1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol | 72081-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-propen-1-ol；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 72081-19-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PEMOGYUWMOCSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-((R)-2-but-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Anomeric Control on Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spiroketals

  摘要：

  Evidence for a remarkable anomeric control on the stereoselectivity of a remote center is described in this communication.

  DOI：

  10.1021/ja051745d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-benzenesulphonyltetrahydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61931-7

文献信息

• An unusual stereoselectivity in the anomeric substitution with carbamates promoted by HNTf₂
  作者：Changhong Ko、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/b615725d

  日期：——

  An unexpected stereoselective anomeric substitution with carbamates promoted by HNTf2 is described here. Our experiments suggest that the observed diastereoselectivity is a result of thermodynamic equilibration of protonated N-acyl aminals.

  这里报道了一种意外的立体选择性异头碳取代反应，该反应由HNTf2促进的氨基甲酸酯参与。我们的实验表明，观察到的非对映选择性是质子化N-酰基胺的平衡热力学结果。
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• A ketal-tethered RCM strategy toward the synthesis of spiroketal related natural products
  作者：Sunil K. Ghosh、Changhong Ko、Jia Liu、Jiashi Wang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.113

  日期：2006.11

  An unconventional approach to construct spiroketals and spiroaminals via ring-closing metathesis [RCM] of cyclic ketals and aminals, respectively, is described here. This method possesses a good generality with no loss of stereochemical integrity at the spirocenter under the standard RCM conditions. This approach has been applied to the synthesis of an insect pheromone to demonstrate its synthetic

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。
• Ketal-tethered ring-closing metathesis. An unconventional approach to constructing spiroketals and total synthesis of an insect pheromone
  作者：Sunil K Ghosh、Richard P Hsung、Jiashi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.017

  日期：2004.7

  An unconventional approach to constructing spiroketals via ring-closing metathesis of cyclic ketals is described here. This method possesses a good generality with no loss of stereochemical integrity at the spiro center under standard RCM conditions. This approach has been applied to the synthesis of an insect pheromone to demonstrate its synthetic potential. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEBOUC A.; DELYUNAY J.; RIOBE O., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 610-613
  作者：LEBOUC A.、 DELYUNAY J.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——