2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺 | 1875-50-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺
• 中文别名: N-(2-丙炔基)-2,3-二氢茚-1-胺
• 英文名称: N-propargyl-1-aminoindan
• 英文别名: rasagiline；N-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；N-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；AGN 1135；N-(2-Propynyl)-2,3-dihydroinden-1-amine；N-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1875-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00033000
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RUOKEQAAGRXIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-94 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

N-(2-丙炔基)-2,3-二氢茚-1-胺是一种用于制备抗炎1-氨基茚衍生物的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 甲磺酸雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING COMPOUND FOR PREPARATION OF ANTI-PARKINSON'S DISEASE DRUG

  摘要：

  本发明提供了一种生产化合物(I)的方法，该化合物用于制备抗帕金森病药物拉沙吉林和拉沙吉林甲磺酸盐。

  公开号：

  US20110218361A1
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 3-chloro-2-(tert-butyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4,3-triazaphospholene 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 1-茚酮 、 炔丙胺 、 potassium carbonate 在 氮气 、 acetic acetic 、 2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Form of Rasagiline and Process for the Preparation Thereof

  摘要：

  一种制备(R)-N-丙炔基-1-氨基茚烷或其盐的过程，包括在氢氧化钠和醋酸的混合物存在下，将1-茚酮与丙炔胺反应，得到N-丙炔基-1-氨基茚烷；并将其转化为(R)-N-丙炔基-1-氨基茚烷或其盐。

  公开号：

  US20100029987A1

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Methods and Intermediates Useful for the Preparation of alpha-Branched Aryl Phthalimides and alpha-Branched Aryl Amines
  申请人：Ripon College

  公开号：US20160200680A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing α-branched aryl phthalimides and α-branched aryl amines.

  这项发明提供了用于制备α-支链芳基邻苯二酰亚胺和α-支链芳基胺的方法和中间体。
• Protic additives or impurities promote imine reduction with pinacolborane
  作者：Blake S. N. Huchenski、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1039/c8ob02330a

  日期：——

  enantioinduction. While the reactions described herein are not competitive in conversion with established imine reduction technologies, this work reveals that the presence of protic impurities must be considered as a promoter of side reactions in catalyzed imine hydroborations. Amines also promote imine reduction in certain cases, raising the possibility of a slow autocatalytic reaction. The ability of water

  我们在这里报告说，向亚胺和频哪醇硼烷的混合物中添加化学计量的醇或水可促进还原反应。检查了几种亚胺的反应，发现烷基亚胺被还原，而苯胺衍生的亚胺没有被有效还原。使用二氢萘酚作为添加剂会导致适度的对映体诱导，但是，筛选出的其他手性添加剂的对映体诱导可忽略不计。尽管本文所述的反应与已建立的亚胺还原技术在转化方面没有竞争性，但这项工作表明，必须将质子杂质的存在视为催化亚胺氢硼化反应中副反应的促进剂。在某些情况下，胺还可以促进亚胺的还原，增加了缓慢的自催化反应的可能性。
• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Diazaphospholene Precatalysts for Imine and Conjugate Reductions
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Blake S. N. Huchenski、Michael J. Ferguson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201611570

  日期：2017.5.22

  The first examples of 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed imine reduction and conjugate reduction reactions are reported. This approach employs readily synthesized alkoxydiazaphospholene precatalysts that can be handled in open air. Reduction of substrates containing Lewis basic functionality, isolated unsaturation, and protic functional groups was accomplished. The synthetic utility of this approach

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。