1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene | 3760-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: (1Z,5Z)-1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene
• CAS: 3760-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: RYOGZVTWMZNTGL-UDRCNDPASA-N

物化性质

• 沸点：
  195.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0,87 g/cm3
• 闪点：
  55°C
• 保留指数：
  1047

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-二甲基环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Khabibullina,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1755 - 1758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Isopropenyl-2-methyl-2-vinyl-cyclobutan 生成 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  Multiplicity of Mechanisms in the Cope Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a031

文献信息

• Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins
  作者：Isao Shimizu、Munetsugu Fujita、Takayuki Nakajima、Tadashi Sato

  DOI：10.1055/s-1997-968

  日期：1997.8

  Reaction of trisubstituted cyclic olefins with NaN3 in the presence of Cu(OTf)2 upon irradiation under oxygen gave keto nitriles in good yields. 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene were converted into the corresponding unsaturated keto nitriles.

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。
• Unsaturated Ozonides from the Ozonolysis of Cyclodienes in the Presence of Carbonyl Compounds
  作者：Shin Hee Park、Joo Yeon Lee、Tae Sung Huh

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3083::aid-ejoc3083>3.0.co;2-k

  日期：2001.8

  dichloromethane in the presence of added carbonyl compounds (3) resulted almost exclusively in monoozonolysis reactions to give the corresponding unsaturated cross-ozonides 8 and/or 10 as the major products. In contrast, ozonolysis of the nonconjugated olefins 1,5-cyclooctadiene (6a) and 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene (6b) under similar conditions afforded both unsaturated cross-ozonides (11 and 17, respectively)

  在加入的羰基化合物 (3) 存在下，用一摩尔当量的臭氧在二氯甲烷中处理共轭 C5-至 C8-环二烯 (5a-5b) 几乎完全导致单臭氧分解反应，得到相应的不饱和交叉臭氧化合物 8 和/或 10 为主要产品。相比之下，非共轭烯烃 1,5-环辛二烯 (6a) 和 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 (6b) 在类似条件下的臭氧分解得到了源自单臭氧分解的不饱和交叉臭氧化物（分别为 11 和 17）和来自二臭氧分解的交叉臭氧化物（分别为 12 + 16 和 19）。
• A concise entry into the bicyclo[6.4.0]dodecane system present in taxanes. Regioselective Haller-Bauer cleavage in tricyclo[8.2.1.02,9]tridecan-13-ones
  作者：Goverdhan Mehta、K.Subba Reddy、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00245-6

  日期：1996.3

  A short, regio- and stereoselective approach to functionalized cis-bicyclo[6.4.0]dodecane ring system from readily available 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene is reported.

  报道了从容易获得的1，5-二甲基-1，5-环辛二烯官能化的顺式-双环[6.4.0]十二烷环系统的短的，区域和立体选择性的方法。
• On the mechanism of the nickel-catalysed regioselective cyclodimerization of isoprene
  作者：P.W.N.M. van Leeuwen、C.F. Roobeek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97949-9

  日期：——

  similar steric properties the changes in product distribution as a function of the electronic ligand parameter are explained in terms of a gradual change in HOMO-LUMO interactions between Ni and the olefins, with strong π-acidic ligands promoting the head-to-head coupling of the isoprene molecules. The second step, involving reductive elimination of a cyclodimer from the metal, shows an increasing selectivity

  对各种Ni-配体催化的异戊二烯低聚的研究表明，使用π-酸性P配体，对环二聚体的选择性达97％。引入了一种新型的配体，即。具有与-PCl 3相当的π-受体特性的亚磷酸氟烷基酯。亚磷酸三（六氟异丙基）酯的主要产物是1,4-二甲基1-4-乙烯基环己烯。给出了基于两步机制的详细说明。关于第一步，对于一系列具有相似空间特性的配体，根据Ni和烯烃之间HOMO-LUMO相互作用的逐渐变化（具有很强的π）解释了产物分布随电子配体参数变化的变化。 -酸性配体促进异戊二烯分子的头对头偶联。第二步涉及从金属中还原性消除环二聚体，显示出随着配体的π-酸度增加，对头对头和尾对尾中间体对取代的环己烯的选择性增加。
• Synthesis and antiinflammatory activity of 9-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：G. A. Tolstikov、V. P. Krivonogov、B. I. Galimov、D. N. Lazareva、V. A. Davydova、I. I. Krivonogova、Yu. I. Murinov

  DOI：10.1007/bf02464354

  日期：1997.8

  e, and 13-thiabicyclo [8.2.1 ]-5tridecene exhibit antiinflammatory activity in combination with low toxicity. The purpose of this work was to synthesize new compounds belonging to the group of 9-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives (I XVI) and study their antiinflammatory properties. Sulfides I IV, IX, X, XIII and XIV were obtained by the reaction of 2,6-dichloroor 1,5-dimethyl-2,6-dichloro-9thiabicyclo[3

  在本系列之前的作品 [1 -3 ] 中，我们已经证明 2,2-二环己基硫醚、2,5-二亚乙基 1-硫代环戊烷和 13-硫代双环 [8.2.1 ]-5十三烯的衍生物与低毒性。这项工作的目的是合成属于 9-硫双环 [3.3.1] 壬烷衍生物 (I XVI) 组的新化合物并研究它们的抗炎特性。硫化物 I IV、IX、X、XIII 和 XIV 通过 2,6-二氯或 1,5-二甲基-2,6-二氯-9 硫双环 [3.3.1] 壬烷 [4 6] 与吗啉或哌啶的反应获得[7] 中描述的过程。这些硫化物用过氧化氢氧化产生相应的亚砜。所提出的结构通过 IR 和 NMR 光谱测量和元素分析的数据得到证实。化合物 I XVI 的红外光谱在以下区域包含特征吸收带：600660 cml（CS 键的拉伸振动）、1110 1120 cmi (v COC)、1240era1 (v CN)、2520、2560、2670 cm-1(

表征谱图