9-[2',3',5'-tri-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine | 1040160-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2',3',5'-tri-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• 英文别名: 9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 1040160-96-0
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₇
• 分子量: 519.598
• InChiKey: KHGHDXKDEOWYAR-KCJDSESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 阿糖腺苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到9-[2',3',5'-tri-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  N（6）-，5'，3'-O-和5'，2'-O取代的腺嘌呤核苷类似物的设计，合成和抗黄病毒活性。

  摘要：

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.423