4-甲基-N-[2-[2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]苯基]二硫苯基]苯磺酰胺 | 3982-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-[2-[2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]苯基]二硫苯基]苯磺酰胺
• 英文名称: N,N'-(disulfanediylbis(2,1-phenylene))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: bis<2-(p-toluenesulfonamido)phenyl> disulfide；2,2-bis(4-methylbenzenesulfonamido)diphenyl disulfide；bis-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-disulfane；2,2'-Bis-p-toluolsulfonylamino-diphenyldisulfid；Di-(o-tosylaminophenyl)disulfid；o-Tosylamidophenyl-Disulfid；N,N'-(Dithiobis(2,1-phenylene))bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[2-[[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]disulfanyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 3982-42-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄S₄
• 分子量: 556.752
• InChiKey: APANBHWEBXUZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-[2-[2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]苯基]二硫苯基]苯磺酰胺 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,5-苯并噻嗪类药物的简便净环加成方法

  摘要：

  1,5-苯并硫氮杂是众所周知的多功能药效团，其衍生物有望对抗多种疾病。因此，需要开发一种合成路线，能够简便地对映选择性制备范围广泛的此类衍生物。尽管环加成方法可以被认为是获得这些化合物的可能途径，但迄今为止，还没有此类方案的先例。因此，我们提出了第一个高对映选择性净 [4 + 3] 环加成的例子，通过利用由手性异硫脲催化剂产生的 α,β-不饱和酰基铵中间体来提供 1,5-苯并硫氮杂，该催化剂经历了 2-氨基苯硫酚的两次连续化学选择性亲核攻击. 该方案提供了具有极高区域选择性的环加合物，无论基材的空间和电子特性如何，都可以实现从良好到卓越的立体选择性。因此，该方法为构建用于测定评估的光学活性 1,5-苯并噻嗪类库提供了有前景的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02537
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-N-[2-[2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]苯基]二硫苯基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型二硫键和砜杂化支架作为有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  新颖系列二硫化物和砜混合类似物（的1  - 2  0）的合成和表征通过EI-MS和1 H NMR和评价β葡萄糖醛酸酶抑制潜力。除13和15外，所有合成的类似物均具有出色的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜能，与标准d-蔗糖1,4内酯（48.4±1.25μM）相比，IC 50值在2.20–88.16μM之间。类似物19，16，4，1，17，6，10，3，18，2，11，14和5显示出许多倍有效的活性抗β葡糖醛酸酶抑制剂。结构活性关系表明，邻位以及苯环对位的吸电子基团的取代提高了效能。电子在吸电子基团间位苯基环上的位置显示稍微低效力相比，邻和对位的位置。通过分子对接研究证实了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.002

文献信息

• Synthesis of sulfur heterocycles <i>via</i> domino metal-mediated reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255621

  日期：2017.2.1

  access S-heterocycles and mixed N,S-heterocycles via metal-mediated domino reactions are described. One involves a cyclocarbopalladation/cross-coupling domino process and leads to benzene-fused five- or six-membered sulfur heterocycles with a stereo defined tetrasubstituted exocyclic double bond. The other consists in a three-component domino reaction between 2-aminophenyl disulfide, copper cyanide

  图形摘要 摘要 描述了通过金属介导的多米诺反应获得 S-杂环和混合 N,S-杂环的两种方法。一种涉及环碳钯化/交叉偶联多米诺过程，并导致苯稠合的五元或六元硫杂环具有立体定义的四取代环外双键。另一种是通过 2-氨基苯基二硫化物、氰化铜和亲电子试剂之间的三组分多米诺反应来获得 N-取代的 2-氨基苯并噻唑。还报告了使用第二种方法获得 N-取代的 2-亚氨基苯并噻唑的初步结果。
• 一种2,2’-二（4-甲基苯磺氨基）二苯基二硫化 物的制备方法
  申请人：聊城大学

  公开号：CN106565571B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种橡胶塑解剂2,2'‑二（4‑甲基苯磺氨基）二苯基二硫化物的制备方法，该种方法将2,2'‑二氨基二苯二硫醚、N,N'‑二异丙基碳二酰亚胺、N‑甲基吗啉、四氢呋喃置于圆底烧瓶中。开始搅拌，缓慢滴加对甲基苯磺酸的四氢呋喃溶液，反应时间20～40h；反应完毕后，过滤，洗涤、干燥得产品，本塑解剂的塑炼胶的门尼粘度值为62.7。本发明方法具有反应过程简单，得到的产品纯度高，后处理简单的技术优势。
• Zinner,H.; Nimmich,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 14, p. 139 - 149
  作者：Zinner,H.、Nimmich,W.

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of 3-phenylsulfonyl-2(3H)-benzothiazolones by secondary cyclic amines
  作者：A. Ts. Antonova、D. Simov

  DOI：10.1007/bf00508667

  日期：1984.6
• ANTONOVA, A. TS.;SIMOV, D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 6, 765-768
  作者：ANTONOVA, A. TS.、SIMOV, D.

  DOI：——

  日期：——