二甲基三氯甲基膦酸酯 | 29238-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基三氯甲基膦酸酯
• 英文名称: dimethyl trichloromethylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl(trichloromethylphosphonat)；Dimethyl trichloromethyl phosphonate；trichloro(dimethoxyphosphoryl)methane
• CAS: 29238-81-1
• 化学式: C₃H₆Cl₃O₃P
• 分子量: 227.412
• InChiKey: GKYYRSVAKDSFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.4840 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基三氯甲基膦酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.5%的产率得到次磷酸四甲酯
  参考文献：
  名称：

  （三氯甲基）膦酸二烷基酯的光化学 I 型和 II 型消除反应

  摘要：

  二异丁基、二丙基和二乙基（三氯甲基）膦酸酯在 MeCN 中的辐照通过光化学 II 型消除产生相应的单酯和烯烃。此外，从（三氯甲基）膦酸二异丁酯及其二甲酯中得到I类消除产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1421
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (三氯甲基)膦酸 在 乙醚 作用下， 生成 二甲基三氯甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jakubowitsch; Ginsburg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1465,1472; engl. Ausg. S. 1455, 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。
• Dealkylation Reaction of Acetals, Phosphonate, and Phosphate Esters with Chlorotrimethylsilane/Metal Halide Reagent in Acetonitrile, and Its Application to the Synthesis of Phosphonic Acids and Vinyl Phosphates
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.54.267

  日期：1981.1

  A mild and efficient method has been developed for carbon-oxygen bond cleavage using chlorotrimethylsilane/sodium iodide in acetonitrile. It was applied to synthetic transformation under nonaqueous and neutral conditions, such as acetal deprotection and the synthesis of phosphonic acids from the corresponding dialkyl phosphonates via methanolysis of their silyl esters. Effectiveness of various kinds

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。
• SURFACE-MEDIATED SOLID PHASE REACTIONS: MICROWAVE ASSISTED ARBUZOV REARRANGEMENT ON THE SOLID SURFACE
  作者：B. Kaboudin、M. S. Balakrishna

  DOI：10.1081/scc-100105324

  日期：2001.1

  Microwave assisted Arbuzov rearrangement under solvent-free condition was found to be an efficient method for the preparation of dialkyl alkylphosphonates of alkyl halides. This method is an easy, rapid, and high-yielding reaction for the Arbuzov rearrangement.

  发现无溶剂条件下的微波辅助 Arbuzov 重排是制备卤代烷的二烷基烷基膦酸酯的有效方法。这种方法是一种简单、快速、高产率的阿尔布佐夫重排反应。
• A direct access to layered zirconium-phosphonate materials from dialkylphosphonates
  作者：Paul-Alain Jaffrès、Didier Villemin、Vincent Caignaert

  DOI：10.1039/a905354i

  日期：——

  Reaction of dialkylphosphonates with zirconium salts in acidic aqueous media provides a facile route to crystalline hybrid zirconium phosphonate materials.

  二烷基膦酸酯与锆盐在酸性水相介质中反应，提供了一种简便的途径以获得晶态杂化锆膦酸盐材料。
• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。