三丁基,三丁酯 | 102-85-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 中文名称: 三丁基,三丁酯
• 中文别名: 亚磷酸三丁酯；亚磷酸三正丁酯
• 英文名称: tri-n-butyl phosphite
• 英文别名: Tributyl phosphite；tributyl phosphate
• CAS: 102-85-2
• 化学式: C₁₂H₂₇O₃P
• mdl: MFCD00009437
• 分子量: 250.318
• InChiKey: XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80 °C
• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  197 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强碱或水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠急性经口毒性：半数致死量 (LD50) > 2000 mg/kg 大鼠急性吸入毒性：半数致死浓度 (LC50) > 220 ppm/6小时

LC (rat) > 220 ppm/6hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920901900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• RTECS号：
  TH0875000
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	亚磷酸三丁酯；亚磷酸正丁酯
化学品英文名称：	Tributyl phosphite
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	102-85-2
分子式：	C 12 H 27 O 3 P
分子量：	250.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：亚磷酸三丁酯；亚磷酸正丁酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	121
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运到空旷处焚烧。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	118-125(0．93kPa)
相对密度(水=1)：	0．93
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	121
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 27 O 3 P
分子量：	250.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作汽油、润滑油添加剂、聚酰胺稳定剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、水。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对眼睛和皮肤有轻度刺激，中毒时不引起瘫痪。 LD50：3000mg／kg(大鼠经口) LC50：大鼠吸入200ppmx6小时x15次无影响。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用作润滑油的增强剂、防腐剂和热稳定剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基,三丁酯 在 1-叠氮基-4-甲氧基苯 作用下， 生成 磷酸三丁酯
  参考文献：
  名称：

  芳基亚硝基氧化物与磷（III）化合物反应的快速光解和理论研究

  摘要：

  芳族亚硝基氧化物（ArNOO）与三的反应的动力学特征Ñ丁基磷酸酯和取代的膦被闪光光解的研究。结果表明，亚硝基氧化物的反式异构体进入反应。通过理论方法研究了反应的机理，并解释了ArNOO顺式的惰性。

  DOI：

  10.1134/s0018143910040053
• 作为产物：
  描述：

  diphosphorous acid tetrabutyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 生成 三丁基,三丁酯
  参考文献：
  名称：

  取代的α-羰基亚膦酸酯及其衍生物的合成和反应性

  摘要：

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024

  DOI：

  10.1002/hc.21024
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 二硫化碳 、 丙炔酸乙酯 在 三丁基,三丁酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-[1,3]dithiole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dartigues; Cambar; Trebaul, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 405 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K₂CO₃-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites with thiophenols
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Xinxing Yan、Jiekun Zeng、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09057a

  日期：——

  economical phosphorylation of thiols has been achieved via halogen- and metal-free K2CO3-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites, dimethyl phenylphosphonite, or methyl diphenylphosphinite with thiophenols using air as the oxidant at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the construction of phosphorus–sulfur bonds with wide functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为氧化剂，通过无卤和无金属的K 2 CO 3促进亚磷酸三烷基酯，二甲基苯基亚膦酸酯或甲基二苯基亚膦酸酯与硫代苯酚的需氧氧化交叉偶联，实现了硫醇的便捷，实用和经济的磷酸化。这种转变为构建具有广泛官能团相容性的磷硫键提供了一条简单的途径，该方法可提供高达94％的收率的硫代磷酸酯。
• Electrochemically driven synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols
  作者：Lingmin Zhao、Xin Liu、Shuxian Shi、Zengzhi Wu、Xiaqun Guo、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138748

  日期：2021.9

  elegant protocol for synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols via indirect electrochemical oxidation mediated by KI has been successfully developed. KI as a redox mediator, enabled the reaction of trialkyl phosphites and aryl thiols effectively at low potential. Cyclic voltammetry and in situ FTIR were applied to investigate the electrocatalytic activity of KI for the cross-coupling

  通过 KI 介导的间接电化学氧化从亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇合成硫代磷酸酯的简便而优雅的方案已被成功开发。KI 作为氧化还原介质，可以在低电位下有效地实现亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇的反应。应用循环伏安法和原位FTIR 来研究 KI 对亚磷酸三烷基酯与芳基硫醇交叉偶联的电催化活性。在最佳条件下以良好到极好的收率获得了多种硫代磷酸酯。该策略为构建具有良好官能团兼容性和广泛底物范围的 P-S 键提供了便利。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116645A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫醇为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10～20min，然后加入亚磷酸三酯，继续反应10～20min，反应结束后经分离处理得到所述的硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；反应底物普适性好。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Preparation of Tetraalkylammonium<i>N</i>-Chloro-<i>p</i>-toluenesulfonamides and Their Application to Imination of Phosphorus Compounds and Sulfides
  作者：Tamotsu Yamamoto、Daisaburo Yoshida、Jun Hojyo、Hiranari Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3341

  日期：1984.11

  Tetraalkylammonium N-chloro-p-toluenesulfonamides were prepared from chloramine T and tetraalkylammonium chlorides as a substance corresponding to anhydrous chloramine T, and found to give rise to the effective tosylimination of phosphorus compounds and diaryl sulfides.

  四烷基铵N-氯对甲苯磺酰胺作为无水氯胺T的类似物，由氯胺T和四烷基铵氯化物制备，并发现其能有效引发磷化合物和对二芳基硫化物的托斯利消除反应。

表征谱图