4-(4-nitrophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1078739-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1078739-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 344.351
• InChiKey: YIJKUYDVGUUTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-methylene-1-tosylpyrrolidin-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯进行 Sigmatropic 重排的双 Rh(II)/Pd(0) 继电器催化

  摘要：

  已经开发了 N-磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯的双 Rh(II)/Pd(0) 中继催化，它以中等至良好的收率提供具有高非对映选择性的N-磺酰基吡咯烷。反应通过中继机制进行，包括 O-H 插入到 α-亚氨基 Rh(II)-卡宾上、[3,3]-σ 重排、通过 Pd(0) 催化的脱羧形成偶极子和分子内N-烯丙基化，导致在一锅操作中形成多个键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02752
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有炔烃和磺酰叠氮化物的吲哚/吡咯的一锅氨基乙基化

  摘要：

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201502201

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement
  作者：Nikolai Yu. Tiuftiakov、Julia O. Strelnikova、Ilya P. Filippov、Adel R. Khaidarov、Alexander F. Khlebnikov、Alexander S. Bunev、Mikhail S. Novikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02706

  日期：2021.9.3

  one-step synthesis of cytotoxic 2-aroylpyrimidines by the denitrogenative reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles under rhodium catalysis has been developed. According to the density functional theory calculations and control experiments, the disclosed reaction proceeds via the rearrangement of an oxadiazatetraene intermediate involving a cascade of intramolecular aza-Diels–Alder and retro-aza-Diels–Alder

  通过 1-tosyl-1,2,3-triazoles 与 isooxazoles 在铑催化下的脱氮反应一步合成细胞毒性 2-aroylpyrimidines。根据密度泛函理论计算和控制实验，所公开的反应通过氧二氮杂四烯中间体的重排进行，涉及分子内氮杂-Diels-Alder和逆氮杂-Diels-Alder反应的级联反应。在异恶唑的 C4 上存在取代基是形成嘧啶的先决条件。
• One-Pot Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles to Dihydro-β-carbolines and Dihydroisoquinolines via Rhodium-Catalyzed C–H Insertion-cum-Base-Mediated Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00644

  日期：2019.6.21

  3-triazoles with a Michael acceptor-tethered indole derivative have been achieved for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives. The present methodology involves an efficient rhodium-catalyzed insertion of azavinyl carbenes to C3–H bond of indole followed by base-mediated intramolecular aza-Michael reaction. The optimized conditions tolerate various functional groups and afford the diverse dihydro-β-carbolines

  高效的一锅铑催化和碱介导​​的氮转移已经获得了具有迈克尔受体连接的吲哚衍生物的-磺酰基-1,2,3-三唑，用于合成二氢-β-咔啉衍生物。本方法学涉及将铑氮杂乙烯基苯甲酸酯高效铑催化插入吲哚的C3-H键，然后进行碱介导的分子内氮杂-Michael反应。优化的条件可以耐受各种官能团，并以高收率提供各种二氢-β-咔啉。该方法已成功扩展到使用迈克尔受体连接的苯胺衍生物合成二氢异喹啉。通过从炔烃一锅级联合成二氢-β-咔啉并将其转化为重要的咔啉衍生物，证明了开发方法的潜力。
• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。