E-ethyl α-benzylidene-1,2-dihydro-3,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-4-isoquinolineacetate | 82083-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-ethyl α-benzylidene-1,2-dihydro-3,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-4-isoquinolineacetate
• CAS: 82083-53-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: XWQIGWPQWHYBAH-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ethyl α-benzylidene-1,2-dihydro-3,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-4-isoquinolineacetate 以 环己烷 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-2-[4-Methoxy-2-(methoxycarbonyl-methyl-aminocarbonyl)-benzoyl]-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉三酮类化合物在苯并[c]菲啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  异喹啉三酮1与膦酸酯2的反应产生E-乙基α-亚苄基-1,2,3,4-四氢-2-甲基-1,3-二氧代-4-异喹啉乙酸酯3。用重氮甲烷对其进行处理得到相应的E-乙基α-亚苄基-1,2-二氢-3-甲氧基-2-甲基-1-氧代-4-异喹啉乙酸酯4。后者的辐照得到5型苯并[c]菲蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85028-4
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-1,3,4 (2H)-isoquinolinetrione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 E-ethyl α-benzylidene-1,2-dihydro-3,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-4-isoquinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉三酮类化合物在苯并[c]菲啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  异喹啉三酮1与膦酸酯2的反应产生E-乙基α-亚苄基-1,2,3,4-四氢-2-甲基-1,3-二氧代-4-异喹啉乙酸酯3。用重氮甲烷对其进行处理得到相应的E-乙基α-亚苄基-1,2-二氢-3-甲氧基-2-甲基-1-氧代-4-异喹啉乙酸酯4。后者的辐照得到5型苯并[c]菲蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85028-4

文献信息

• The use of isoquinolinetriones in the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：C. Pollers-Wieërs、J. Vekemans、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85028-4

  日期：1981.1

  Reaction of isoquinolinetriones 1 with phosphonates 2 yields E-ethyl α-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1,3-dioxo-4-isoquinolineacetates 3. Treatment of them with diazomethane leads to the corresponding E-ethyl α-benzylidene-1,2-dihydro-3-methoxy-2-methyl-1-oxo-4-isoquinolineacetates 4. Irradiation of the latter affords benzo[c]phenanthridones of type 5.

  异喹啉三酮1与膦酸酯2的反应产生E-乙基α-亚苄基-1,2,3,4-四氢-2-甲基-1,3-二氧代-4-异喹啉乙酸酯3。用重氮甲烷对其进行处理得到相应的E-乙基α-亚苄基-1,2-二氢-3-甲氧基-2-甲基-1-氧代-4-异喹啉乙酸酯4。后者的辐照得到5型苯并[c]菲蒽酮。