1,2,2-三氟苯乙烯 | 447-14-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,2-三氟苯乙烯
• 中文别名: (1,2,2-三氟乙烯基)苯；1',2',2'-三氟苯乙烯
• 英文名称: 1,2,2-trifluorostyrene
• 英文别名: trifluorostyrene；α,β,β-trifluorostyrene；(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；1,2,2-trifluoroethenylbenzene
• CAS: 447-14-3
• 化学式: C₈H₅F₃
• mdl: MFCD00221781
• 分子量: 158.123
• InChiKey: SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23,5°C
• 沸点：
  68°C 75mm
• 密度：
  1,22 g/cm3
• 闪点：
  32℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-三氟苯乙烯 在 溴 作用下， 生成 1,2-二溴-1,2,2-三氟-1-苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Nuclear halogenated ?, ?, ?-trifluorostyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00921660
• 作为产物：
  描述：

  一氯二氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,2-三氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过脱卤化氢合成α，β，β-三氟苯乙烯的高效室温非有机金属途径

  摘要：

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01628-9
• 作为试剂：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1,2,2-三氟苯乙烯 作用下， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bilaya; Obushak; Ganushchak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 995 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks
  作者：Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201710866

  日期：2018.1.2

  Herein, a copper‐catalyzed C−F bond defluorosilylation reaction of tetrafluoroethylene and other polyfluoroalkenes is described. Mechanistic studies, based on a series of stoichiometric reactions with copper complexes, revealed that the key steps of this defluorosilylation reaction are 1) the 1,2‐addition of a silylcopper intermediate to the polyfluoroalkene and 2) a subsequent selective β‐fluorine

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。
• DIHETERO AMINES IN ELECTRICALLY CONDUCTIVE POLYMER COMPOSITIONS
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20190097137A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Disclosed are electrically conductive polymer compositions, and their use in organic electronic devices. The electrically conductive polymer compositions include an intrinsically electrically conductive polymer having Formula II: In Formula II: Q is the same or different at each occurrence and is S, P, Se, Te, O, P═O, or NR o ; R o is the same or different at each occurrence and is H, D, alkyl, deuterated alkyl, aryl, or deuterated aryl; R, R′, and R″ are the same or different at each occurrence and are H, D, alkyl, alkoxy, ether, polyether, fluoroalkyl, aryl, aryloxy, heteroaryl, silyl, siloxane, siloxy, germyl, deuterated alkyl, deuterated partially-fluorinated alkyl, deuterated alkoxy, deuterated ether, deuterated polyether, deuterated aryl, deuterated heteroaryl, deuterated silyl, deuterated siloxane, deuterated siloxy, and deuterated germyl; wherein two R′ groups can together represent a single bond which forms a fused ring; with the proviso that any non-H/D group may be terminated by a functional group selected from the group consisting of hydroxyl, alcohol, alkoxy, ether, amine, amide, ester, carboxylic acid, sulfonic acid, phosphate, or deuterated analogs thereof; m is an integer from 1 - 5; n is an integer from 1 - 5; and o is an integer from 2 - 2000. The electrically conducting polymer is doped with a non-fluorinated acid polymer.

  揭示了电导聚合物组合物及其在有机电子器件中的应用。电导聚合物组合物包括具有化学式II的固有电导性聚合物： 在化学式II中：Q在每次出现时相同或不同，为S、P、Se、Te、O、P═O或NR o ；R o 在每次出现时相同或不同，为H、D、烷基、氘代烷基、芳基或氘代芳基；R、R′和R″在每次出现时相同或不同，为H、D、烷基、烷氧基、醚、聚醚、氟烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、硅基、硅氧烷、硅氧基、锗基、氘代烷基、氘代部分氟代烷基、氘代烷氧基、氘代醚、氘代聚醚、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代硅基、氘代硅氧烷、氘代硅氧基和氘代锗基；其中两个R′基可共同表示形成融合环的单键；但任何非H/D基可能由羟基、醇、烷氧基、醚、胺、酰胺、酯、羧酸、磺酸、磷酸酯或其氘代类似物中选择的官能团终止；m为整数，范围为1-5；n为整数，范围为1-5；o为整数，范围为2-2000。该电导聚合物掺杂有非氟酸聚合物。
• AROMATIC AMINE COMPOUND, CURING AGENT FOR EPOXY COMPOUND, CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT, AND METHOD FOR PRODUCING AROMATIC AMINE COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20210130284A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  An aromatic amine compound capable of satisfactorily forming a cured product having exceptional alkali resistance by reaction with an epoxy compound; a curing agent for an epoxy compound, the curing agent including the aromatic amine compound; a curable composition including the curing agent for an epoxy compound; a cured product of the curable composition; a method for producing the cured product; and a method for producing the abovementioned aromatic amine compound. The aromatic amine compound has a structure such that a specific position in a central skeleton comprising a fused ring such as a fluorene ring is substituted with a side-chain group including two aromatic groups linked by a flexible bond such as an amide bond, at least one amino group is bonded to the end of the side-chain group, and the structure has no hydroxyl groups.

  一种芳香胺化合物，通过与环氧化合物反应能够满意地形成具有异常碱性抗性的固化产品；一种环氧化合物的固化剂，该固化剂包括芳香胺化合物；一种包括环氧化合物的固化剂的可固化组合物；可固化组合物的固化产品；生产所述固化产品的方法；以及生产上述芳香胺化合物的方法。该芳香胺化合物具有这样的结构，即中心骨架中的特定位置包括类似于芴环的融合环，该位置被取代为包括通过柔性键（如酰胺键）连接的两个芳香基的侧链基团，至少一个氨基固定在侧链基团的末端，并且该结构不含羟基。
• METHOD FOR PREPARING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE USING METHYL MAGNESIUM CHLORIDE
  申请人：JUHUA GROUP TECHNOLOGY CENTER

  公开号：US20180029961A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention discloses a method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene using methylmagnesium chloride, comprising the following steps: 1) preparing 1,1,2-trifluoropropene (CH 3 CF═CF 2 ); 2) preparing 1,1,1,2,2-pentafluoropane (CF 3 CF 2 CH 3 ); 3) preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene (CF 3 CF═CH 2 ). In the present invention, using a Grignard reagent, namely methylmagnesium chloride, and tetrafluoroethylene as starting raw materials, 2,3,3,3-tetrafluoropropene is prepared by three steps of nucleophilic addition-elimination, fluorine addition, and dehydrofluorination in sequence. The process flow is relatively short, and the product yield is high.

  本发明公开了一种利用氯化甲基镁制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，包括以下步骤：1）制备1,1,2-三氟丙烯（CH3CF═CF2）；2）制备1,1,1,2,2-五氟戊烷（CF3CF2CH3）；3）制备2,3,3,3-四氟丙烯（CF3CF═CH2）。在本发明中，利用格氏试剂，即氯化甲基镁，和四氟乙烯作为起始原料，通过三步的亲核加成-消除、氟加成和脱氟氢化的顺序，制备了2,3,3,3-四氟丙烯。该工艺流程相对较短，产品收率高。