3,5-dimethylbenzoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzoyl fluoride
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: OMBBIPZGITXHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzoyl fluoride 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  配体控制的脱羰基钯催化的酰基氟还原还原反应

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01582
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzoic anhydride 在 苯甲酰氟 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,5-dimethylbenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氟化物作为氟化试剂：通过钯催化中可逆的酰基CF键断裂/形成来重建酰基氟化物

  摘要：

  该报告描述了通过酰基氟与酸酐之间的钯催化的酰基交换反应形成增值的酰基氟。该方法允许使用简单且可商购的酰氟苯甲酰氟作为氟化物源，以容易而有效地制备各种更复杂的酰氟。这项研究的结果表明，该反应是通过在钯中心可逆的酰基C-F键断裂/形成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00028

文献信息

• Acid Fluorides as Acyl Electrophiles in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Yohei Ogiwara、Daisuke Sakino、Yuka Sakurai、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201700917

  日期：2017.8.10

  palladium-catalyzed construction of ketones via Suzuki-Miyaura reaction using acid fluorides is described. In contrast to typical acyl electrophiles such as acid chlorides, acid fluorides are uncommon acyl electrophiles to use in boron-based coupling probably due to a high level of stability toward nucleophiles. This first attempt to use acid fluorides as a coupling partner with boronic acid allowed highly

  描述了使用酰基氟通过 Suzuki-Miyaura 反应第一个钯催化的酮结构。与典型的酰基亲电试剂（如酰基氯）相比，酰基氟是用于硼基偶联的不常见酰基亲电试剂，这可能是由于对亲核试剂的高度稳定性。首次尝试使用酰氟作为与硼酸的偶联伙伴，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并以有效产率提供各种酮。
• Benzoyl Fluorides as Fluorination Reagents: Reconstruction of Acyl Fluorides via Reversible Acyl C–F Bond Cleavage/Formation in Palladium Catalysis
  作者：Yohei Ogiwara、Shintaro Hosaka、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00028

  日期：2020.3.23

  This report describes the formation of value-added acyl fluorides by means of palladium-catalyzed acyl-exchange reactions between acyl fluorides and acid anhydrides. This method allows using a simple and commercially available acyl fluoride, benzoyl fluoride, as the fluoride source for the easy and efficient preparation of a variety of more complex acyl fluorides. The results of this study suggest

  该报告描述了通过酰基氟与酸酐之间的钯催化的酰基交换反应形成增值的酰基氟。该方法允许使用简单且可商购的酰氟苯甲酰氟作为氟化物源，以容易而有效地制备各种更复杂的酰氟。这项研究的结果表明，该反应是通过在钯中心可逆的酰基C-F键断裂/形成而进行的。
• Optimization of a Pyrimidinone Series for Selective Inhibition of Ca²⁺/Calmodulin-Stimulated Adenylyl Cyclase 1 Activity for the Treatment of Chronic Pain
  作者：Jason A. Scott、Monica Soto-Velasquez、Michael P. Hayes、Justin E. LaVigne、Heath R. Miller、Jatinder Kaur、Karin F. K. Ejendal、Val J. Watts、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01759

  日期：2022.3.24

  micromolar potency against AC1 and selectivity versus AC8. Structure–activity relationship (SAR) studies led to analogues with cellular IC50 values as low as 0.25 μM, selectivity versus AC8 and other AC isoforms as well as other common neurological targets. A representative analogue displayed modest antiallodynic effects in a mouse model of inflammatory pain. This series represents the most potent and selective

  1 型腺苷酸环化酶 (AC1) 参与中枢神经系统慢性疼痛敏化信号传导，是治疗慢性疼痛的新兴靶点。 AC1 和密切相关的亚型 AC8 也与学习和记忆信号传导过程有关。我们的团队对 AC1 抑制剂进行了细胞筛选，产生了对 AC1 具有低微摩尔效力且对AC8 具有选择性的吡唑基嘧啶酮支架。构效关系 (SAR) 研究得出细胞 IC 50值低至 0.25 μM 的类似物，与AC8 和其他 AC 亚型以及其他常见神经靶标相比具有选择性。一种代表性的类似物在炎症性疼痛的小鼠模型中表现出适度的抗异常疼痛作用。该系列代表了迄今为止最有效、最具选择性的 Ca 2+ /钙调蛋白刺激的 AC1 活性抑制剂，具有改善的类药物理化特性​​，使其成为治疗炎性疼痛的潜在先导化合物。
• Palladium-catalyzed Coupling of Benzoyl Halides with Aryltrifluorosilanes Leading to Diaryl Ketones
  作者：Yohei Ogiwara、Yuki Maegawa、Daisuke Sakino、Norio Sakai

  DOI：10.1246/cl.160223

  日期：2016.7.5

  Acyl–aryl Hiyama coupling of acyl halides with arylsilanes has been achieved by employing a palladium/phosphine catalyst system. A variety of acyl chlorides and fluorides can be applied for coupling with arylsilicon reagents, and unsymmetrical benzophenone derivatives can be prepared using this protocol.

  已经通过使用钯/膦催化剂体系实现了酰基卤与芳基硅烷的酰基-芳基 Hiyama 偶联。多种酰氯和氟化物可用于与芳基硅试剂偶联，并且可以使用该协议制备不对称的二苯甲酮衍生物。
• Ni-catalysed deamidative fluorination of amides with electrophilic fluorinating reagents
  作者：Feng-Wei Wu、Yang-Jie Mao、Jun Pu、Huan-Le Li、Peng Ye、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d2ob00519k

  日期：——

  We describe here a Ni-catalysed deamidative fluorination of diverse amides with electrophilic fluorinating reagents. Different types of amides including aromatic amides and olefinic amides were well compatible, affording the corresponding acyl fluorides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了镍催化的各种酰胺与亲电氟化试剂的脱酰胺氟化。不同类型的酰胺（包括芳族酰胺和烯属酰胺）具有良好的相容性，以良好至优异的产率提供相应的酰氟。