N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-<3-(3-chloropropanoylamino)propyl>propane-1,3-diamine | 137046-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-<3-(3-chloropropanoylamino)propyl>propane-1,3-diamine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(3-chloropropanoylamino)propyl]-N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 137046-45-8
• 化学式: C₁₉H₃₆ClN₃O₅
• 分子量: 421.965
• InChiKey: UOGUBGQRPIOBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-<3-(3-chloropropanoylamino)propyl>propane-1,3-diamine 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以27%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-<3-(2-propenoylamino)propyl>propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours

  摘要：

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26552
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双-叔丁氧羰基-1,5,9-里亚萨壬 、 3-氯丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-<3-(3-chloropropanoylamino)propyl>propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours

  摘要：

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26552

文献信息

• An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours
  作者：Anthony Long、John Parrick、Richard J. Hodgkiss

  DOI：10.1055/s-1991-26552

  日期：——

  The N-alkylation of 2-nitroimidazole through its 'naked' anion, formed from its alkali metal salts in the presence of crown ethers and in homogeneous solution, is shown to be a useful preparative procedure. The reactions of α,ω-dihaloalkanes can be controlled to afford either the mono- or diheteroarylalkane. The procedure has been used to alkylate theophylline and to prepare a compound of use as a probe to identify, locate and quantify hypoxia in sections from solid tumours.

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。