(R)-dimethyl <<4-<<(R)-phenylethoxy>carbonyl>-3-hydroxybutyryl>methyl>phosphonate | 96555-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl <<4-<<(R)-phenylethoxy>carbonyl>-3-hydroxybutyryl>methyl>phosphonate
• 英文别名: (R)-dimethyl ({4-[((R)-phenylethoxy)carbonyl]-3-hydroxybutyryl}methyl)phosphonate；[(1R)-1-phenylethyl] (3R)-6-dimethoxyphosphoryl-3-hydroxy-5-oxohexanoate
• CAS: 96555-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₃O₇P
• 分子量: 358.328
• InChiKey: SYFCPONEJIPLQP-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl <<4-<<(R)-phenylethoxy>carbonyl>-3-hydroxybutyryl>methyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 (1S,2S,8S,8aR,5'R,2''S)-methyl 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-8-[(2-methyl-1-oxobutyl)oxy]-3'-oxo-1-naphthalenehept-1'-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-dimethyl <<4-<<(R)-phenylethoxy>carbonyl>-3-hydroxybutyryl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  康帕汀和相关化合物的合成和生物学研究。4. (+)-compactin 的全合成

  摘要：

  这些通过 Wadsworth-Emmons entre le t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3 二甲氧基磷酰基-6 oxo-5 己酸酯 demethyle et l'hexahydro-1,2,6,7,8,8amethyl-2methyl-2'butyryloxy-8 的反应合成萘甲醛-1。应用程序合成 d'analoges

  DOI：

  10.1021/ja00298a062

文献信息

• HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、HADLEY, CHERI R.、ROSEN, TERRY、THEISEN, PETER D.、HEC+

  DOI：——

  日期：——