ethyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate | 1356126-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1356126-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: OGIYKHQQDDZQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氟喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉-2-甲酸及喹啉-2-甲酸衍生物的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸及喹啉‑2‑甲酸衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)2‑呋喃甲醛经过光解反应生成5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮；(2)5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮经过酸解反应生成4,4‑二乙氧基‑2‑丁烯酸乙酯；(3)4,4‑二乙氧基‑2‑丁烯酸乙酯和苯胺或苯胺衍生物反应，得到喹啉‑2‑羧酸乙酯或喹啉‑2‑羧酸乙酯衍生物；(4)喹啉‑2‑羧酸乙酯或喹啉‑2‑羧酸乙酯衍生物经酯水解生成喹啉‑2‑甲酸或喹啉‑2‑甲酸衍生物。本发明具有原料易得、环境污染小、反应选择性高、工业应用价值大等优点。

  公开号：

  CN108314647B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium sulfate 、 二乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed [5 + 1] Annulation of 2-Ethynylanilines with an N,O-Acetal Leading to Construction of Quinoline Derivatives

  摘要：

  A novel copper-catalyzed [5 + 1] annulation of 2-ethynylanilines with an N,O-acetal, which functioned as a Cl part, leading to the preparation of quinoline derivatives with an ester substituent on the 2-position is described. A combination of CuBr2 and trifluoroacetic acid (TFA) promoting [5 + 1] annulation of the 2-ethynylaniline with ethyl glyoxylate is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol203360g

文献信息

• Eco-efficient synthesis of 2-quinaldic acids from furfural
  作者：Minghao Li、Xiaohan Dong、Na Zhang、François Jérôme、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c9gc02206f

  日期：——

  through photooxidation of furfural and a consecutive ring-opening alcoholysis; (ii) cyclization of ethyl 4,4-diethoxycrotonate with aniline, and (iii) hydrolysis of the generated ethyl quinaldate. This new method not only avoids the use of toxic potassium cyanide but also meets many salient features of green chemistry, such as the use of bio-based feedstocks, environmentally benign metal-free conditions and

  喹啉酸是重要的精细化学品。如今，合成喹啉酸的工业方法严重依赖于基于Reissert反应建立的三步法，但是该过程涉及使用剧毒的氰化钾。本文实现了4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯对苯胺的新型环化反应，得到的喹啉乙酯收率高。基于该反应，开发了一种生态高效的制备喹啉酸的方法，该方法涉及以下三个步骤：（i）通过糠醛的光氧化和连续的开环醇解合成4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯；（ii）用苯胺将4，4-二乙氧基巴豆酸乙酯环化，和（iii）产生的喹啉酸乙酯水解。
• Copper-catalysed aerobic oxidative esterification of N-heteroaryl methanes with alcohols
  作者：Min Liu、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5cy02069g

  日期：——

  Efficient copper-catalysed aerobic oxidative esterification of N-heteroaryl methanes with alcohols has been developed. A variety of N-heteroaryl esters including those with functional groups are produced in good to excellent yields under the present reaction conditions.

  已经开发出N-杂芳基甲烷与醇的铜催化的好氧氧化酯化反应。在本反应条件下，以良好或优异的产率制备了各种N-杂芳基酯，包括具有官能团的N-杂芳基酯。
• Radical cation salt induced Povarov reaction between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides: synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：Xiaodong Jia、Chang Qing、Congde Huo、Fangfang Peng、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.097

  日期：2012.12

  A domino process between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides was achieved under the catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinoline-2-carboxylates. N-Vinylamides were involved as an acetylene equivalent. A possible mechanism was proposed to rationalize the formation of the products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种喹啉-2-甲酸及喹啉-2-甲酸衍生物的制 备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108314647B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸及喹啉‑2‑甲酸衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)2‑呋喃甲醛经过光解反应生成5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮；(2)5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮经过酸解反应生成4,4‑二乙氧基‑2‑丁烯酸乙酯；(3)4,4‑二乙氧基‑2‑丁烯酸乙酯和苯胺或苯胺衍生物反应，得到喹啉‑2‑羧酸乙酯或喹啉‑2‑羧酸乙酯衍生物；(4)喹啉‑2‑羧酸乙酯或喹啉‑2‑羧酸乙酯衍生物经酯水解生成喹啉‑2‑甲酸或喹啉‑2‑甲酸衍生物。本发明具有原料易得、环境污染小、反应选择性高、工业应用价值大等优点。
• Copper-Catalyzed [5 + 1] Annulation of 2-Ethynylanilines with an <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Leading to Construction of Quinoline Derivatives
  作者：Norio Sakai、Kosuke Tamura、Kazuyori Shimamura、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol203360g

  日期：2012.2.3

  A novel copper-catalyzed [5 + 1] annulation of 2-ethynylanilines with an N,O-acetal, which functioned as a Cl part, leading to the preparation of quinoline derivatives with an ester substituent on the 2-position is described. A combination of CuBr2 and trifluoroacetic acid (TFA) promoting [5 + 1] annulation of the 2-ethynylaniline with ethyl glyoxylate is also demonstrated.