亚磷酸氢二异丙酯 | 691-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 亚磷酸氢二异丙酯
• 中文别名: 亚磷酸异丙酯
• 英文名称: diisopropyl phosphite
• 英文别名: diisopropyl hydrogen phosphite；diisopropyl phosphonate；dipropan-2-yl hydrogen phosphite
• CAS: 691-96-3
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• mdl: MFCD00117905
• 分子量: 166.157
• InChiKey: NFORZJQPTUSMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P312,P332+P313,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3278
• 危险性描述：
  H227,H301,H313,H315
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸氢二异丙酯 在 potassium fluoride 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-氟-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Storage Stability of Diisopropylfluorophosphate

  摘要：

  Diisopropylfluorophosphate（DFP）是一种强效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，通常用于毒理学研究中作为有机磷神经毒剂的替代品。然而，即使在同一实验室中，同一种物种中DFP的LD₅₀值也可能存在较大差异，这可能是由于使用了降解的DFP。本研究的目标是确定高纯度DFP的有效合成途径，并评估在制造商推荐的存储温度4°C以及-10°C和-80°C下，自行合成和商业来源的DFP的储存稳定性。经过393天的存储，商业DFP在4°C存储时出现了显着的降解，而在-10°C和-80°C下仅观察到轻微降解。使用新确定的合成途径制备的DFP显著更稳定，仅在4°C下观察到轻微降解，在-10°C和-80°C下没有观察到降解。主要的降解产物是通过DFP的水解形成的单酸衍生物二异丙基磷酸酯。还发现，在玻璃容器中存储DFP可能会加速降解过程，因为水解生成的氢氟酸会攻击玻璃中的二氧化硅，从而生成水。根据这里的结果，建议将DFP存储在-10°C或更低的温度下，最好使用密封的非玻璃容器。

  DOI：

  10.1155/2016/3190891
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.6%的产率得到亚磷酸氢二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Engel, Robert; Chakraborty, Subir, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  六氯乙烷 在 乙醚 、 亚磷酸氢二异丙酯 、 氨 作用下， 生成 四氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Atherton; Todd, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Methylidene Group in the Phosphonic Acid Analogue of Phenylalanine Reverses the Enantiopreference of Binding to Phenylalanine Ammonia-Lyases
  作者：Zsófia Bata、Renzhe Qian、Alexander Roller、Jeannie Horak、László Csaba Bencze、Csaba Paizs、Friedrich Hammerschmidt、Beáta G. Vértessy、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201700428

  日期：2017.6.19

  formed prosthetic 3,5-dihydro-4-methylidene-5H-imidazol-5-one (MIO) group. MIO enzymes catalyze the stereoselective synthesis of α- or β-amino acid enantiomers, making these chemical processes environmentally friendly and affordable. Characterization of novel inhibitors enables structural understanding of enzyme mechanism and recognizes promising herbicide candidates as well. The present study found that

  芳香族氨基酸氨裂合酶和芳香族氨基酸2,3-氨基变位酶含有翻译后形成的人工3,5-二氢-4-亚甲基-5 H-imidazol-5-one（MIO）组。MIO酶催化α-或β-氨基酸对映异构体的立体选择性合成，从而使这些化学过程对环境友好且负担得起。新型抑制剂的表征使人们对酶的机理有了结构上的了解，并认识到有希望的除草剂候选物。本研究发现，天然底物苯丙氨酸的氨基膦酸类似物的对映体和在β位带有亚甲基的新型衍生物均抑制了代表MIO酶的苯丙氨酸解氨酶（PAL）。X射线方法明确地确定了所有测试对映异构体在合成过程中的绝对构型。酶动力学测量表明，亚甲基取代的底物类似物的对映异构体与天然1-苯丙氨酸是最强的抑制剂。等温滴定热法（ITC）确认了结合常数，并提供了配体结合的热力学驱动力的详细分析。分子对接表明（R）-和（S）-对映异构体的结合可以通过镜像堆积来实现。
• CRYSTAL OF CYCLIC PHOSPHONIC ACID SODIUM SALT AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：OTSUKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170233421A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  An object of the present invention is to provide a crystal of a cyclic phosphonic acid sodium salt (2ccPA) with high purity and excellent storage stability and a method for producing the crystal. The present invention provides a crystal of a cyclic phosphonic acid sodium salt (2ccPA) represented by formula (1):

  本发明的目的是提供一种具有高纯度和优异储存稳定性的环磷酸钠盐晶体（2ccPA）以及制备该晶体的方法。本发明提供了一种由化学式（1）表示的环磷酸钠盐（2ccPA）的晶体：
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTI-DIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010047982A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, Metabolic Syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013116715A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I and salts thereof.

  用于制备式I化合物及其盐的方法和中间体。