六氟环丁烯 | 697-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 六氟环丁烯
• 英文名称: hexafluorocyclobut-1-ene
• 英文别名: hexafluorocyclobutene；perfluoro-cyclobutene；1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutene
• CAS: 697-11-0
• 化学式: C₄F₆
• mdl: MFCD00039443
• 分子量: 162.034
• InChiKey: QVHWOZCZUNPZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60°C
• 沸点：
  5-6°C
• 密度：
  1,602 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 62.5 ppm/4小时

LCLo (rat) = 62.5 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  2.2
• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R23
• 危险品运输编号：
  UN 3162
• 海关编码：
  2903890090
• 危险类别：
  2.2
• 安全说明：
  S23,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 钒五氟化物 作用下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到八氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  五氟化钒对多卤代不饱和化合物的氟化

  摘要：

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85033-2
• 作为产物：
  描述：

  六氯-1,3-丁二烯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到六氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Richard D.; Edwards, Andrew R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3623 - 3627

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 六氟环丁烯 、 氯 、 cesium fluoride 作用下， 反应 38.0h， 生成 eicosafluoro-octahydro-[1,1']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  N-halogeno-compounds. Part 8. Perfluoro-N-chloropiperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81281-6

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXV. The reactions of tristrifluoromethylhydroxylamine and mercuric bistrifluoromethylamide with unsaturated systems
  作者：R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39670001241

  日期：——

  obutane), and lower yields of other products including perfluoro-(1,2-bisdimethylaminocyclobutane), perfluoro-(2,2′-dimethoxybicyclobutyl), and perfluoro-(2-dimethylamino-2′-methoxybicyclobutyl). Reaction with perfluorobut-2-ene is more complex. Perfluoro-2-azapropene gives low yields of the two isomeric 1:1 adducts perfluoro-(2,3-dimethyl-5-oxa-2,3-diazahexane) and perfluoro-(3,5-dimethyl-2-oxa-3

  三氟甲基羟胺在辐照下与全氟环丁烯反应，生成全氟-（1-二甲基氨基-2-甲氧基环丁烷）1：1加合物，并降低其他产物的收率，包括全氟-（1,2-双二甲基氨基环丁烷），全氟-（2,2 '-二甲氧基双环丁基）和全氟-（2-二甲基氨基-2'-甲氧基双环丁基）。与全氟丁-2-烯的反应更为复杂。全氟-2-氮杂丙烯使全氟-（2,3-二甲基-5-氧杂-2,3-二氮杂己烷）和全氟-（3,5-二甲基-2-氧杂-3）的两种异构体1：1加合物的收率低，5-重氮己烷）。
• Fluoroalkene chemistry
  作者：Christopher M Timperley

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.021

  日期：2004.5

  The reactions of four highly-toxic fluorobutenes – perfluoroisobutene (PFIB), 1-hydropentafluorocyclobutene (1-H), hexafluorocyclobutene (HFCB) and 3-chloropentafluorocyclobutene (3-Cl)—with propanethiol, 2,6-dimethoxybenzenethiol and N-acetylcysteine isopropyl ester were studied. PFIB and HFCB reacted with two molar equivalents of the aliphatic thiols, but with only one molar equivalent of the aromatic

  四种剧毒的氟丁烯–全氟异丁烯（PFIB），1-氢五氟环丁烯（1-H），六氟环丁烯（HFCB）和3-氯五氟环丁烯（3-Cl）与丙烷硫醇，2,6-二甲氧基苯硫醇和N的反应研究了乙酰乙酰半胱氨酸异丙酯。PFIB和HFCB与2摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与1摩尔当量的芳族硫醇反应（推测是由于位阻），在反应活性上类似于光气。氟环丁烯1-H和3-Cl分别与一摩尔当量和至多三摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与一摩尔当量的芳族硫醇反应。分离出烯丙基和乙烯基取代的产物，并尽可能充分地表征。氟环丁烯对啮齿类动物的吸入毒性与易取代的氟取代基的数量有关，这支持了毒性是由于与肺中生物硫醇反应而引起的争论。
• Stable perfluoroalkyl carbanion salts
  作者：Bruce E. Smart、William J. Middleton、William B. Farnham

  DOI：10.1021/ja00276a033

  日期：1986.8

  On decrit la synthese et les proprietes de carbanions perfluoroalkyles tertiaires de tris(dimethylamino) sulfonium

  关于三（二甲氨基）锍全氟烷基三重碳负离子的合成和所有权
• PERFLUOROALKYL ARSENICALS: PART IX. SOME REACTIONS OF COMPOUNDS CONTAINING As–As BONDS
  作者：W. R. Cullen、N. K. Hota

  DOI：10.1139/v64-174

  日期：1964.5.1

  C6H5As(CF3)I, and C6H5AsI2. C6H5As(CF3)I and AgCl yield C6H5As(CF3)Cl. The compounds CF2=CFX react with (CH3)2As—As(CH3)2 under mild conditions to give 1:1 adducts (CH3)As—CF2CFX—As(CH3)2 (X = CF3, Br). Some (CH3)2As—CF=CF2 is produced when X = Br and is the major product when X = I. When X = F a 1:4 adduct (CH3)2As—(CF2CF2)4—As(CH3)2 is probably formed on ultraviolet irradiation. (CH3)2As—As(CH3)2 reacts

  砷苯与 CF3I 反应生成 C6H5As(CF3)2、C6H5As(CF3)I 和 C6H5AsI2。C6H5As(CF3)I 和 AgCl 生成 C6H5As(CF3)Cl。化合物 CF2=CFX 在温和条件下与 (CH3)2As-As(CH3)2 反应生成 1:1 加合物 (CH3)As-CF2CFX-As(CH3)2 (X = CF3, Br)。当 X = Br 时产生一些 (CH3)2As-CF=CF2，当 X = I 时是主要产物。当 X = F 时，1:4 加合物 (CH3)2As-(CF2CF2)4-As(CH3)2 是可能是在紫外线照射下形成的。(CH3)2As-As(CH3)2 与 CF3C≡CCF3 反应生成顺式和反式 (CH3)2AsC(CF3)=C(CF3)As(CH3)2 并生成 (CH3)2AsF 和 。

表征谱图