乙酸,[[二(2,2,2-三氟乙氧基)膦基]氧代]-,甲基酯 | 125367-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 中文名称: 乙酸,[[二(2,2,2-三氟乙氧基)膦基]氧代]-,甲基酯
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl)(methoxycarbonylmethyl) phosphonate
• 英文别名: methyl 2-[P,P-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-phosphinyl]acetate；Methyl {[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphanyl]oxy}acetate；methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphanyloxy]acetate
• CAS: 125367-04-6
• 化学式: C₇H₉F₆O₅P
• 分子量: 318.11
• InChiKey: OBGKRDAIMXKZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-pentenal 、 乙酸,[[二(2,2,2-三氟乙氧基)膦基]氧代]-,甲基酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到methyl (2Z,5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  脂质内酯及其C9差向异构体的首次全合成

  摘要：

  摘要 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340314

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Bermudenynol, a C₁₅<i>Laurencia</i>Metabolite with a Vinyl Chloride Containing Oxocene Skeleton, through Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Gyudong Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Robert S. Paton

  DOI：10.1002/anie.201308077

  日期：2014.1.3

  A substrate‐controlled asymmetric total synthesis of (+)‐bermudenynol, a compact and synthetically challenging C15 Laurencia metabolite that contains several halogen atoms, is reported. The oxocene core, which contains a vinyl chloride, was constructed by an efficient and highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation (IAEA). This result showcases the broad utility of the IAEA methodology

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。
• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。
• Asymmetric Epoxide Cyclisation Route to the F-pyran Fragment of the Altohyrtins and Key Aldol Studies
  作者：James C. Anderson、Benjamin P. McDermott、Edward J. Griffin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00804-8

  日期：2000.10

  differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins is described, which relies on a key intramolecular cyclisation of a C43 hydroxyl group onto a C38–C39 epoxide. The C38–C39 epoxide stereochemistry was achieved through optimisation of substrate control. Key aldol studies towards coupling the F-pyran ring with an E-pyran ring precursor was investigated, but unsuccessful.

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。