(三氯甲基)环氧乙烷 | 3083-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (三氯甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2,3-epoxypropane
• 英文别名: Trichloroepoxypropane；3,3,3-trichloropropylene oxide；1,2-epoxy-3,3,3-trichloropropane；2-(trichloromethyl)oxirane；trichloromethyl-oxirane
• CAS: 3083-23-6
• 化学式: C₃H₃Cl₃O
• mdl: MFCD00055951
• 分子量: 161.415
• InChiKey: VFEXYZINKMLLAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4950
• 物理描述：
  1,2-epoxy-3,3,3-trichloropropane is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  152 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 65.3° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  11.6 mm Hg at 77 °F ; 28.5 mm Hg at 108° F; 65.5 mm Hg at 149° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  885

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氯甲基)环氧乙烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-二氯丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Halogen-Metal Interchange Reactions of 3,3,3-Trichloro-1,2-epoxypropane and of Chloral with Organolithium Compounds and Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a027
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 水合氯醛 在 乙醚 作用下， 生成 (三氯甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Meerwein; Bersin; Burneleit, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 (三氯甲基)环氧乙烷 、 NADPH-generating system 、 rat liver microsomal proteins 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,2'S)-2-methyl-2,2'-bioxirane 、 (2S,2'S)-2-methyl-2,2'-bioxirane 、 (2S,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane 、 (2R,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯单环氧化物和相应二醇与对照和诱导大鼠肝脏微粒体的生物转化的立体化学过程。

  摘要：

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但

  DOI：

  10.1021/tx000061a

文献信息

• Boron atom reactions. Rate constants with the epoxides
  作者：R. Estes、M.B. Tabacco、T.G. Digiuseppe、P. Davidovits

  DOI：10.1016/0009-2614(82)80177-2

  日期：1982.3

  The reaction rates of atomic boron with various epoxides have been measured in a flow tube apparatus. The bimolecular rate constants, in units of cm3 molecule−1 s−1, are: 1,2-epoxypropane (8.6 × 10−11 ), 1,2-epoxybutane (8.8 × 10−11), 1,2,3,4-diepoxybutane (5.5 × 10−11), 1-chloro-2,3-epoxypropane (5.7 × 10−11), and 1,2-epoxy-3,3,3-trichloropropane (1.5 × 10−11).

  原子硼与各种环氧化物的反应速率已经在流管设备中进行了测量。以cm 3分子-1 s -1为单位的双分子速率常数为：1,2-环氧丙烷（8.6×10 -11），1,2-环氧丁烷（8.8×10 -11），1,2,3 1,4-二环氧丁烷（5.5×10 -11），1-氯-2,3-环氧丙烷（5.7×10 -11）和1,2-环氧-3,3,3-三氯丙烷（1.5×10 -11） 。
• 5-Halopyrimid-2-ones
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04395406A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Novel derivatives of pyrimid-2-one having interesting pharmacological properties are described. The compounds of the invention have been found to be of use in the control of, and in particular in the inhibition of the metaphase of malignant tumours and leukaemias. Processes for the preparation of the novel compounds and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  描述了具有有趣药理特性的嘧啶-2-酮的新衍生物。本发明的化合物已被发现可用于控制和特别是抑制恶性肿瘤和白血病的中期有用。还描述了制备新化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Reactions of group V organometalloidal compounds. Part VI. Ring opening of β-propiolactone and of epoxides with dialkylamino(dimethyl)-arsines
  作者：Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1039/j39710000002

  日期：——

  Treatment of β-propiolactone with dialkylamino(dimethyl)arsines at 80° in benzene gave dimethylarsenic 3-dialkylaminopropionates, formed by alkyl–oxygen bond fission. The addition reactions of dialkylamino(dimethyl)arsines with 1,1,1-trichloro-2,3-epoxypropane took place with normal fission of the epoxide ring to give 2-dialkylamino-1-trichloromethylethoxy(dimethyl)arsines. Although 1-chloro-2,3-epoxypropane

  用二烷基氨基（二甲基）dimethyl在苯中80°处理β-丙内酯，得到由烷基-氧键裂变形成的二甲基砷3-二烷基氨基丙酸酯。二烷基氨基（二甲基）ar与1,1,1-三氯-2,3-环氧丙烷的加成反应是在环通常裂变的情况下进行的，得到2-二烷基氨基-1-三氯甲基乙氧基（二甲基）ar。尽管1-氯-2，3-环氧丙烷的反应性不如三氯化合物，但其开环方式相同。这些反应产物的降解表明氨基ar中的亲核位点是氮而不是砷原子。
• Trihalogenomethyl compounds of potential therapeutic interest. Part VIII. Synthesis of some epoxides, amides, alcohols, and acetylenic amines
  作者：R. E. Bowman、K. D. Brunt、C. E. Harrison、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/j39700000094

  日期：——

  Syntheses of epoxides and amides of the general structure Cl3[graphic omitted] their hydroxy-derivatives, some acetylenic trichloromethanols, and Mannich derivatives of acetylenic trichloromethanols are described.

  描述了具有通式Cl 3 [省略图示]的环氧化物和酰胺的羟基衍生物，一些炔属三氯甲醇和炔属三氯甲醇的曼尼希衍生物的合成。
• Absence of the benzylic effect in nucleophilic ring opening of oxiranes
  作者：Jack I. Lynas-Gray、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39840000483

  日期：——

  In reactions of oxiranes with sulphur nucleophiles under conditions in which kobs. is pH independent, aryloxiranes show none of the expected enhancement of reactivity; conformational restriction of orthogonal substitution accounts for the observations.

  在其中的条件下与亲核硫环氧乙烷的反应ķ OBS。由于不受pH的影响，芳基环氧乙烷没有显示出预期的反应性增强；正交替换的构象限制解释了观察结果。

表征谱图