二甲基1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯 | 17304-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 二甲基1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-phenyltriazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 17304-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD06743635
• 分子量: 261.237
• InChiKey: KCKQEVLPVNRLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到[5-(羟甲基)-1-苯基三唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉甲烷的1,2,3-三唑类似物的生成和环加成反应

  摘要：

  4,5-二氢-4,5-二亚甲基-1-苯基-1,2,3-三唑（4）是邻-喹二甲烷的1,2,3-三唑类似物，可从4,5原位生成-双（溴甲基）衍生物（3）通过碘化钠诱导的1，4-消除过程。通过用对称和不对称取代的亲二烯体捕集1,4-二亚甲基三唑，Diels-Alder环加合物被分离出来，产率中等至低。在活化分子筛的存在下，收率明显提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60120-x
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 二甲基1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300

文献信息

• Synthesis and evaluation of furan, thiophene, and azole bis[(carbamoyloxy)methyl] derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Wayne K. Anderson、Allen N. Jones

  DOI：10.1021/jm00378a006

  日期：1984.12

  3-triazole (14), 3-phenylisoxazole (15), 3-phenylisothiazole (16), 2-phenylthiazole (17), and 2-phenyloxazole (18). None of the bis(carbamates) prepared was active against murine P388 lymphocytic leukemia. Pyrrole bis(carbamates) 20 and 21, which exhibited antileukemic activity, also showed reactivity toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine while the inactive bis(carbamates) were unreactive in the 4-(p-nitrobenzyl)pyridine

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Aqueous bile salt accelerated cascade synthesis of 1,2,3-triazoles from arylboronic acids
  作者：Anirban Garg、Abdul Aziz Ali、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.064

  日期：2018.11

  A facile, efficient and mild copper catalyzed strategy for cascade synthesis of various 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and alkynes was developed by using aqueous bile salt NaDC solution as an accelerating medium. Low catalyst loading (only 1 mol% Cu source was sufficient for in situ generation of azide followed by azide–alkyne coupling), green solvent, use of

  通过使用胆汁盐NaDC水溶液作为促进介质，开发了一种简便，高效，温和的铜催化策略，用于从芳基硼酸，叠氮化钠和炔烃级联合成各种1,4-二取代的1,2,3-三唑。低催化剂负载量（仅1 mol％的铜源足以就地生成叠氮化物，然后进行叠氮化物-炔烃偶联反应），绿色溶剂，使用生物表面活性剂作为添加剂以及较短的反应时间使该方案高度可访问且对环境友好。
• Ag–NHC anchored on silica: an efficient ultra-low loading catalyst for regioselective 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Anirban Garg、Nagesh Khupse、Ankur Bordoloi、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/c9nj03892b

  日期：——

  A silica-supported silver complex, Ag–NHC@SiO₂, was prepared by an anchoring coordination technique, which was successfully employed for the click reaction under mild reaction conditions.

  一种硅支撑的银配合物Ag-NHC@SiO₂通过锚定协调技术制备，成功地应用于温和反应条件下的点击反应。
• Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Abd El‐Aziz Ahmed Nayl

  DOI：10.1002/aoc.5156

  日期：2019.10

  protocol of the AAC reactions. Also, successive sequencing of Huisgen reaction with Knoevenagel condensation reaction results in the effective assembly of a diversified hitherto unreported 1,2,3‐triazolyl coumarin frameworks. In present strategy, the catalyst could be easily isolated by simple filtration and reused up to eight consecutive cycles without significant drop in the reaction yields. During the

  合成了一个新的Ru（III）配合物家族，并对其特征进行了表征，并在超声辐射条件下测试了它们在水中的炔-叠氮化物环加成（AAC）的催化性能。发现这些络合物是有效的多相催化剂，可用于区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑，以极高的产率获得这些产物。对于AAC反应的一锅多组分方案，催化剂体系同样有效。同样，对惠氏（Huisgen）反应与Knoevenagel缩合反应的连续测序也可以有效组装迄今未报道的1,2,3-三唑基香豆素骨架。在目前的策略中，可以通过简单的过滤容易地分离出催化剂，并且可以重复使用多达八个连续循环而不会显着降低反应产率。在浸出实验过程中，未检测到催化剂的浸出量，表明催化系统中存在真正的异质性。克级反应和绿色度量计算的结果也证实了当前催化方案的可持续性和工业适用性。

表征谱图