1,3,3,4,4-pentafluoro-2-methyl-cyclobutene | 356-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3,3,4,4-pentafluoro-2-methyl-cyclobutene
• 英文别名: 1,3,3,4,4-Pentafluor-2-methyl-cyclobuten；1-Methyl-2,3,3,4,4-pentafluorcyclobuten；2,3,3,4,4-Pentafluor-1-methylcyclobuten；1-Methyl-2,3,3,4,4-pentafluorocyclobutene；1,3,3,4,4-pentafluoro-2-methylcyclobutene
• CAS: 356-59-2
• 化学式: C₅H₃F₅
• 分子量: 158.071
• InChiKey: FRHTXJKWBGIZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,4,4-pentafluoro-2-methyl-cyclobutene 、 丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3,4,4-Tetrafluoro-1-methyl-2-propyl-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  氟化环丁烯与格氏试剂的反应

  摘要：

  已经发现烷基溴化镁与全氟环丁烯的反应有利于乙烯基单烷基产物的形成，而烷基氯化镁有利于乙烯基二烷基化合物的合成。异构丁基格氏试剂的α-碳或β-碳上增加的支化导致转移至乙烯基单烷基产物并降低了收率，尤其是随着α-支化的增加。首次报道了不对称乙烯基二烷基全氟环丁烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93026-2
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3,3,4,4-pentafluoro-2-methyl-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of Fluorinated Cyclobutenes with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a532

文献信息

• Elimination Reaction of Fluoroölefins with Organolithium Compounds
  作者：STANLEY DIXON

  DOI：10.1021/jo01110a005

  日期：1956.4
• Methyl-substituted fluorine-containing cyclobutenes. Establishment of the HF [high frequency] coupling constants between a vinylic methyl group and the ring fluorines
  作者：J. D. Park、Thomas S. Croft

  DOI：10.1021/jo00987a015

  日期：1973.11
• Some Reactions of Fluorinated Cyclobutenes with Grignard Reagents
  作者：J. D. Park、R. Fontanelli

  DOI：10.1021/jo01036a532

  日期：1963.1
• Reactions of fluorinated cyclobutenes with grignard reagents
  作者：J.D. Park、T.S. Croft、R.W. Anderson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93026-2

  日期：1974.1

  The reaction of an alkylmagnesium bromide with perfluorocyclobutene has been found to favor the formation of a vinylic monoalkyl product whereas an alkylmagnesium chloride favored the synthesis of a vinylic dialkyl compound. Increased branching at the α- or β-carbon of the isomeric butyl Grignard reagents caused a shift to the vinylic monoalkyl product and to reduced yields, especially with increased

  已经发现烷基溴化镁与全氟环丁烯的反应有利于乙烯基单烷基产物的形成，而烷基氯化镁有利于乙烯基二烷基化合物的合成。异构丁基格氏试剂的α-碳或β-碳上增加的支化导致转移至乙烯基单烷基产物并降低了收率，尤其是随着α-支化的增加。首次报道了不对称乙烯基二烷基全氟环丁烯。