(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3-methyluridine | 86214-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3-methyluridine
• 英文别名: 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86214-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 347.166
• InChiKey: ZDPGRANXQVPGHV-YJCWOPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[1-(2-脱氧-BETA-D-赤式戊呋喃糖基)-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶基]-2-丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7

文献信息

• Antiviral deoxyuridine compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0072137A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable active ester thereof, in which Y is a halogen atom, is useful in the treatment of infections caused by herpes viruses.

  式（I）化合物：或其药学上可接受的活性酯，其中 Y 为卤素原子，可用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• ASHWELL, MARK;JONES, A. STANLEY;KUMAR, AJIT;SAYERS, JON S.;WALKER, RICHAR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4601-4608
  作者：ASHWELL, MARK、JONES, A. STANLEY、KUMAR, AJIT、SAYERS, JON S.、WALKER, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and antiviral properties of ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine-related compounds
  作者：Mark Ashwell、A.Stanley Jones、Ajit Kumar、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Takashi Sakuma、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86902-7

  日期：1987.1

  A method for the synthesis of the potent anti-herpes agent, ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) (1) is described. A trace bye-product of the synthesis has been identified as 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)-2'-deoxyuridine (5). A similar bye-product, 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)uridine (4) is formed during the synthesis of ()-5-(2-bromovinyl)uridine (3). The following derivatives of

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。