4-甲基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺 | 1584-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: WR171818；4-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1584-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂S
• mdl: MFCD00245086
• 分子量: 315.316
• InChiKey: LAQWXSZWFLYJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-96.5 °C
• 沸点：
  388.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-烯丙基酰胺的1,2-羟炔基化反应与乙炔基苯并恶唑啉酮

  摘要：

  首次实现了金催化的N-烯丙酰胺的1,2-氧炔基化与乙基苯甲酰化恶唑烷（EBXs）的合成。该反应遵循氧化还原中性的Au（I）/ Au（III）催化途径，旨在通过适当使用EBX的亲核羧酸部分，以经济实惠的方式耗尽EBX试剂。这构成了金催化的N-烯酰胺酰胺的β-炔基化反应以构建高价值的1，3-烯炔的第一个实例。该序列的潜力通过一些后续转化进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03651
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-甲基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与水中硝基芳烃的反应合成N-芳基磺酰胺的铁基金属有机骨架

  摘要：

  已经公开了新开发的芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与硝基芳烃的化学选择反应。化学中分别使用无毒的水和可循环使用的铁基金属-有机骨架作为溶剂和催化剂，为产生N-芳基磺酰胺提供了一种有效的方法，该方法广泛存在于生物活性化合物和药物中，使该方法论对合成化学和药物化学都具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.032

文献信息

• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。
• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。