(3R,1'R)-methyl 1'-phenylethyl 3-hydroxypentanedioate | 96575-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,1'R)-methyl 1'-phenylethyl 3-hydroxypentanedioate
• 英文别名: 1-O-methyl 5-O-[(1R)-1-phenylethyl] (3R)-3-hydroxypentanedioate
• CAS: 96575-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OANYLDCMWCIRTM-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R)-methyl 1'-phenylethyl 3-hydroxypentanedioate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.44h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,1'R)-methyl 1'-phenylethyl 3-hydroxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  康帕汀和相关化合物的合成和生物学研究。4. (+)-compactin 的全合成

  摘要：

  这些通过 Wadsworth-Emmons entre le t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3 二甲氧基磷酰基-6 oxo-5 己酸酯 demethyle et l'hexahydro-1,2,6,7,8,8amethyl-2methyl-2'butyryloxy-8 的反应合成萘甲醛-1。应用程序合成 d'analoges

  DOI：

  10.1021/ja00298a062

文献信息

• HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、HADLEY, CHERI R.、ROSEN, TERRY、THEISEN, PETER D.、HEC+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and biological evaluation of structural analogs of compactin and dihydromevinolin
  作者：Clayton H. Heathcock、Cheri R. Hadley、Terry Rosen、Peter D. Theisen、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jm00393a030

  日期：1987.10

  The full experimental details for the total synthesis of (+)-compactin and 19 structural analogues are reported. We have evaluated three classes of analogues as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase: (1) functional and stereoisomeric analogues that possess the full carbon skeleton of compactin or dihydromevinolin, (2) functional analogues in which one carbon of the skeleton has

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 4. Total synthesis of (+)-compactin
  作者：Terry Rosen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00298a062

  日期：1985.6

  Synthese via la reaction de Wadsworth-Emmons entre le t-butyldimethylsiloxy-3 dimethoxyphosphoryl-6 oxo-5 caproate de methyle et l'hexahydro-1,2,6,7,8,8a methyl-2 methyl-2' butyryloxy-8 naphtalenecarbaldehyde-1. Application a la synthese d'analogues

  这些通过 Wadsworth-Emmons entre le t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3 二甲氧基磷酰基-6 oxo-5 己酸酯 demethyle et l'hexahydro-1,2,6,7,8,8amethyl-2methyl-2'butyryloxy-8 的反应合成萘甲醛-1。应用程序合成 d'analoges