(R)-5-acetoxy-2(E)-hexenal | 94233-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-acetoxy-2(E)-hexenal
• 英文别名: [(E,2R)-6-oxohex-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 94233-56-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JYAMLXVRENVTEK-KGGZQZJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-acetoxy-2(E)-hexenal 在 PBS buffer 、 Candica anatarctica lipase B 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed One-Step Asymmetric Synthesis of 5-Hydroxy-(2E)-hexenal from Acetaldehyde

  摘要：

  For the first time, the L-proline-catalyzed direct asymmetric self-aldolization of acetaldehyde is described affording (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 2 with ee's ranging from 57 to 90%. Further transformations of 2 into synthetically valuable building blocks are presented. A mechanism for the formation of 2 is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo015881m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4,6-Bis-methylsulfanyl-hex-5-en-2-ol 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.6%的产率得到(R)-5-acetoxy-2(E)-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-grahamimycin A1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a009

文献信息

• Concise and protecting group-free synthesis of botryolide-E
  作者：D. Chandra Rao、D. Kumar Reddy、V. Shekhar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.061

  日期：2013.2

  A simple highly concise protective group-free synthesis of botryolide-E from (R)-propylene oxide was developed using Hoveyda Grubbs cross metathesis, Still's modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and Sharpless asymmetric dihydroxylation, as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.