMPzH)2Cl2(Cl3CPO3)2}(HNEt3)2 [4]. These have been prepared by multi-component reactions involving normal solution-state synthesis at room temperature. Change of reaction solvent from acetonitrile to methanol affords change of products from 1 and 2 to 3 and 4.

  报告了两对同构分子磷酸酯。第一对同构体涉及共晶体[Co2(η1-DMPzH)4(Cl3CPO3)2}Co(η1-DMPzH)2Cl2}2](toluen)2 [1]和[Zn2(η1-DMPzH)4(Cl3CPO3)2}Zn(η1-DMPzH)2Cl2}2](toluen)2 [2]，而第二对同构体是Co2(η1-DMPzH)2Cl2(Cl3CPO3)2}(HNEt3)2 [3]和Zn2(η1-DMPzH)2Cl2(Cl3CPO3)2}(HNEt3)2 [4]。这些是在常温下通过多组分反应的正常溶液状态合成制备的。将反应溶剂从乙腈更换为甲醇使得产物从1和2转换为3和4。
• Molecular Iron(III) Phosphonates: Synthesis, Structure, Magnetism, and Mössbauer Studies
  作者：Joydeb Goura、Prasenjit Bag、Valeriu Mereacre、Annie K. Powell、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ic5012154

  日期：2014.8.4

  yrazole], afforded tetra- and pentanuclear Fe(III) phosphonate complexes [Fe4(t-BuPO3)4(HphpzH)4]·5CH3CN·5CH2Cl2 (1) and [HNEt3]2[Fe5(μ3-O)(μ-OH)2 (Cl3CPO3)3(HphpzH)5(μ-phpzH]·3CH3CN·2H2O (2). Single-crystal X-ray structural analysis reveals that 1 possesses a cubic double-4-ring (D4R) core similar to what is found in zeolites. The molecular structure of 2 reveals it to be pentanuclear. It crystallizes

  Fe（ClO 4）2 ·6H 2 O与t- BuPO 3 H 2或Cl 3 CPO 3 H 2在辅助吡唑酚盐作为大肠杆菌存在下的反应，H 2 phpzH [H 2 phpzH = 3（5 ）-（2-羟苯基）吡唑]，制得四核和五核Fe（III）膦酸酯络合物[Fe 4（t- BuPO 3）4（HphpzH）4 ]·5CH 3 CN·5CH 2 Cl 2（1）和[ HNEt 3 ]2的[Fe 5（μ 3 -O）（μ-OH）2（CL 3 CPO 3）3（HphpzH）5（μ-phpzH]·3CH 3 CN·2H 2 O（2）。单晶X射线结构分析表明1具有立方双-4-环（D4R）类似于在沸石中发现芯。的分子结构2揭示了它是pentanuclear。该晶体中的手性在P 1空间群。上磁性的研究1和2还已经进行了研究，其揭示了桥接的膦酸酯配体介导了Fe（III）离子之间的弱反铁磁相互作用。Mössbauer光谱分析已证实1和2的磁化动力学。