4-羟甲基-4-异丙基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮 | 474651-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟甲基-4-异丙基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-4-isopropyl-2-phenyl-1,3-oxazolin-5-one
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 4-(hydroxymethyl)-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-；4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 474651-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SSXJQTUFDSSWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-4-异丙基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮 以 间二甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到4-isopropyl-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from N-Acyl-2-alkylserines

  摘要：

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983708
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羟甲基-4-异丙基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from N-Acyl-2-alkylserines

  摘要：

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983708

文献信息

• A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from <b><i>N</i></b>-Acyl-2-alkylserines
  作者：Janina Kamińska、Sebastian Olczyk、Beata Kolesińska、Zbigniew Kamiński

  DOI：10.1055/s-2007-983708

  日期：2007.6

  A new synthesis of 4-alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acids involves the thermal rearrangement of 4-alkyl-4-hydroxy­methyl-1,3-oxazolin-5-ones prepared from N-acyl-2-alkylserines or N-protected peptides with a C-terminal 2-alkylserine residue. The rearrangement is fast and affords HPLC pure title compounds in 68-96% yield both from racemic and enantiomerically pure N-acyl-2-alkyl serines as well as from respective peptides.

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。