acetic acid 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-allyl ester | 93279-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-allyl ester
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)prop-2-en-1-yl acetate；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-propenyl acetate；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 93279-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LGLBPKXQXNILRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-allyl ester 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Anomeric Control on Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spiroketals

  摘要：

  Evidence for a remarkable anomeric control on the stereoselectivity of a remote center is described in this communication.

  DOI：

  10.1021/ja051745d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 acetic acid 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Anomeric Control on Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spiroketals

  摘要：

  Evidence for a remarkable anomeric control on the stereoselectivity of a remote center is described in this communication.

  DOI：

  10.1021/ja051745d

文献信息

• Ligand dependence of molybdenum-catalyzed alkylations. Molybdenum-isonitrile complexes as a new class of highly reactive alkylation catalysts
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ja00182a018

  日期：1990.12

  generates the most effective molybdenum catalysts known to date. The reactive catalyst proved to be Mo(RNC) 4 (CO) 2 . With this new catalyst, a much broader range of substrates can be employed including many that failed or reacted very poorly by using molybdenum hexacarbonyl. The regioselectivity also differs from that obtained with molybdenum hexacarbonyl. The stereochemistry of the reaction proceeds with

  已经制备了一系列带有-α-二亚胺、N,N'-二亚芳基乙二胺和异腈配体的钼配合物，并评估了它们通过使用乙酸烯丙酯，尤其是烯丙基砜催化烷基化的能力。与bpyMo(CO) 4 相比，(bpy)Mo(CH 3 CN)(CO) 3 被证明是一种非常有效的催化剂。将异腈配体添加到六羰基钼上可产生迄今为止已知的最有效的钼催化剂。反应性催化剂被证明是Mo(RNC) 4 (CO) 2 。使用这种新催化剂，可以使用更广泛的底物，包括许多因使用六羰基钼而失效或反应非常差的底物。区域选择性也不同于使用六羰基钼获得的区域选择性。即使在产生与六羰基钼的非对映异构体混合物的条件下，反应的立体化学也以非常干净的净保留构型进行。提出了一种解释看似不同的催化剂复合物的机械原理
• A ketal-tethered RCM strategy toward the synthesis of spiroketal related natural products
  作者：Sunil K. Ghosh、Changhong Ko、Jia Liu、Jiashi Wang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.113

  日期：2006.11

  An unconventional approach to construct spiroketals and spiroaminals via ring-closing metathesis [RCM] of cyclic ketals and aminals, respectively, is described here. This method possesses a good generality with no loss of stereochemical integrity at the spirocenter under the standard RCM conditions. This approach has been applied to the synthesis of an insect pheromone to demonstrate its synthetic

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。
• Ketal-tethered ring-closing metathesis. An unconventional approach to constructing spiroketals and total synthesis of an insect pheromone
  作者：Sunil K Ghosh、Richard P Hsung、Jiashi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.017

  日期：2004.7

  An unconventional approach to constructing spiroketals via ring-closing metathesis of cyclic ketals is described here. This method possesses a good generality with no loss of stereochemical integrity at the spiro center under standard RCM conditions. This approach has been applied to the synthesis of an insect pheromone to demonstrate its synthetic potential. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem alkylation-cycloadditions. Control by transition-metal templates
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens、Ming Hong Hung、Carol S. Carmichael

  DOI：10.1021/ja00336a066

  日期：1984.11
• TROST, B. M.;LAUTENS, M.;HUNG, MING-HONG;CARMICHAEL, C. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 24, 7641-7643
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.、HUNG, MING-HONG、CARMICHAEL, C. S.

  DOI：——

  日期：——