methyl (1R^*,8S^*,8aR^*)-8-hydroxy-2-oxo-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-1-naphthalenemethylcarboxylate | 88235-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R^*,8S^*,8aR^*)-8-hydroxy-2-oxo-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-1-naphthalenemethylcarboxylate
• 英文别名: (+/-)-compactin；methyl 2-[(1S,8R,8aS)-8-hydroxy-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 88235-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FZAWERZLTZQNJB-IRUJWGPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R^*,8S^*,8aR^*)-8-hydroxy-2-oxo-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-1-naphthalenemethylcarboxylate 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 mevastatin
  参考文献：
  名称：

  紧缩蛋白序贯全合成的新途径

  摘要：

  1,2,6,7,8,8aβ-六氢-8α-羟基-2-亚甲基-1β-萘乙酸甲酯4a的合成和区域选择性加氢为降血脂药，致密蛋白9提供了一条新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94509-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,8R,8aS)-8-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2-oxo-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (1R^*,8S^*,8aR^*)-8-hydroxy-2-oxo-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-1-naphthalenemethylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  紧缩蛋白序贯全合成的新途径

  摘要：

  1,2,6,7,8,8aβ-六氢-8α-羟基-2-亚甲基-1β-萘乙酸甲酯4a的合成和区域选择性加氢为降血脂药，致密蛋白9提供了一条新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94509-x

文献信息

• A formal synthesis of (±)-compactin
  作者：Shang-Cheng Hung、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c39930001457

  日期：——

  Compound 9, a key intermediate in the synthesis of (±)-compactin, has been prepared from the Diels–Alder adduct of 1 and p-benzoquinone in seven steps.

  化合物9是合成（±）-compactin的关键中间体，它是通过1和对苯醌的Diels-Alder加合物分七个步骤制备的。
• Hung, Shang-Cheng; Liao, Chun-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 817 - 828
  作者：Hung, Shang-Cheng、Liao, Chun-Chen

  DOI：——

  日期：——
• A new route in the sequential total synthesis of compactin
  作者：N.N. Girotra、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94509-x

  日期：1983.1

  The synthesis and regioselective hydrogenation of 1,2,6,7,8, 8aβ-hexahydro-8α-hydroxy-2-methylene-1β-naphthaleneacetic acid methyl ester 4a, has provided a novel synthetic pathway to the hypocholesterolemic agent, compactin 9.

  1,2,6,7,8,8aβ-六氢-8α-羟基-2-亚甲基-1β-萘乙酸甲酯4a的合成和区域选择性加氢为降血脂药，致密蛋白9提供了一条新颖的合成途径。