偶氮二异戊腈 | 13472-08-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 偶氮二异戊腈
• 中文别名: 2,2`-(3-甲基吡嗪-2,5-二基)二乙醇；2,2'-氮杂双(2-甲丁腈)；偶氮脒类引发剂V59；2,2'-偶氮双二异戊腈；2,2'-偶氮-二-(2-甲基丁腈)；2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)；2,2"-偶氮-二-(2-甲基丁腈)
• 英文名称: azobis(2-cyanobutane)
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-2,2'-azo-di-butyronitrile；AMBN；2,2'-Azobis(2-methylbutyronitrile)；2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile
• CAS: 13472-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• 分子量: 192.264
• InChiKey: AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C
• 沸点：
  318.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.07 at 20℃
• 物理描述：
  2,2'-azodi-(2-methylbutyronitrile) appears as an odorless white powdered solid. May burst into flames upon exposure to fire or high heat. Dust may form an explosive mixture in air.
• 稳定性/保质期：
  爆炸性物质。如果受到撞击、摩擦或加热，存在爆炸风险。高度易燃，并且与强氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37/39,S47
• 危险类别码：
  R22,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3236 4.1
• RTECS号：
  EK4818750
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈) 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Azobis(2-methylbutyronitrile)
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 D型
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈) 修改号码：5

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 13472-08-7
俗名： AMBN
分子式： C10H16N4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈) 修改号码：5

---

模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
热敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无味
pH: 无数据资料
熔点： 51°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂
自燃温度： 185°C
分解温度： 105 °C

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:982 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈) 修改号码：5

---

模块 11. 毒理学信息
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EK4818750

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3236
正式运输名称： 自反应固体 类型 D, 温度控制的

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：41041

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备过程中，首先在328g 30% 氰化钠(NaCN)溶液中滴加14.4g丁酮和10g 80%水合肼，控制温度低于30℃，逐步加入30%硫酸至pH值达到7，反应持续3小时。静置分层后得到有机相。

接下来，将上述有机相与40g 30%硫酸及0.6g溴化钾混合，在45℃下滴加11.3g 30%双氧水，继续反应5小时。完成反应后进行抽滤，并通过甲醇重结晶获得目标产物，收率为85%。

偶氮二异戊腈广泛应用于生化试剂、聚合物引发剂以及表面活性剂等领域。此外，它也可用作乙烯基化合物的聚合引发剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异戊腈 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2,2'-dimethyl-2,2'-azo-bis-butyramidine
  参考文献：
  名称：

  Haines; Waters, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-2,2'-hydrazo-di-butyronitrile 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到偶氮二异戊腈
  参考文献：
  名称：

  アゾ化合物の製造方法

  摘要：

  在氧化性脱氢氢肼化合物的氢肼基时，通过作用氧气或含氧气体，可以高收率地制备偶氮化合物的方法。在氢肼化合物中，在钒化合物或铈化合物的存在下，在溶剂的存在下，通过作用氧气或含氧气体来制备偶氮化合物。

  公开号：

  JP2018008919A
• 作为试剂：
  描述：

  1-十四烯 、 2,4,6-三氧杂-1,3,5,7-四甲基-8-磷杂金刚烷 在 偶氮二异戊腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到1,3,5,7-tetramethyl-6-tetradecane-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane
  参考文献：
  名称：

  基于膦-金刚烷骨架的新型一类叔膦配体，在温和条件下用于芳基卤化物的Suzuki交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种基于磷酸金刚烷骨架的新型空间位阻膦。1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷-金刚烷体系的丙烯酸化或烷基化可制备适用于钯催化的交叉偶联反应的叔膦。例如，使用含有Pd（2）（dba）（3）和1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧六-6-苯基-6-磷金刚烷的催化体系显示出在室温下数小时内，可以促进芳基碘化物，溴化物和活性氯化物与各种芳基硼酸的Suzuki交叉偶联，并且收率很高。

  DOI：

  10.1021/ol0341647

文献信息

• Synthesis of Amidine Derivatives by Intermolecular Radical ­Addition to Nitrile Groups of AIBN Derivatives
  作者：Hongli Bao、Min Su、Nengbo Zhu、Mong-Feng Chiou

  DOI：10.1055/a-1344-6175

  日期：2021.3

  A synthesis of amidine derivatives through intermolecular addition of nitrogen-centered radicals to nitriles is reported. Experimental studies and density functional theory calculations were conducted to probe the mechanism of this reaction. The results suggest that the alkyl nitriles are activated by attracting chlorine atoms and are subsequently attacked by nitrogen-centered radicals, resulting in

  据报道，通过将氮中心自由基分子间加成到腈中来合成am衍生物。进行了实验研究和密度泛函理论计算以探讨该反应的机理。结果表明，烷基腈通过吸引氯原子而被激活，随后被以氮为中心的自由基所攻击，从而导致腈在分子间的自由基加成到idine上。
• Radical cyclization of 1,6-dienes with azobis(alkylcarbonitriles) on water under additive-free conditions
  作者：Yi Liu、Ya-Nan Meng、Xun-Jie Huang、Fu-Hua Qin、Dapeng Wu、Qianjun Shao、Zhiyong Guo、Qiang Li、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/d0gc00140f

  日期：——

  Without using any additives, a practical and eco-friendly methodology has been realized for the tandem double cyclization of 1,6-dienes with easily accessible azobis(alkylcarbonitriles) on water.

  在不使用任何添加剂的情况下，已经实现了一种实用且环保的方法，用于1,6-二烯与易于获得的偶氮双(烷基腈)在水上的串联双重环化。
• 一种水相中1,6-二烯与偶氮烷基腈的自由基环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111196779B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明为一种水相中1,6‑二烯与偶氮烷基腈的自由基环化反应方法，涉及一种1，6‑二烯类化合物与偶氮烷基腈在无需任何添加剂的水相中的高区域选择性自由基环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑二烯类化合物、偶氮烷基腈类化合物和水，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到环化产物。
• Copper-catalyzed cyanoisopropylation of beta-keto esters using azos: synthesis of beta-dicarbonyls bearing an alfa-tertiary nitrile moiety
  作者：Yanni Li、Ruirong Yang、Xiaohui Zhao、Yongchao Yao、Siping Yang、Qiong Wu、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1574350

  日期：2019.3.4

  copper-catalyzed α-cyanoisopropylation reaction of β-keto esters using azo compounds as cyanoalkylating agents is presented, providing an easy access to β-dicarbonyls containing an α-tertiary nitrile moiety with adjacent tertiary and quaternary carbon centers. It is remarkable because a tremendous steric conflict is involved during reaction. Such nitriles were otherwise unavailable, and the reaction features simple

  摘要 提出了使用偶氮化合物作为氰基烷基化剂的 β-酮酯的铜催化 α-氰基异丙基化反应，提供了一种容易获得 β-二羰基化合物的方法，该反应包含具有相邻叔和季碳中心的 α-叔腈部分。这是值得注意的，因为在反应过程中涉及到巨大的空间冲突。这种腈是无法获得的，而且反应条件简单且相对温和，官能团耐受性好。图形概要
• Conversions of aryl carboxylic acids into aryl nitriles using multiple types of Cu-mediated decarboxylative cyanation under aerobic conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Xihan Cao、Shuiliang Wang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0ob01945c

  日期：——

  develop efficient and practical protocols for Cu-mediated decarboxylative cyanations, under aerobic conditions, of aryl carboxylic acids bearing nitro and methoxyl substituents at the ortho position as well as of heteroaromatic carboxylic acids. These protocols involved economical methods to synthesize value-added aryl nitriles from simple and inexpensive raw materials. Further diversification of the

  在这里，我们使用丙二腈或 AMBN 作为氰化剂，开发了有效且实用的方案，用于在有氧条件下，对在邻位带有硝基和甲氧基取代基的芳基羧酸以及杂芳族羧酸进行 Cu 介导的脱羧氰化反应。这些协议涉及从简单且廉价的原材料合成增值芳基腈的经济方法。对 2-硝基苯腈产品进行了进一步的多样化, 以突出协议的实用性。

表征谱图