3-羟基-1-苯基戊-4-烯-1-酮 | 109787-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基戊-4-烯-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 109787-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LVYPWFASYCAMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基戊-4-烯-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-苯基-2-异恶唑啉-5-乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到3-羟基-1-苯基戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为CO源的Pd连续催化羰基化环化反应。

  摘要：

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02453

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮
• [EN] OLIGOMERIC AMINOKETONES AND THEIR USE AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] AMINOCÉTONES OLIGOMÈRES ET LEUR UTILISATION COMME PHOTO-INITIATEURS
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2015023371A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to photoactive oligomeric aminoketones of general Formulae I and II, for compositions and inks curable with ultraviolet (UV) light. The oligomeric aminoketones of the general Formula I are made by condensation of aminoketones with aldehydes, and aminoketones of the general Formula II are made by acylation of aromatic amines with phthalic anhydride, followed by esterification with a polyol. The aminoketones provide good curability of energy curable coatings and inks with UV-A light, and are proposed for photoinitiator systems for low migration inks.

  该发明涉及一般式I和II的光活性寡聚氨酮，用于能够通过紫外线（UV）光固化的组合物和油墨。一般式I的寡聚氨酮是通过氨酮与醛的缩合制备的，一般式II的氨酮是通过芳香胺与邻苯二甲酸酐的酰化，然后与多元醇酯化制备的。这些氨酮提供了对UV-A光固化涂料和油墨的良好固化性能，并被提议用于低迁移油墨的光引发剂系统。
• Zr(O<i>t</i>-Bu)₄-Catalyzed Tishchenko Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christoph Schneider、Katharina Klapa、Markus Hansch

  DOI：10.1055/s-2004-836056

  日期：——

  Zr(OtBu)4 was found to catalyze the Tishchenko reduction of β-hydroxy ketones giving rise to differentiated 1,3-anti-diol monoesters in high yields and excellent stereoselectivity.

  Zr(OtBu)4被发现能够催化β-羟基酮的提申科还原反应，产生高产率和优异立体选择性的区别性1,3-反式二醇单酯。
• [EN] LIQUID ARYLBENZOYL BENZOIC ACID ESTER DERIVATIVES FOR ENERGY CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS LIQUIDES D'ESTERS D'ACIDE ARYLBENZOYLBENZOÏQUE POUR COMPOSITIONS DURCISSABLES PAR FAISCEAU D'ÉNERGIE
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2015164205A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  4-Arylbenzoyl benzoic acid esters, such as the ethylhexyl esters and amyl esters of 4-phenylbenzoyl benzoic acid, are described, which are liquid and show excellent solubility in acrylic or methacrylic monomers. Compounds of Formula (1), wherein R1, R2, and A are as defined herein, are disclosed. They are suitable as components for radical photoinitiator systems for UV-curable compositions.

  描述了4-芳基苯甲酰苯甲酸酯，例如4-苯基苯甲酰苯甲酸的乙基己酯和戊酯，这些化合物是液体的，在丙烯酸或甲基丙烯酸单体中显示出优异的溶解性。公开了式（1）的化合物，其中R1、R2和A的定义如本文所述。它们适用于UV固化组合物的自由基光引发剂系统的组分。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolines via Microwave-Promoted Iminyl Radical Cyclizations
  作者：Jatinder Singh、Garrison A. Nickel、Yu Cai、Dakota D. Jones、Tanner J. Nelson、Jeshurun E. Small、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01148

  日期：2021.5.21

  O-Phenyloximes tethered to alkenes undergo 5-exo-trig iminyl radical cyclizations upon microwave irradiation. Trapping of the resulting cyclic radicals results in C–C, C–N, C–O, C–S, or C–X bond formation. Allylic sulfides undergo a tandem cyclization–thiyl radical β-elimination, affording terminal alkenes. The cyclizations exhibit a broad scope, and in some cases they are highly diastereoselective

  束缚于烯烃的O-苯基肟在微波辐射下经历5- exo - trig亚氨基自由基环化。捕集所产生的环状自由基会导致C–C，C–N，C–O，C–S或C–X键的形成。烯丙基硫化物进行串联环化-噻吩基β-消除，提供末端烯烃。环化作用范围广，在某些情况下，它们具有非对映选择性。吡咯啉加合物是通用的中间体，可以转化为多种不同的物种。