偶氮二异丁酸二甲酯 | 2589-57-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 偶氮二异丁酸二甲酯
• 中文别名: 环偶氮脒类引发剂V601；2,2’-偶氮二-(2-甲基丙酸甲酯)；2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯；紫外吸收剂V601；2,2'-偶氮二-(2-甲基丙酸甲酯)；紫外吸收剂 V601
• 英文名称: dimethyl 2,2'-azobis(isobutyrate)
• 英文别名: dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate)；methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 2589-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-28°C
• 沸点：
  248.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.47 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl 2,2'-Azobis(2-methylpropionate)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 D型
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯
百分比： >93.0%(LC)
CAS编码： 2589-57-3
俗名： 2,2'-Azobis(2-methylpropionic Acid) Dimethyl Ester
分子式： C10H18N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
热敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 25°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
易溶于： 苯, 乙醇, 二甲基甲酰胺
溶于： 甲醇, 氯仿, 甲苯, 己烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3236
正式运输名称： 自反应固体 类型 D, 温度控制的

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

偶氮二异丁酸二甲酯广泛应用于纺织、塑料和油墨等工业领域，作为一种油溶性的偶氮类引发剂，主要用作染料和颜料的中间体。

合成方法如下：在装有冷凝管、搅拌器、导气管及温度计的250 mL四口烧瓶中加入33.2 g (0.2 mol) 偶氮二异丁腈肼（HAIBN），再加入150 mL CH₃OH，搅拌至完全溶解。随后在冰水浴冷却下通入18.2 g (0.260 mol) Cl₂，并继续搅拌反应1小时。之后再通入5.9 g (0.16 mol) HCl，混合物于20~25℃搅拌反应18小时。滤出固体产物后加入80 mL水进行水解。冷冻反应混合物，过滤析出的固体物质，并用甲醇水溶液重结晶得到白色固体偶氮二异丁酸二甲酯19.6 g，收率93.6%，纯度为99.3%，熔点28~30℃。红外光谱（KBr，cm⁻¹）显示特征峰位于1740 cm⁻¹ (C=O)；氢核磁共振谱（CDCl₃，δ）结果表明其结构中存在1.49 [s, 12H, -C-CH₃] 和3.65 [s, 6H, -OCH₃]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁酸二甲酯 生成 异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  粘度对有机自由基对扩散和终止反应的影响

  摘要：

  粘度对溶剂笼中有机自由基对扩散效率（F dif）的影响和终止机理，即，笼状自由基对和扩散的歧化反应的歧化度（Disp）和组合（Comb）的选择性在不存在和存在PhSD的情况下，通过对2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸酯）二甲基（V-601）进行光解，对遇到的自由基进行定量研究。笼外的F dif和Disp / Comb选择性[ Disp （dif） / Comb （dif） ]对粘度高度敏感。相反，Disp/笼子内的梳子选择性[ Disp （cage） / Comb （cage） ]不太敏感。Disp （笼） / Comb （笼）和Disp （dif） / Comb （dif）之间的粘度依赖性差异通过笼内外的自由基对的自旋状态和自由基对在碰撞时依赖于旋转状态的构型变化来解释。考虑到自由基的构型变化与溶剂在自由基周围的置换和重组有关，笼罩外部的端接比笼罩内部的端接需要更大的变化，端接在很大程度上依

  DOI：

  10.1002/chem.201902074
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54.2%的产率得到偶氮二异丁酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种利用微通道反应器连续制备偶氮二异丁酸二甲酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用微通道反应器连续制备偶氮二异丁酸二甲酯的方法，包括如下步骤：第一步：将丁腈在加热后溶解在苯类溶剂当中得混合液，所述混合液当中的丁腈质量浓度为5～30％；将所述混合液与甲醇输入微通道反应器第一混合区中进行混合得第一混合物料；第二步：将所述混合物料和氯化氢气体在微通道反应器第二混合区混合后通入微通道反应器中进行一次反应；第三步：将保温反应后的反应液与水混合后通入微通道反应器中进行二次反应，反应结束后静置离心得所述偶氮二异丁酸二甲酯的粗产品，后重结晶得偶氮二异丁酸二甲酯。本发明提高了反应速率和原料利用率，避免了因反应温度波动导致的批次质量差异，反应易于控制，生产周期短，总收率可达75％以上。

  公开号：

  CN111909055A
• 作为试剂：
  描述：

  四氯丙烷 在 偶氮二异丁酸二甲酯 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.14 MPa 条件下， 反应 2.08h， 以14.79%的产率得到五氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CHLORINATED PROPENES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PROPÈNES CHLORÉS

  摘要：

  提供了生产氯代丙烯的工艺。目前的工艺利用包含1,2,3-三氯丙烷的原料，并在去氢氯化步骤之前氯化由该过程产生的1,1,2,3-四氯丙烷。因此，生产较不理想的五氯丙烷异构体1,1,2,3,3-五氯丙烷被最小化。与需要在氯化相同物质之前对1,1,2,3-四氯丙烷进行去氢氯化的传统工艺相比，目前的工艺提供了更好的反应产率。目前的工艺还可以生成无水HCl作为副产品，可以从工艺中去除并用作其他工艺的原料，同时限制废水的产生，从而提供进一步的时间和成本节约。

  公开号：

  WO2013022677A1

文献信息

• The Relationship Between Menarche and Depression in Adolescence
  作者：Leslie Born、Meir Steiner

  DOI：10.1017/s1092852900007896

  日期：2001.2

  Prior to adolescence, the rates of depression are similar in girls and boys, or are slightly higher in boys. However, with the onset of puberty, the gender proportion of depression dramatically shifts to a 2:1 female to male ratio. What is the relationship between menarche and the onset of major depression in early adolescence? A recent theoretical model proposes that vulnerability to depression may be rooted in normal female hormonal maturational processes and gender socialization. Information regarding the management of depression in adolescent and young adult women is provided, including gender differences in the presentation of depressive symptoms, instruments to facilitate assessment, and treatment options. Pubertal and other hormonal changes should be monitored prospectively along with individual, genetic, constitutional, and psychological characteristics. The burden of illness associated with onset of depression following menarche reinforces the importance of expeditious recognition and intervention.

  摘要 在青春期之前，女孩和男孩的抑郁症发病率相似，或者男孩略高。然而，随着青春期的到来，抑郁症的性别比例急剧转变为男女比例为 2:1。初潮与青春期早期重度抑郁症的发病之间有什么关系？最近的一个理论模型提出，易患抑郁症可能源于正常的女性荷尔蒙成熟过程和性别社会化。本文提供了有关青春期和年轻成年女性抑郁症治疗的信息，包括抑郁症状表现形式的性别差异、评估工具和治疗方案。应前瞻性地监测青春期和其他荷尔蒙变化，以及个人、遗传、体质和心理特征。月经初潮后出现的抑郁症所带来的疾病负担，更加凸显了迅速识别和干预的重要性。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。
• Copper-catalyzed stereoselective alkylhydrazination of alkynes
  作者：Jian Lei、Huaxin Gao、Miaoling Huang、Xiao Liu、Yangfan Mao、Xiaolan Xie

  DOI：10.1039/c9cc07998j

  日期：——

  An unprecedented Cu-catalyzed stereoselective alkylhydrazination reaction involving terminal alkynes, azocarboxylic esters as a nitrogen source, and dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate) and its analogues as a carbon source is presented here. This protocol provides direct access to tri-substituted (E)-alkenyl-hydrazines with good regio- and stereoselectivity under mild conditions. The transformation

  本文介绍了空前的Cu催化的立体选择性烷基肼化反应，涉及末端炔烃，偶氮羧酸酯作为氮源，以及2,2'-偶氮二甲基二（2-甲基丙酸酯）二甲基及其类似物作为碳源。该协议可在温和条件下直接访问具有良好区域和立体选择性的三取代（E）-烯基-肼。无需外部氧化剂或添加剂即可进行转化，并显示出良好的官能团耐受性。烯基肼产物可以容易地转化成有价值的1，4-二羰基和烯丙基羧酸衍生物。
• A new practical synthesis of tertiary S-alkyl dithiocarbonates and related derivatives
  作者：Ghenwa Bouhadir、Nicolas Legrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02380-6

  日期：1999.1

  Decomposing a tertiary diazo derivative in the presence of a dithionodisulfide gives the corresponding tertiary thionosulfide (xanthate, dithiocarbamate, or dithioester) in good yield.

  在二硫代二硫化物的存在下分解叔重氮衍生物，可以以良好的产率得到相应的叔亚硫代硫化物（黄原酸酯，二硫代氨基甲酸酯或二硫代酯）。
• [EN] REGULATORS FOR CONTROLLING LINEAR AND PSEUDO-RING EXPANSION POLYMERIZATION OF VINYL MONOMERS<br/>[FR] RÉGULATEURS POUR RÉGULER LA POLYMÉRISATION LINÉAIRE ET PAR EXPANSION DE PSEUDO-CYCLES DE MONOMÈRES VINYLIQUES
  申请人：DISPOLTEC B V

  公开号：WO2017076992A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The invention concerns new regulator compounds for a novel polymerization process for vinyl monomers, which yields polymers with improved control over composition and nearly full to full conservation of architectural integrity up to high conversion. The regulator compounds are defined by according to anyone of the Formulas (1A), (1B), (1C), (1D), (1E), (1F), (1G), (1H) and (1I), wherein R1 stands for an optionally substituted secondary or tertiary alkyl or secondary or tertiary aralkyl; Z1 stands for -CN or a carboxylic acid ester of formula C(O)OR21; Z2 may be chosen from the group of -CN, carboxylic acid, salts of carboxylic acids, carboxylic acid ester, carboxylic acid amides, (hetero)aryl, alkenyl and halogen; R2, R3, R4 and R5 are each independently chosen from the group of H, alkyl, aralkyl, (hetero)aryl, -CN and carboxylic acid ester of formula C(O)OR22; R7 stands for a primary alkyl or primary aralkyl, -CN or hydrogen; Y stands for a bridging group and n is 2, 3, 4, 5 or 6; in case R1 stands for tertiary alkyl or tertiary aralkyl, R6 stands for a primary alkyl or primary aralkyl, -CN or a carboxylic acid ester of formula C(O)OR26; in case R1 stands for a secondary alkyl or secondary aralkyl, R6 stands for a primary or secondary alkyl or primary or secondary aralkyl, -CN, a carboxylic acid ester of formula C(O)OR26 or a phosphonic acid ester of formula P(O)(OR27)2, a (hetero)aryl or an alkenyl; R21, R22, R26 and R27 each independently stand for alkyl or aralkyi having from 1-30 carbon atoms, optionally containing heteroatoms.

  该发明涉及一种用于乙烯单体的新型聚合过程的调节剂化合物，该过程产生具有改善的组成控制和在高转化率下几乎完全至完全保持结构完整性的聚合物。调节剂化合物根据以下任一式(1A)、(1B)、(1C)、(1D)、(1E)、(1F)、(1G)、(1H)和(1I)中的任一式定义，其中R1代表可选择地取代的二级或三级烷基或二级或三级芳基烷基；Z1代表-CN或具有C(O)OR21式的羧酸酯；Z2可从-CN、羧酸、羧酸盐、羧酸酯、羧酸酰胺、(杂)芳基、烯基和卤素的群中选择；R2、R3、R4和R5分别独立地选择自H、烷基、芳基烷基、(杂)芳基、-CN和具有C(O)OR22式的羧酸酯的群；R7代表初级烷基或初级芳基、-CN或氢；Y代表桥接基，n为2、3、4、5或6；如果R1代表三级烷基或三级芳基，则R6代表初级烷基或初级芳基、-CN或具有C(O)OR26式的羧酸酯；如果R1代表二级烷基或二级芳基，则R6代表初级或二级烷基或初级或二级芳基、-CN、具有C(O)OR26式的羧酸酯或具有P(O)(OR27)2式的膦酸酯、(杂)芳基或烯基；R21、R22、R26和R27各自独立地代表具有1-30个碳原子的烷基或芳基，可选择地含有杂原子。