nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 714-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: perfluoro-1-azacyclohexene；Perfluor-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin；perfluoro(1-azacyclohex-1-ene)；2,2,3,3,4,4,5,5,6-nonafluoropyridine
• CAS: 714-37-4
• 化学式: C₅F₉N
• 分子量: 245.047
• InChiKey: KKDUBJRAIPBPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 以 环丁砜 为溶剂， 生成 magnesium,2,3,5,6-tetrafluoro-4H-pyridin-4-ide,bromide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以 neat (no solvent, gas phase) 、 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 5. Replacement of imidoyl halogen by the bistrifluoromethylamino-oxy group: reactions of perfluoro-2-azapropene and related compounds with bis(bistrifluoro-methylamino-oxy)mercury(<scp>II</scp>) or NN-bistrifluoromethylhydroxylamine–caesium fluoride
  作者：Ronald E. Banks、Dilip R. Choudhury

  DOI：10.1039/p19810001443

  日期：——

  mercurial [(CF3)2NOCF2](CF3)N}2Hg (11), chlorinolysis of which provides the N-chloroamine CF3NCICF2ON(CF3)2(16); pyrolysis of the mercurial (11) gives a complex mixture containing the imine CF3NCFON(CF3)2(12) and material tentatively identified as CF3NC[ON(CF3)2]}2O. The N-chloro-compound (16) reacts with hydrogen chloride and silver cyanide to provide the corresponding amine CF3NHCF2ON(CF3)2 and the

  用双（双三氟甲基氨基-氧基）汞（II）处理全氟-2-氮杂丙烯，产生新的汞（（CF 3）2 NOCF 2 ]（CF 3）N} 2 Hg（11），经氯解可提供N -氯胺CF 3 NCICF 2 ON（CF 3）2（16）; 汞的热解（11）得到了包含亚胺CF 3 N CFON（CF 3）2（12）和初步确定为CF 3 N C [ON（CF 3）2 ]}的物质的复杂混合物2 O的Ñ氯化合物（16）反应用氯化氢和氰化银，以提供相应的胺CF 3 NHCF 2 ON（CF 3） 2和相关的亚胺（12）。后者产物，与二-取代的类似物一起（CF 3） 2 NCF 2 ÑCFON（CF 3） 2，也可以通过处理全氟-2- azapropene用铯氟化物的拟采购NN-双三氟甲基羟胺加合物。该试剂还攻击全氟-1-氮杂环己烯以产生全氟-[2-（二甲基氨基-氧基）-1-氮杂环己烯]和全氟-[2,6-双（二甲基
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 15 [1]. Thermal decomposition of perfluoro-[2-(dimethylamino-oxy)-1-azacyclohexene]
  作者：Ronald E. Banks、M.Sami Falou、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83036-5

  日期：1988.1

  Flow pyrolysis of nitrogen-diluted perfluoro-[2-(dimethylamino-oxy)-1-azacyclohexane] (IV) at 350 °C and 1 atm in a stainless-steel tube yielded mainly perfluoro-(6-methyl-2,6-diazahept-2-ene) (VI) and a compound believed to be perfluoro-2,9-diazadeca-2,8-diene, together with small amounts of tetrakis(trifluoromethyl)hydrazine, material tentatively identified as perfluoro-(5-methyl-5-azahexyl) isocyanate

  氮气稀释的全氟-[2-（二甲基氨基-氧基）-1-氮杂环己烷]（IV）在不锈钢管中于350°C和1 atm的流热解主要产生全氟-（6-甲基-2,6- （二氮杂二烯-2-烯）（VI）和一种被认为是全氟-2,9-二氮杂-2-8-二烯的化合物，以及少量的四（三氟甲基）肼，初步确定为全氟-（5-甲基） -5- azahexyl）异氰酸酯，以及人工产物双（三氟甲基）胺和全氟-（5-甲基-5-氮杂己酰胺）。一旦IV中的NO键发生均相分解并释放出氧自由基-proposed，建议的主要产物（VI）的形成涉及一种亚硝基类型的重排。
• N-fluoro-compounds. Part II. Reaction of perfluoro-N-fluoropiperidine or perfluoro-N-fluoromorpholine with manganese pentacarbonyl hydride to give the corresponding N–H compounds
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、R. Hatton

  DOI：10.1039/j39670000427

  日期：——

  Treatment of perfluoro-N-fluoropiperidine and perfluoro-N-fluoromorpholine with manganese pentacarbonyl hydride converts them into perfluoropiperidine and perfluoromorpholine, respectively. Perfluoromorpholine reacts with fuming nitric acid in trifluoroacetic anhydride to give perfluoro-N-nitromorpholine, and with anhydrous potassium fluoride to yield perfluoro-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine; thermal chlorination

  用五羰基锰氢化物处理全氟-N-氟哌啶和全氟-N-氟吗啉将它们分别转化为全氟哌啶和全氟吗啉。全氟吗啉在三氟乙酸酐中与发烟硝酸反应生成全氟N-硝基吗啉，与无水氟化钾反应生成全氟-5,6-二氢-2 H -1,4-恶嗪。在无水氟化钾存在下对全氟吗啉进行热氯化，除其他外，得到6-氯-八氟-5-氧杂-2-氮杂并-2-烯。
• Fluorinations with potassium tetrafluorocobaltate(III) Part VII. Further investigations on the fluorination of pyridine
  作者：Paul L. Coe、Andrew G. Holton、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81240-3

  日期：1982.10

  The product from the fluorination of pyridine by KCoF4 at ca. 220° contains eleven fluoropyridines, two fluoro-2-azahex-enes, three azahexa- dienes, and two fluoro-N-methylpyrrolidines, besides an azacyclohexa-1,3- diene. Four products were isolated from a fluorination of pyridine by CoF3 at ca. 150°, a 2-azahexene, two N-methylpyrrolidines, and 4H-nona- fluoropiperidine.

  在大约220°C的条件下，通过KCoF 4氟化吡啶的产物，除了氮杂环己基1,3-二烯外，还包含11个氟吡啶，2个氟-2-氮杂双烯，3个氮杂己二烯和2个氟-N-甲基吡咯烷。通过在约150°C的CoF 3氟化，从吡啶中分离出四种产物，分别是2-氮杂双烯，两个N-甲基吡咯烷和4H-壬基-氟哌啶。
• N-fluoro-compounds. Part IV. Photochemical and fluoride-initiated reactions between perfluoro-N-fluoropiperidine and perfluoropropene
  作者：R. E. Banks、K. Mullen、W. J. Nicholson、C. Oppenheim、A. Prakash

  DOI：10.1039/p19720001098

  日期：——

  Photolysis of perfluoro-N-fluoropiperidine in the presence of perfluoropropene gives perfluoro-(2-methylpentane), perfluoro-(2,3-dimethylbutane), perfluoro-(N-propylpiperidine). perfluoro-(N-isopropylpiperidine), perfluoro-[N-(1,3-dimethylbutyl)piperidine], a 2:2 adduct (2C5F10NF:2C3F6), and perfluoro-NN′-bipiperidyl. Thermal reaction of perfluoro-N-fluoropiperidine with perfluoropropene in stainless

  在全氟丙烯存在下，全氟-N-氟哌啶的光解得到全氟-（2-甲基戊烷），全氟-（2,3-二甲基丁烷），全氟-（N-丙基哌啶）。全氟- （Ñ -isopropylpiperidine），全氟[ Ñ - （1,3-二甲基丁基）哌啶]，2：2加合物（2C 5 ˚F 10 NF：2C 3 ˚F 6），全氟-和NN '-bipiperidyl。在氟化铯存在下，全氟-N-氟哌啶与全氟丙烯在不锈钢中的热反应，尤其是，全氟-（2-异丙基-3,4,5,6-四氢吡啶）和全氟-（2-异丙基吡啶）; 该转化被认为涉及将哌啶脱氟成全氟-2,3,4,5-四氢吡啶，然后被全氟异丙基阴离子侵蚀该产物，随后将全氟-（2-异丙基-3,4,5,6-芳构化由此形成四氢吡啶）。全氟-（2-异丙基吡啶）可以根据该方案在三个单独的阶段中由全氟-N-氟哌啶制备，其举例说明了制备2-取代的四氟吡啶的可能的有用途径。