N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride | 35028-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride
• 英文别名: cyclohexyl(methyl)carbamic chloride；N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl chloride
• CAS: 35028-38-7
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• mdl: MFCD19281926
• 分子量: 175.658
• InChiKey: BZWYKPFEWYJQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(1-(环己基(甲基氨基甲酰基)-1H-咪唑-4-基)吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。

  公开号：

  US20120065191A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 生成 N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED UREA COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'URÉE SUBSTITUÉS

  摘要：

  一种制备式II或式I的取代脲化合物或其药学上可接受的盐或酯的方法，式II，式I的步骤包括将式II'或式I'的中间体，式II'，式I'与卡巴莫酰卤化物反应，卤化物的化学式为：RlR2NC（=0）Hal，溶剂基本上由吡啶组成，其中Hal代表Cl，F，I或Br，环A，Rl，R2，R5，V，W，X，Y和Z的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2014017938A2
• 作为试剂：
  描述：

  2-(咪唑-2-基)吡啶 、 N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride 在 N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride 作用下， 以86的产率得到N-cyclohexyl-N-methyl-4-(pyridin-3-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED UREA COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'URÉE SUBSTITUÉS

  摘要：

  一种制备式II或式I的取代脲化合物或其药学上可接受的盐或酯的方法，式II，式I的步骤包括将式II'或式I'的中间体，式II'，式I'与卡巴莫酰卤化物反应，卤化物的化学式为：RlR2NC（=0）Hal，溶剂基本上由吡啶组成，其中Hal代表Cl，F，I或Br，环A，Rl，R2，R5，V，W，X，Y和Z的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2014017938A2

文献信息

• Discovery of a Potent, Long-Acting, and CNS-Active Inhibitor (BIA 10-2474) of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：László E. Kiss、Alexandre Beliaev、Humberto S. Ferreira、Carla P. Rosa、Maria João Bonifácio、Ana I. Loureiro、Nuno M. Pires、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1002/cmdc.201800393

  日期：2018.10.22

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) can be targeted for the treatment of pain associated with various medical conditions. Herein we report the design and synthesis of a novel series of heterocyclic-N-carboxamide FAAH inhibitors that have a good alignment of potency, metabolic stability and selectivity for FAAH over monoacylglycerol lipase (MAGL) and carboxylesterases (CEs). Lead optimization efforts

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）可以用于治疗与各种医学状况相关的疼痛。本文中，我们报告了一系列新颖的杂环N-羧酰胺FAAH抑制剂的设计和合成，这些抑制剂相对于单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和羧酸酯酶（CEs）具有对FAAH的效力，代谢稳定性和选择性良好的一致性。使用苯并三唑基和咪唑基-N-羧酰胺系列进行的前导优化工作导致发现了临床候选药物8 l（3-（1-（环己基（甲基）氨基甲酰基）-1H-咪唑-4-基）吡啶1-氧化物; BIA 10-2474）作为FAAH的有效和长效抑制剂。但是，在使用化合物8 l进行的I期临床试验中，发生了意料不到且无法预测的严重神经系统不良事件，影响了五名健康志愿者，包括一名受试者的死亡。
• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OU PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS PAR 1,2,4-OXADIAZOLE COMME ANTAGONISTES DE SMO
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010013037A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常Hedgehog途径激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道的癌症。
• Tetrazolinones as herbicides and intermediates
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0820994A1

  公开（公告）日：1998-01-28

  The present invention relates to novel compounds and mixtures of geometrical isomers, which are represented by the formula: wherein R1 and R2independently of one another are C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 haloalkenyl, C3-6 alkynyl or optionally substituted phenyl; or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may be benzo-fused or which may be substituted by halogen or C1-4 alkyl; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; R4 is hydrogen or C1-6 alkyl; or R3 and R4, together with the carbon atoms to which they are bonded, form cyclopentylidene or cyclohexylidene; and R5 is C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl or benzyl; further to processes and new intermediates for their production and to their use as herbicides.

  本发明涉及一类新的化合物及几何异构体的混合物，其由以下公式表示：其中R1和R2彼此独立地为C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-6卤代烯基，C3-6炔基或可选地被取代的苯基；或者R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成一个可能被苯并环合的、5成员或6成员的杂环环，该环可能被卤素或C1-4烷基取代；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢或C1-6烷基；或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成环戊基亚基或环己基亚基；并且R5是C1-6烷基，C3-6烯基或苄基；进一步涉及到它们的制备过程和新中间体，以及它们作为除草剂的使用。
• Carbostyril derivatives
  申请人：D. Western Therapeutics Institiute

  公开号：US06143763A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  A carbostyril derivative of the formula (1): ##STR1## wherein A is lower alkylene, R is H, halogen or lower alkoxy, R.sup.1 and R.sup.2 are each lower alkyl being optionally substituted by OH, lower alkoxy, phenyl-lower alkoxy or lower alkanoyloxy; cycloalkyl being optionally substituted by OH, hydroxy-lower alkoxy or lower alkanoyloxy; or amino being optionally substituted by lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy-lower alkyl, and the bond between 3- and 4-positions of the carbostyril nucleus is single or double, provided that when R and R.sup.3 are H, R.sup.1 and R.sup.2 should not be either unsubstituted lower alkyl or unsubstituted cycloalkyl, or a salt thereof, which shows antithrombotic activities, intima thickening inhibitory activity, the platelet mass dissociating activity and increasing activity of the blood flow in the brain and the peripheral vessel, and hence, is useful as medicines in the prophylaxis or treatment of various ischemic diseases.

  一种公式（1）的羟基喹啉衍生物：##STR1## 其中A是较低的烷基，R是H、卤素或较低的烷氧基，R.sup.1和R.sup.2分别是较低的烷基，可选择地被OH、较低的烷氧基、苯基-较低的烷氧基或较低的烷酰氧基取代；环烷基，可选择地被OH、羟基-较低的烷氧基或较低的烷酰氧基取代；或氨基，可选择地被较低的烷基或环烷基取代，R.sup.3是H、较低的烷基、较低的烯基或羟基-较低的烷基，且羟基喹啉核的3-和4-位置之间的键是单键或双键，前提是当R和R.sup.3是H时，R.sup.1和R.sup.2不应是未取代的较低烷基或未取代的环烷基，或其盐，具有抗血栓活性、内膜增厚抑制活性、血小板质量分离活性和增加脑部和外周血管血流活性的药物，因此，在各种缺血性疾病的预防或治疗中有用。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236267A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention provides compounds which are represented by a general formula [I] 1 [in which X stands for hydrogen or halogen; B stands for halogen, cyano or optionally fluorine-substituted lower alkyl; D stands for a 3-10 membered aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group; R 3 , R 4 and R 5 may be same or different, and each stands for hydrogen, lower alkyl optionally having substituent group(s) and the like; and a is 0 or 1]. These compounds exhibit high affinity to nociceptin receptors and whereby inhibit actions of nociceptin, and are useful as an analgesic, antiobestic, agent for ameliorating brain function, treating agents for Alzheimer's disease and dementia, and therapeutic agents for schizophrenia, neurodegenerative diseases, depression, diabetes insipidus, polyuria, hypotension and the like.

  这项发明提供了一些化合物，它们由一般式[I]1表示，其中X代表氢或卤素；B代表卤素、氰基或者可选的含氟低碳基；D代表一个3-10个成员的脂肪氮杂环基团；R3、R4和R5可能相同也可能不同，每个代表氢、可选的取代基的低碳基等；a为0或1。这些化合物表现出高亲和力对于痛觉受体，并抑制痛觉素的作用，因此可用作镇痛剂、抗肥胖剂、改善脑功能的药物、治疗阿尔茨海默病和痴呆症的药物、以及治疗精神分裂症、神经退行性疾病、抑郁症、尿崩症、多尿症、低血压等的治疗剂。