N-{3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-propyl}-succinamic acid | 1247874-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-{3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-propyl}-succinamic acid
• 英文别名: 4-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1247874-35-6
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₇
• 分子量: 431.53
• InChiKey: RFFBSZNUJHQUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-propyl}-succinamic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-({3-[(3-Aminopropyl)amino]propyl}amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡烷基胺基阳离子聚合物和脂质中的单个亚甲基可促进增强的mRNA传递。

  摘要：

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201603648
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-{3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-propyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  寡烷基胺基阳离子聚合物和脂质中的单个亚甲基可促进增强的mRNA传递。

  摘要：

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201603648

文献信息

• Polyamine Conjugation of Curcumin Analogues toward the Discovery of Mitochondria-Directed Neuroprotective Agents
  作者：Elena Simoni、Christian Bergamini、Romana Fato、Andrea Tarozzi、Sandip Bains、Roberto Motterlini、Andrea Cavalli、Maria Laura Bolognesi、Anna Minarini、Patrizia Hrelia、Giorgio Lenaz、Michela Rosini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm100637k

  日期：2010.10.14

  Mitochondria-directed antioxidants 2-5 were designed by conjugating curcumin congeners with different polyamine motifs as vehicle tools. The conjugates emerged as efficient antioxidants in mitochondria and fibroblasts and also exerted a protecting role through heme oxygenase-1 activation. Notably, the insertion of a polyamine function into the curcumin-like moiety allowed an efficient intracellular uptake and mitochondria targeting. It also resulted in a significant decrease in the cytotoxicity effects. 2-5 are therefore promising molecules for neuroprotectant lead discovery.