(2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid | 697259-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (2R)-2-[[4-[6-fluorohex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid；(2r)-2-[[4'-(6-Fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid；(2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 697259-93-1
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₄S
• 分子量: 355.43
• InChiKey: DJFLQKKXERRBMK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl triflate 、 (2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid [11C]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Q.-H.; Fei, X.; Wang, J.-Q., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S110 - S110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Q.-H.; Fei, X.; Wang, J.-Q., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S110 - S110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of fluorine-18 labeled matrix metalloproteinase inhibitors for cancer imaging
  作者：Shozo Furumoto、Ren Iwata、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/jlcr.616

  日期：2002.10.15

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are key enzymes involved in cancer invasion and metastasis. New 18F-labeled MMP inhibitors (1a–c) has been designed and synthesized for cancer imaging by positron emmision tomography. The precursors were synthesized in four steps starting from D-form of amino acids. Radiosynthesis of 1a–c were carried out by simple one-pot synthesis. The resulting radiofluorinated MMP inhibitors were obtained in overall radiochemical yields of 13–43% (EOB, decay corrected) within 60–70 min (including final preparative HPLC separation). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  基质金属蛋白酶（MMP）是参与癌症侵袭和转移的关键酶。新型 18F 标记的 MMP 抑制剂 (1a–c) 已被设计和合成，用于通过正电子发射断层扫描进行癌症成像。从 D 型氨基酸开始，分四步合成前体。 1a-c 的放射合成通过简单的一锅合成进行。在 60-70 分钟内（包括最终的制备型 HPLC 分离），得到的放射性氟化 MMP 抑制剂的总放射化学产率为 13-43%（EOB，衰减校正）。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司