2-氨基-5-溴烟酸乙酯 | 433226-06-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-溴烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-bromonicotinate
• 英文别名: 2-amino-5-bromonicotinic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-5-bromopyridine-3-carboxylate
• CAS: 433226-06-3
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: QGADVECLXFPSOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141°
• 沸点：
  290.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴烟酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-(3-((6-BROMOPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-YL) OXY)PHENYL)-3-环戊基脲的合成、X 射线结构分析和振动光谱研究

  摘要：

  摘要 设计合成了一种新的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶衍生物1-(3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)-3-环戊基脲。最终结构通过1 H、13 C 和 2D NMR、MS、FTIR 表征。此外，标题化合物的晶体结构通过X射线衍射确定。用 6-311G(2 d , p) 基组，通过 B3LYP 方法使用密度泛函理论 (DFT) 进一步探索该分子。最终结果表明，标题分子的DFT优化结构与X射线衍射确定的晶体结构一致。Hirshfeld 表面分析和二维指纹图用于支持对晶体中超分子积累产生的分子间相互作用和接触的定量分析。通过自然键轨道分析分析标题分子的相互作用。最后，使用 DFT 进一步研究了分子静电势和前沿分子轨道。

  DOI：

  10.1134/s002247662201005x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-氨基-5-溴烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶脲衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4287

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of a New Derivative of Pyrido[2,3-d]pyrimidine
  作者：Liyuan Deng、Hong Sun、Weiyin Hu、Wanpeng Liao、Zhixu Zhou、Hongyan Pan

  DOI：10.1134/s1070363221120197

  日期：2021.12

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide has been synthesized as a derivative of pyrido[2,3-d]pyrimidine that demonstrates antitumor, antibacterial, anti-inflammatory, and antimicrobial activities. Synthesis of the target compound based on 2-aminonicotinic acid as the starting material has included its esterification, bromination, cyclization, and substitution reactions

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Access to pyridines via cascade nucleophilic addition reaction of 1,2,3-triazines with activated ketones or acetonitriles
  作者：Yuan Zhang、Han Luo、Qixing Lu、Qiaoyu An、You Li、Shanshan Li、Zongyuan Tang、Baosheng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.075

  日期：2021.1

  cascade nucleophilic addition reactions of 1,2,3-triazines with activated acetonitriles or ketones, which were used to construct highly substituted pyridines that are not easily accessed by conventional methods. The strategy addressed some structural diversity issues currently facing medicinal chemistry, and the resulting pyridines could be used as convenient precursors for the synthesis of related pharmaceuticals

  摘要我们研究了1,2,3-三嗪与活化乙腈或酮的级联亲核加成反应，该反应用于构建传统方法不易获得的高度取代的吡啶。该策略解决了药物化学目前面临的一些结构多样性问题，所得吡啶可用作合成相关药物的方便前体。特别是，我们的方法仅需几个步骤即可应用于市售药物依托考昔和几种生物学上重要的分子的合成。
• [EN] P2X3 AND/OR P2X2/3 COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS DE P2X3 ET/OU P2X2/3 ET PROCÉDÉS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015095128A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present application provides novel compounds and methods for preparing and using these compounds. In one embodiment, the compounds are of the structure of formula (I), wherein R1-R4 are defined herein. In a further embodiment, these compounds are useful in method for regulating one or both of the P2X3 or P2X2/3 receptors. In another embodiment, these compounds are useful for treating pain in patients by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了新颖的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。在一个实施例中，这些化合物具有如下式（I）的结构，其中R1-R4在此处被定义。在另一个实施例中，这些化合物在调节P2X3或P2X2/3受体中的一个或两个的方法中是有用的。在另一个实施例中，这些化合物通过向患者施用一个或多个化合物来治疗患者的疼痛是有用的。
• PHENYL-TRIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170029420A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides a compound of the Formula (I) below: wherein R 1 is selected from the group consisting of H, CH 3 , CN, —CH 2 CN, —C(CH 3 ) 2 CN, F, Cl, and Br; R 2 is selected from the group consisting of H, —O(C1-C 3 alkylene)R4, —CH 2 CN, CN, —OCH 3 , CF 2 , —C(CH 3 ) 2 CN, —C(CH 3 ) 2 , —S(O) 2 CH 3 , —S(O) 2 NH 2 , and —OCF 2 ; R 3 is selected from the group consisting of H, CH3, and —OCH 3 ; and R 4 is selected from the group consisting of H, —C(CH 3 ) 2 CN, —OCH 3 , —S(O) 2 CH 3 , CN, and —C(CH 3 ) 2 OH; or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating type two diabetes using the compound and a process for preparing the compound.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中R1选自H、CH3、CN、—CH2CN、—C(CH3)2CN、F、Cl和Br组成的群；R2选自H、—O（C1-C3烷基）R4、—CH2CN、CN、—OCH3、CF2、—C(CH3)2CN、—C(CH3)2、—S(O)2CH3、—S(O)2NH2和—OCF2组成的群；R3选自H、CH3和—OCH3；R4选自H、—C(CH3)2CN、—OCH3、—S(O)2CH3、CN和—C(CH3)2OH组成的群；或其药用盐，使用该化合物治疗二型糖尿病的方法以及制备该化合物的方法。