1,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten | 374-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten
• 英文别名: 1,3,3,4,4-pentafluorocyclobutene；1H-Pentafluor-cyclobuten；2,3,3,4,4-pentafluorocyclobutene；2,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten-(1)
• CAS: 374-31-2
• 化学式: C₄HF₅
• 分子量: 144.044
• InChiKey: FNURRVLRQSNEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25-26 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten 在 potassium permanganate 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84.9%的产率得到四氟丁二酸
  参考文献：
  名称：

  一种含氟二元羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟二元羧酸的制备方法，以含氟环烯烃为原料，在溶剂和催化剂的作用下，经氧化剂氧化生成对应的含氟二元羧酸。本发明方法以有机溶剂和水组成的混合溶剂作为氧化反应的溶剂体系，在催化剂的作用下，将含氟环烯烃用氧化剂氧化成对应的含氟二元羧酸，具有操作简单，工艺稳定、安全，反应时间短，收率和产品质量高的特点，适宜于大规模生产。

  公开号：

  CN111333497B
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 水 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.3%的产率得到1,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  卤代环烯烃水解制备氢卤环烯烃的方法

  摘要：

  本发明涉及“卤代环烯烃水解制备氢卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在能与水混溶的非质子极性溶剂中，锌粉诱导式(I)的卤代环烯烃与水发生水解反应得到氢卤环烯烃式(II)和式(III)，反应温度为50～180℃。本发明方法不仅反应条件温和、氢卤环烯烃选择性高，而且后处理简便、环保，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。

  公开号：

  CN111423306A

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Fluoroalkene chemistry
  作者：Christopher M Timperley

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.021

  日期：2004.5

  The reactions of four highly-toxic fluorobutenes – perfluoroisobutene (PFIB), 1-hydropentafluorocyclobutene (1-H), hexafluorocyclobutene (HFCB) and 3-chloropentafluorocyclobutene (3-Cl)—with propanethiol, 2,6-dimethoxybenzenethiol and N-acetylcysteine isopropyl ester were studied. PFIB and HFCB reacted with two molar equivalents of the aliphatic thiols, but with only one molar equivalent of the aromatic

  四种剧毒的氟丁烯–全氟异丁烯（PFIB），1-氢五氟环丁烯（1-H），六氟环丁烯（HFCB）和3-氯五氟环丁烯（3-Cl）与丙烷硫醇，2,6-二甲氧基苯硫醇和N的反应研究了乙酰乙酰半胱氨酸异丙酯。PFIB和HFCB与2摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与1摩尔当量的芳族硫醇反应（推测是由于位阻），在反应活性上类似于光气。氟环丁烯1-H和3-Cl分别与一摩尔当量和至多三摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与一摩尔当量的芳族硫醇反应。分离出烯丙基和乙烯基取代的产物，并尽可能充分地表征。氟环丁烯对啮齿类动物的吸入毒性与易取代的氟取代基的数量有关，这支持了毒性是由于与肺中生物硫醇反应而引起的争论。
• METHOD FOR PRODUCING HYDROGEN-CONTAINING FLUOROOLEFIN COMPOUND
  申请人：Sugimoto Tatsuya

  公开号：US20110060170A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An unsaturated hydrogen-containing fluoroolefin compound is obtained by bringing an unsaturated fluorine-containing halogen compound into contact with 0.1 to 3 molar equivalents of hydrogen relative to the unsaturated fluorine-containing halogen compound in a vapor phase in the presence of a supported palladium catalyst in which an amount of supported palladium is 0.1% by weight to 2.5% by weight.

  通过将含不饱和氟的卤素化合物与相对于不饱和氟卤化合物在蒸汽相中的氢的摩尔当量为0.1到3的氢接触，在存在支撑的钯催化剂的情况下，获得含有不饱和氢的氟烯烃化合物，其中支撑的钯的含量为0.1%至2.5%的重量。
• 有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备 1H-全卤环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107365244B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及“有机溶剂提供氢源发生氢‑卤交换反应制备1H‑全卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在有溶剂的条件下，以1‑氯‑全卤环烯烃包括1,2‑二氯四氟环丁烯、1‑氯五氟环丁烯、1,2‑二氯六氟环戊烯、1‑氯七氟环戊烯、1‑氯九氟环己烯、1,2‑二氯八氟环戊烯等1‑氯‑全卤环烯烃为原料，与锌粉于反应温度为30～180℃，发生选择性氢‑卤交换反应而制得1H‑全卤环烯烃。本发明方法不仅反应条件温和、1H‑全卤环烯烃选择性高，而且是由N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺或N,N‑二乙基乙酰胺提供氢源发生氢化反应，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。
• Fluorination of fluoro-cyclobutene with high-valency metal fluoride
  作者：Junji Mizukado、Yasuhisa Matsukawa、Heng-dao Quan、Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.10.007

  日期：2006.1

  Fluorinations of 1,4,4-trifluorocyclobutene and 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene using high-valency metal fluorides such as CoF3, MnF3, AgF2, CeF4 and KCoF4, and elemental fluorine were examined. In these reactions with CoF3 and MnF3, vic-difluorination proceeded mainly. While, 1,4,4-trifluorocyclobutene yielded 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene, and 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene yielded 1,3,3,4,4-pentafluorocyclobutene

  研究了使用高价金属氟化物（例如CoF 3，MnF 3，AgF 2，CeF 4和KCoF 4）和元素氟对1,4,4-三氟环丁烯和3,3,4,4-四氟环丁烯的氟化。在这些与CoF 3和MnF 3的反应中，vic-二氟化主要进行。而1,4,4-三氟环丁烯产生3,3,4,4-四氟环丁烯，而3,3,4,4-四氟环丁烯产生1,3,3,4,4-五氟环丁烯主要在AgF 2的情况下。在更严格的条件下，更多的氟化产物增加了。另外，提出了合理的反应机理。