methyl (2Z,4E,7R)-7-acetyloxyocta-2,4-dienoate | 1421609-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E,7R)-7-acetyloxyocta-2,4-dienoate
• CAS: 1421609-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NIFPXWMOCRLORU-UXONWFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,7R)-7-acetyloxyocta-2,4-dienoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α: 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(-)-botryolide E
  参考文献：
  名称：

  Concise and protecting group-free synthesis of botryolide-E

  摘要：

  A simple highly concise protective group-free synthesis of botryolide-E from (R)-propylene oxide was developed using Hoveyda Grubbs cross metathesis, Still's modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and Sharpless asymmetric dihydroxylation, as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.061
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (R)-1-methylbut-3-enyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2Z,4E,7R)-7-acetyloxyocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Concise and protecting group-free synthesis of botryolide-E

  摘要：

  A simple highly concise protective group-free synthesis of botryolide-E from (R)-propylene oxide was developed using Hoveyda Grubbs cross metathesis, Still's modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and Sharpless asymmetric dihydroxylation, as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.061