4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-N-vinylbenzenesulfonamide | 1253375-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-N-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethenyl-4-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1253375-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: DXKCFGOXYOOHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-N-vinylbenzenesulfonamide 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 [Rh₂{(S)-4-Br-nttl}4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到methyl (1S,2R)-2-((4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phenyl)sulfonamido)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)催化乙烯基磺酰胺与α-芳基重氮酯环丙烷化反应选择性合成α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物

  摘要：

  已经报道了乙烯基磺酰胺与衍生自α-芳基重氮酯的供体-受体卡宾的反应，由叔丁基甘氨酸衍生的二铑络合物Rh 2 ( S -4-Br-NTTL) 4催化。该方法以高产率提供了多种α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物，该衍生物具有一个与氨基取代的碳相邻的季碳立体中心，具有优异的非对映和对映选择性。对于这种 Rh(II) 催化的环丙烷化策略，乙烯基磺酰胺与成熟的乙烯基酰胺或乙烯基氨基甲酸酯相比显示出互补优势。此外，这些构象受限的α-芳基-β-氨基环丙基羧酸衍生物可以很容易地结合到二肽中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02386
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-甲基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺 在 1,3-bis(2,4,6-tri-isopropyl-phenyl)imidazol-2-ylidene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-N-vinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature palladium(II)-catalyzed N-vinylation of sulfonamides and acylamides with vinyl acetate as vinyl source

  摘要：

  Room-temperature N-vinylation of various substituted sulfonamides and acylamides with vinyl acetate was achieved for the first time with a palladiumicarbene catalyst system. This reaction provides a useful method for synthesis of enamides under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.029

文献信息

• 一种氨基环丙烷羧酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113896662B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种氨基环丙烷羧酸类化合物及其制备方法和应用。所述氨基环丙烷羧酸类化合物的制备方法包括以下步骤：将式II所示结构的烯胺类化合物与式III所示结构的重氮类化合物在手性铑催化剂和溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物：其中，R为环丙烷基、苄基、取代或未取代苯环；R1为取代或未取代苯磺酰基；R2为脂肪基、苄基；R3为取代或未取代苯环。所述方法的原料廉价易得、操作方便、产率高，为手性芳基‑β‑氨基环丙烷羧酸类化合物提供了一种简洁高效的制备方法。
• Room-temperature palladium(II)-catalyzed N-vinylation of sulfonamides and acylamides with vinyl acetate as vinyl source
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Bin Xiao、Tianjun Gong、Qingxiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.029

  日期：2010.10

  Room-temperature N-vinylation of various substituted sulfonamides and acylamides with vinyl acetate was achieved for the first time with a palladiumicarbene catalyst system. This reaction provides a useful method for synthesis of enamides under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of α-Aryl-β-Aminocyclopropane Carboxylic Acid Derivatives via Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Vinylsulfonamides with α-Aryldiazoesters
  作者：Yuqi Zhu、Ting Zhou、Hong Zhang、Jieyin He、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02386

  日期：2022.1.21

  of α-aryl-β-aminocyclopropane carboxylic acid derivatives bearing one quaternary carbon stereogenic center vicinal to the amino-substituted carbon in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Vinylsulfonamides showed complementary advantages over the well-developed vinylamides or vinylcarbamates for this Rh(II)-catalyzed cyclopropanation strategy. Moreover, these conformationally

  已经报道了乙烯基磺酰胺与衍生自α-芳基重氮酯的供体-受体卡宾的反应，由叔丁基甘氨酸衍生的二铑络合物Rh 2 ( S -4-Br-NTTL) 4催化。该方法以高产率提供了多种α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物，该衍生物具有一个与氨基取代的碳相邻的季碳立体中心，具有优异的非对映和对映选择性。对于这种 Rh(II) 催化的环丙烷化策略，乙烯基磺酰胺与成熟的乙烯基酰胺或乙烯基氨基甲酸酯相比显示出互补优势。此外，这些构象受限的α-芳基-β-氨基环丙基羧酸衍生物可以很容易地结合到二肽中。