2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 | 14667-47-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基烟酸甲酯；2－氨基烟酸甲酯；2-氨基-吡啶-3-甲酸甲酯,2-氨基-烟酸甲酯；2-氨基烟酸甲基酯
• 英文名称: methyl 2-aminonicotinate
• 英文别名: methyl 2-aminopyridine-3-carboxylate；2-aminonicotinic acid methyl ester；2-amino-3-nicotinic acid methyl ester；2-aminopyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 14667-47-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00128872
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NZZDEODTCXHCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C
• 沸点：
  251.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

2-氨基烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2-Aminonicotinate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基烟酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 14667-47-1
俗名： 2-Aminonicotinic Acid Methyl Ester , Methyl 2-Aminopyridine-3-carboxylate ,
2-Aminopyridine-3-carboxylic Acid Methyl Ester
2-氨基烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H8N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氨基烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
84°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氨基烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯在常温常压下是白色固体。作为一种吡啶类衍生物，它在医药化学中具有重要应用，如用作皮肤发红剂和血管扩张剂的合成中间体。

用途

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作医药中间体与有机合成中间体。在碱性条件下，该物质可以在吡啶5号位引入溴原子；而在硝化反应条件下，则能在同一位点引入硝基基团。酯基可在还原剂的作用下转化为羟基基团，而吡啶上的氮原子则可通过氧化剂作用生成氮氧化物。

合成方法

在氮气氛围和冷却至0°C的环境下，将2.0M（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.00当量）缓慢滴加到无水甲苯/甲醇混合溶液中的2-氨基烟酸（1当量）中。反应物在搅拌下继续搅拌30分钟，此时反应液变为澄清的黄色溶液。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，使用氯仿/甲醇9/1洗脱剂直至起始材料完全消耗后停止反应。减压蒸发溶剂，洗涤粗产品，并用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶解于氯仿中，再经过无水Na2SO4干燥有机相。过滤并减压浓缩滤液。利用硅胶快速色谱进行纯化，先以氯仿洗脱，随后采用氯仿/甲醇95/5洗脱剂即可得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯。


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-氨基-3-羧酸甲酯-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型多官能化苯并[ d ]噻唑及其噻唑并[5,4- b ]吡啶类似物的合理多步合成

  摘要：

  研究了一种可靠的合成途径，以获取新型的多官能化的6-氨基-2-氰基苯并[ d ]噻唑-5-羧酸酯（1）及其类似物5-氨基-2-氰基噻唑并[5,4- b ]吡啶- 6-羧酸酯（2）。化合物1和2均被功能化为分子砖，用于合成创新的分子系统。在这项研究中进行的部分化学反应是在微波辐射下完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.103
• 作为产物：
  描述：

  在 十二羰基三钌 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 氯化亚砜 、 甲醇 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 乙醚 、 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 作用下， 反应 16.0h， 以This resulted in 8 g (42%) of methyl 2-aminonicotinate as a white solid的产率得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  本发明涉及6-取代苯并氧硼烷化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20110212918A1

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Phosphoric Acid Mediated Light‐Induced Minisci C−H Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Songyang Jin、Xinxin Geng、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202001538

  日期：2021.2.12

  A visible light‐intduced/phosphate‐mediated light‐induced Minisci‐type reaction under metal‐ and photocatalyst‐free condition was developed, which provided an efficient and environmentally friendly way to access functionalized N‐heteroarenes. The transformation underwent a radical pathway, and the diphenyl phosphate played a key role in the catalytic cycle via hydrogen bonding.

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA4BETA7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA4BÊTA7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092375A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了如下所述的化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐。本公开还提供了包含化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020002190A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Para-aryl or heteroaryl substituted phenyl amides which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.

  对于糖激酶激活剂活性的对-芳基或杂芳基取代的苯酰胺，可以增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。
• Synthesis and evaluation of the anticoccidial activity of trifluoropyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one derivatives
  作者：Laurence Silpa、Alisson Niepceron、Fabrice Laurent、Fabien Brossier、Mélanie Pénichon、Cécile Enguehard-Gueiffier、Mohamed Abarbri、Anne Silvestre、Julien Petrignet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.018

  日期：2016.1

  of our chemical library to discover new molecules exhibiting in vitro activity against the invasion of host cells by Eimeria tenella revealed a lead compound with an IC50 of 15μM. Structure-activity relationship studies were conducted with 34 newly synthesized compounds to identify more active molecules and enhance in vitro activity against the parasite. Four compounds were more effective in inhibiting

  筛选我们的化学文库以发现表现出抗艾美尔球虫侵袭宿主细胞的体外活性的新分子，发现了一种铅化合物，IC50为15μM。使用34种新合成的化合物进行了结构-活性关系研究，以鉴定更多活性分子并增强体外抗寄生虫活性。四种化合物在体外抑制MDBK细胞入侵方面比先导化合物更有效。

表征谱图