1,5-双-叔丁氧羰基-1,5,9-里亚萨壬 | 122248-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-双-叔丁氧羰基-1,5,9-里亚萨壬
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-3-aminopropyl-N-tert-butoxycarbonyl-1,3-diaminopropane；tert-butyl (3-aminopropyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)carbamate；N¹,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)norspermidine；N,N'-1,4-di-t-butoxycarbonyl-1,7-diamino-4-azaheptane；N1,N4-di-tert-butoxycarbonylnorspermidine；di-Boc-norspermidine；1,5-Bis-Boc-1,5,9-triazanonane；tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 122248-82-2
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₄
• 分子量: 331.456
• InChiKey: BRTHUYVAYIKJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双-叔丁氧羰基-1,5,9-里亚萨壬 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-<3-(2-propenoylamino)propyl>propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours

  摘要：

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26552
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,5-双-叔丁氧羰基-1,5,9-里亚萨壬
  参考文献：
  名称：

  Actinocinyl-bis(hemin); DNA-Intercalating Cleavage Agent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4547

文献信息

• GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：Rafai Far Adel

  公开号：US20120149632A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to derivatives of glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics possessing an altered ionization state with respect to the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic, and having the ability to be regenerated as the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic under physiological conditions. These compounds are useful as antibiotics for the prevention and/or the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及具有与母体糖肽或脂质糖肽抗生素相比具有改变的电离状态的糖肽和脂质糖肽抗生素衍生物，并且具有在生理条件下能够再生为母体糖肽或脂质糖肽抗生素的能力。这些化合物可用作预防和/或治疗细菌感染的抗生素。
• Synthesis and characterisation of polyamine–poly(ethylene glycol) constructs for DNA binding and gene delivery
  作者：Shane W Garrett、Owen R Davies、David A Milroy、Pauline J Wood、Colin W Pouton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00113-9

  日期：2000.7

  one pot. A similar process gave H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2. BocMeN(CH2)3NHMe was alkylated by 1,3-dibromopropane to give BocMeN(CH2)3NMe(CH2)3NMe(CH2)3NMeBoc. A cyanoethylation/reduction sequence extended H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2 to give H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2) 3NH2, which was converted to its mono- and di-MeOPEG550 derivatives. Deprotection gave the linear polyamine

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（ ）3NBoc（ ）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（ ）3NHMe烷基化，得到BocMeN（ ）3NMe（ ）3NMe（ ）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了 （ ）3NBoc（ ）3NBoc（ ）3NH2，得到 （ ）3NBoc（ ）3NBo
• Motuporamine mimic agents
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20070213397A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed herein are motuporamine mimic agents and methods of making and using same. Particularly exemplified are motuporamine mimic agents comprising cytotoxic activity and/or anti-metaplastic activity.

  本文揭示了模拟莫图波拉明的药剂和制备和使用这些药剂的方法。特别示例的是具有细胞毒活性和/或抗形态转变活性的模拟莫图波拉明药剂。
• Modeling the Preferred Shapes of Polyamine Transporter Ligands and Dihydromotuporamine-C Mimics:  Shovel versus Hoe
  作者：Breitbeil、Navneet Kaur、Jean-Guy Delcros、Bénédicte Martin、Khalil A. Abboud、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm050814w

  日期：2006.4.1

  4-triamine (7b), and 4a all preferred a hoe motif. This hoe shape was defined by the all-anti polyamine shaft extending above the relatively flat, appended ring system. The hoe geometry was also inferred by the (1)H NMR spectrum of the free amine of 7a (CDCl(3)), which showed a strong shielding effect of the anthracene ring on the chemical shifts associated with the appended polyamine chain. This shielding

  由motuporamine和蒽-多胺衍生物生成的优选构象异构体提供了与多胺转运蛋白（PAT）识别和潜在的二氢motuporamine C（4a）生物活性相关的形状的洞察力。分子建模显示N（1）-（蒽-9-甲基）-3,3-三胺（6a），N（1）-（蒽-9-甲基）-4,4-三胺（6b），N（ 1）-（蒽-9-甲基）-N（1）-乙基-3,3-三胺（7a），N（1）-（蒽-9-甲基）-N（1）-乙基-4,4 -三胺（7b）和4a均优选a图案。这种头的形状是由在整个相对平坦的附加环系统上方延伸的全抗多胺杆所确定的。by的几何形状还可以通过7a游离胺（CDCl（3））的（1）H NMR光谱推断得出，该光谱显示出蒽环对与连接的多胺链相关的化学位移具有较强的屏蔽作用。发现该屏蔽作用在7a的宽浓度范围内是独立的，这也支持了分子内现象。在N（1）-位的取代程度似乎是蒽基甲基-多胺共轭物的分子形状偏好和生物学活性的重要决定因素。
• Syntheses of a library of molecules on the marine natural product ianthelliformisamines platform and their biological evaluation
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad、Naveena Kodipelli、Gururaj Shivange、Roy Anindya

  DOI：10.1039/c3ob42537a

  日期：——

  A–C are a novel class of bromotyrosine-derived antibacterial agents isolated recently from the marine sponge Suberea ianthelliformis. We have synthesized ianthelliformisamines A–C straightforwardly by the condensation of (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid and the corresponding Boc-protected polyamine followed by Boc-deprotection with TFA. Further, using this reaction protocol, a library

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母