1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯 | 4724-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯
• 中文别名: 1-辛基磷酸
• 英文名称: 1,3,5,5-tetramethyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,3,5,5,-Tetramethyl-1,3-cyclohexadien；γ-pyronene；1,3,5,5-Tetramethyl-cyclohexa-1,3-dien；1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene；1,3,5,5-tetramethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 4724-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00045518
• 分子量: 136.237
• InChiKey: SZHAWDAGEJWQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-155 °C
• 密度：
  0.82
• 闪点：
  52 °C
• LogP：
  4.680 (est)
• 保留指数：
  1292;1345;1345
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN3295
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,5,5-Tetramethyl-1,3-cyclohexadiene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯
百分比： >92.0%(GC)
CAS编码： 4724-89-4
分子式： C10H16
1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 52°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.82
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 由1,3,3,5-四甲基-5-羟基环己烯制备。

合成制备方法

1. 由1,3,3,5-四甲基-5-羟基环己烯制备。

用途简介

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯 生成 均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  ALKYLBENZENES. I. SYNTHESES FROM ISOPHORONE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01371a008
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-hepta-2,5-dien-4-ol 以 苯 为溶剂， 生成 1,3,5,5-四甲基-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Boccara,N.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1463 - 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the cyclohexadienyl ruthenium arene complexes [(η5-C6H3Me4)Ru(η6-arene)]+ from the dimethyloctadienyl ruthenium chloride[(μ-η3:η3-C10H16)RuCl2]2
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Dmitry S. Perekalin、Natalia L. Loskutova、Yulia V. Nelyubina、Alexander R. Kudinov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.003

  日期：2014.11

  [(μ-η3:η3-C10H16)RuCl2]2 (1) with 1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene and arenes in the presence of TlPF6 gives cyclohexadienyl ruthenium arene complexes [(η5-C6H3Me4)Ru(η6-arene)]+ in ca. 50% yield (arene = benzene, naphthalene, pyrene, thiophene, ethyl ester of N-acetyl-phenylalanine). In the absence of appropriate arene the major product is the mesitylene complex [(η5-C6H3Me4)Ru(η6-C6H3Me3)]+ formed via splitting of

  的容易接近dimethyloctadienyl氯化钌反应[（μ-η 3：η 3 -C 10 ħ 16）的RuCl 2 ] 2（1）与1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene和芳烃在TlPF存在6给出了环己二烯基钌芳烃络合物[（η 5 -C 6 ħ 3我4）的Ru（η 6 -arene）] +在约50％的产率。（芳烃=苯，萘，芘，噻吩，乙酯ñ -乙酰基-苯丙氨酸） 。在没有适当的芳烃主要产物是均三甲苯配合物[（η 5-C 6 ħ 3我4）的Ru（η 6 -C 6 H ^ 3我3）] +通过在1,3,5,5-tetramethylcyclohexadienyl配体的C-我键的分裂而形成。的反应1用对二甲苯和TlPF 6在不存在二烯烃的给出了甲基异丁基取代的戊二烯基配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5（我丁基）Me）中的Ru（η 6 -C 6 H ^ 4我2）] +（
• 4-Butyl-3,4,5-trimethylcyclohexa-25-dienone
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04154763A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  Processes and compositions are described for use in foodstuff, chewing gum, toothpaste and medicinal product flavor and aroma; tobacco flavor and aroma; perfume and perfumed article aroma augmenting, enhancing and imparting compositions; and as foodstuff, chewing gum, toothpaste, medicinal product, tobacco, perfume and perfumed article aroma imparting materials of one or more cyclohexadiene derivatives having the generic formula: ##STR1## wherein R is one of C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, R.sub.1 is methyl when R.sub.2 is hydrogen, and R.sub.1 is hydrogen when R.sub.2 is methyl, produced by one of the following processes: (i) Reacting a 1-alkyl-3,5,5-trimethylcyclohexa-1,3-diene with oxygen in the presence of light, an ultraviolet sensitizer, and a basic catalyst; and fractionally distilling the resulting product; or (ii) Reacting a 4-alkyl-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one with dilute aqueous mineral acid and distilling the resulting reaction product. Addition of one or more of the cyclohexadiene derivatives having the formula: ##STR2## wherein R is one of C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, R.sub.1 is methyl when R.sub.2 is hydrogen, and R.sub.1 is hydrogen when R.sub.2 is methyl, to consumable materials is indicated to produce: (a) In foodstuffs, foodstuff flavoring compositions, chewing gums, toothpastes and medicinal products, sweet, hay-like, heliotropine-like, black pepper-like, woody, tobacco-like and "Oriental" aroma characteristics with sweet, hay-like, heliotropine-like, black pepper-like, woody, tobacco, "Oriental" flavor characteristics; (b) In perfumes, colognes and perfumed articles, warm sweet, slightly minty, woody, natural green, herbaceous, Jasmine-like, fruity aromas; and (c) In tobaccos and tobacco flavors, "dry black tobacco-like" notes, spicey notes, celery-like notes, black pepper-like notes, sweet notes and Virginia tobacco-like notes prior to and on smoking, in both the main stream and the side stream.

  描述了用于食品、口香糖、牙膏和药用产品的风味和香气；烟草风味和香气；香水和带香气增强、增强和赋予组成物的香气；以及作为食品、口香糖、牙膏、药用产品、烟草、香水和带香气物质的环己二烯衍生物之一的材料的过程和组成物的描述：##STR1## 其中R是C.sub.1 -C.sub.5烷基中的一个，当R.sub.2是氢时，R.sub.1是甲基，当R.sub.2是甲基时，R.sub.1是氢，由以下过程之一产生：(i)在光、紫外线敏化剂和碱性催化剂的存在下，将1-烷基-3,5,5-三甲基环己-1,3-二烯与氧反应；并分馏得到的产物；或(ii)将4-烷基-4-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮与稀释的水矿酸反应，并蒸馏得到的反应产物。添加具有以下公式的环己二烯衍生物之一：##STR2## 其中R是C.sub.1 -C.sub.5烷基中的一个，当R.sub.2是氢时，R.sub.1是甲基，当R.sub.2是甲基时，R.sub.1是氢，指示将可消耗材料添加到：(a)在食品中，食品调味组成物、口香糖、牙膏和药用产品中，具有甜、干草样、天花蓟样、黑胡椒样、木质、烟草样和“东方”香气特征，带有甜、干草样、天花蓟样、黑胡椒样、木质、烟草、“东方”风味特征；(b)在香水、古龙水和带香气物品中，温暖甜美、略带薄荷、木质、自然绿色、草本、茉莉花样、果香气味；和(c)在烟草和烟草风味中，“干黑烟草样”音符、香料音符、芹菜样音符、黑胡椒样音符、甜音符和弗吉尼亚烟草样音符，在吸烟前和吸烟时，在主流烟和副流烟中。
• Processus concurrents de photoisomerisation d'hexatrienes polymethyles: effet de longueur d'one
  作者：P. Courtot、R. Rumin

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80060-9

  日期：1976.1

  orientation of the photochemical reactions of two hexatrienes. A pronounced wavelength effect is observed for Z-2,6-dimethyl-1,3,5-heptatriene; photocycloaddition leads to a bicyclo[3.1.0]hexene and [1,5] sigmatropic hydrogen migration occurs from an s-cis-s-trans conformation preferentially excited by longer wavelength light, whereas the Z-E interconversion is predominantly observed as a result of

  示出了基态构象异构体组成在两种己三烯的光化学反应的取向中起决定性作用。对于Z -2,6-二甲基-1,3,5-庚三烯，观察到明显的波长效应。光环加成导致双环[3.1.0]己烯和[1,5]σ氢迁移是由较长波长的光优先激发的s-顺式-s-反式构型引起的，而ZE的相互转化主要是激发的结果的s反式-S-反式由较短波长的光的构象。
• Synthesis and reactivity of the cyclohexadienyl rhodium complexes
  作者：Roman A. Pototskiy、Alexey A. Lisov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.019

  日期：2018.5

  In a search for an active catalyst for CH-activation reactions we have synthesized the half-sandwich rhodium complexes with a cyclohexadienyl ligand. In particular, the reaction of [(cyclooctene)2RhCl]2 with 1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene followed by addition of bromine gave the cyclohexadienyl polybromide complex [(η5-C6H3Me4)RhBr3]n (1) in 73% yield. Treatment of 1 with ethylene converted it into

  为了寻找用于CH活化反应的活性催化剂，我们合成了具有环己二烯基配体的半三明治铑配合物。具体地，[（环辛烯）的反应2的RhCl] 2与1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene随后加入溴，得到环己二烯基多溴化物配合物[（η 5 -C 6 ħ 3我4）RhBr 3 ] Ñ（1）产率为73％。的治疗1与乙烯转化入的Rh（III），溴化物[（η 5 -C 6 ħ 3我4）RhBr 2 ]图2（2）类似于传统催化剂[Cp * RhCl 2 ] 2。2与2当量的反应。二电子的配位体L产生预期的加合物（η 5 -C 6 ħ 3我4）RhBr 2 L（L = 吨BuNC，吡啶，P（OME）3，PPH 3）在80-90％的产率。另一方面，1或2与过量的t BuNC的反应导致环己二烯基配体的完全取代。复杂2发现二苯乙炔与苯甲酸，对乙酰苯胺，O-Boc-苯基异羟肟酸或二苯甲酮肟的反应没有
• Comprehensive Kinetic and Mechanistic Considerations for the Gas-Phase Behaviour of Pinane-Type Compounds
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Werner Bonrath

  DOI：10.1002/ejoc.200601098

  日期：2007.5

  experimental evidence for the formation of pyrolysis products by a biradical pathway is discussed. In addition to these results a kinetic model describing the isomerisation of the bicyclic compounds to their acyclic and monocyclic isomers is presented. A good correlation between kinetic simulations and experimental data is revealed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  已经研究了选定的蒎烷类化合物 α-蒎烯 (1)、β-蒎烯 (2)、蒎烷 (3) 和诺品酮 (4) 的热行为。讨论了双环原料向其无环和单环异构体的转化以及无环主要异构化产物的连续反应。介绍了反应网络中 1-4 的转化，并讨论了通过双自由基途径形成热解产物的实验证据。除了这些结果之外，还提供了描述双环化合物异构化为其无环和单环异构体的动力学模型。揭示了动力学模拟和实验数据之间的良好相关性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

表征谱图